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Ácido 2,4-diclorofenoxiacético


El ácido 2,4-diclorofenoxiacético es un compuesto orgánico con la fórmula química Cl 2 C 6 H 3 OCH 2 CO 2 H. Generalmente se le conoce por su nombre común ISO 2,4-D . [4] Es un herbicida sistémico que mata la mayoría de las malezas de hoja ancha al provocar un crecimiento incontrolado, pero la mayoría de los pastos, como los cereales , el césped y los pastizales , no se ven relativamente afectados.

El 2,4-D es uno de los herbicidas y defoliantes más antiguos y de mayor disponibilidad en el mundo; está disponible comercialmente desde 1945 y ahora lo producen muchas empresas químicas, ya que su patente expiró hace mucho tiempo. Se puede encontrar en numerosas mezclas comerciales de herbicidas para césped y se usa ampliamente como herbicida en cultivos de cereales, pastos y huertos. Más de 1.500 productos herbicidas contienen 2,4-D como ingrediente activo.

Historia

El 2,4-D fue reportado por primera vez en 1944 por Franklin D-Jones en CB Dolge Company en Connecticut. [5] La actividad biológica del 2,4-D, así como de los herbicidas hormonales similares 2,4,5-T y MCPA , fueron descubiertos durante la Segunda Guerra Mundial , un caso de descubrimiento múltiple realizado por cuatro grupos que trabajaban de forma independiente bajo el secreto de tiempos de guerra en Reino Unido y Estados Unidos: William G. Templeman y asociados de Imperial Chemical Industries (ICI) en el Reino Unido; Philip S. Nutman y asociados de Rothamsted Research en el Reino Unido; Franklin D. Jones y asociados de American Chemical Paint Company; y Ezra Kraus, John W. Mitchell y asociados de la Universidad de Chicago y el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . Los cuatro grupos estaban sujetos a leyes de secreto en tiempos de guerra y no siguieron los procedimientos habituales de publicación y divulgación de patentes. En diciembre de 1942, tras una reunión en el Ministerio de Agricultura, los trabajadores de Rothamsted y de ICI aunaron recursos y Nutman se trasladó a Jealott's Hill para unirse al esfuerzo de ICI. [6] La primera publicación científica que describe la estructura del 2,4-D y la actividad reguladora del crecimiento de las plantas fue realizada por Percy W. Zimmerman y Albert E. Hitchcock en el Instituto Boyce Thompson , [7] quienes no fueron los inventores originales. Se ha discutido la secuencia precisa de los primeros eventos y publicaciones del descubrimiento de 2,4-D. [8]

William Templeman descubrió que cuando se usaba ácido indol-3-acético (AIA), una auxina natural , en altas concentraciones, podía detener el crecimiento de las plantas. En 1940, publicó su hallazgo de que el IAA mataba las plantas de hoja ancha en un campo de cereales. [9] MCPA fue descubierta aproximadamente en ese momento por su grupo ICI. [6] [10] : Sección 7.1 

En los EE. UU., una búsqueda similar de un ácido con una vida media más larga, es decir , un compuesto metabólica y ambientalmente más estable, condujo al ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y al ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético. (2,4,5-T), ambos herbicidas fenoxi y análogos de IAA. Robert Pokorny, químico industrial de CB Dolge Company en Westport, Connecticut , publicó su síntesis en 1941. [11]

El 2,4-D no se utilizó como agente de guerra química durante la guerra. [10] : Sección 7.1  Gran Bretaña y Estados Unidos buscaban una sustancia química para someter a Alemania y Japón mediante el hambre y matar sus cultivos de papa y arroz, pero se descubrió que el 2,4-D era ineficaz para ese propósito, porque ambos cultivos toleran él. Un año después de terminar la guerra, el 2,4-D se lanzó comercialmente como herbicida para controlar las malezas de hoja ancha en cultivos de cereales como el arroz y el trigo, [12] y en la década de 1950 se registró en los Estados Unidos para controlar el tamaño y Mejora el color de la piel de las patatas sin afectar el rendimiento. [13]

La primera publicación sobre el uso del 2,4-D como herbicida selectivo se produjo en 1944. [14] [15] La capacidad del 2,4-D para controlar las malezas de hoja ancha en el césped se documentó poco después, en 1944. [16] En 1945, la American Chemical Paint Company lanzó el 2,4-D al mercado como herbicida llamado "Weedone". Revolucionó el control de malezas, ya que fue el primer compuesto que, en dosis bajas, podía controlar selectivamente las dicotiledóneas (plantas de hoja ancha), pero no la mayoría de las monocotiledóneas  : cultivos de hoja estrecha, como el trigo , el maíz , el arroz y cultivos de cereales similares. . [10] En una época en la que la mano de obra era escasa y la necesidad de aumentar la producción de alimentos era grande, literalmente "reemplazó a la azada". [10] : Sección 7.1 

El 2,4-D es uno de los ingredientes del Agente Naranja , un herbicida que se utilizó ampliamente durante la Emergencia Malaya y la Guerra de Vietnam . [17] Sin embargo, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), un contaminante en la producción de otro ingrediente del Agente Naranja, el 2,4,5-T , fue la causa de los efectos adversos para la salud asociados con el Agente Naranja. . [18] [19]

En la década de 2000, Dow AgroSciences desarrolló una nueva versión de sal de colina de 2,4-D (colina 2,4-D) que Dow incluyó en su herbicida "Enlist Duo" junto con glifosato y un agente que reduce la deriva; la forma de sal de colina del 2,4-D es menos volátil que el 2,4-D. [20] [21] [22]

Fabricar

El 2,4-D es un miembro de la familia de herbicidas fenoxi . [18] Se fabrica a partir de ácido cloroacético y 2,4-diclorofenol , que a su vez se produce mediante cloración de fenol . Alternativamente, se produce mediante la cloración del ácido fenoxiacético. Los procesos de producción pueden crear varios contaminantes, incluidos isómeros di, tri y tetraclorodibenzo -p -dioxina y N -nitrosaminas , así como monoclorofenol . [23]

Contenedores de herbicida 2-4 D, ca. 1947

Modo de acción

El 2,4-D es una auxina sintética que induce un crecimiento descontrolado y eventualmente la muerte en plantas susceptibles. [24] [25] [26] Se absorbe a través de las hojas y se transloca a los meristemas de la planta. Se produce un crecimiento incontrolado e insostenible, que provoca el enrollamiento de los tallos, el marchitamiento de las hojas y, finalmente, la muerte de las plantas. El 2,4-D normalmente se aplica como una sal de amina , pero también existen versiones de éster más potentes . [27]

Efecto de la aplicación foliar 2-4-D en Lantana

Aplicaciones

El 2,4-D se utiliza principalmente como herbicida selectivo que mata muchas malezas de hoja ancha terrestres y acuáticas , pero no los pastos . El 2,4-D se puede encontrar en mezclas comerciales de herbicidas para césped, que a menudo contienen otros ingredientes activos, incluidos mecoprop y dicamba . Más de 1.500 productos herbicidas contienen 2,4-D como ingrediente activo. [28]

Uso estimado de 2,4-D en EE. UU. hasta 2019

Diversos sectores utilizan productos que contienen 2,4-D para matar las malas hierbas y la vegetación no deseada. En agricultura, fue el primer herbicida para la eliminación selectiva de malezas pero no de cultivos. Se utiliza desde 1945 [29] para controlar malezas de hoja ancha en pastos, huertas y cultivos de cereales como maíz, avena, arroz y trigo. [30] Los cereales, en particular, tienen una excelente tolerancia al 2,4-D cuando se aplica antes de la siembra. El 2,4-D es la forma más económica para que los agricultores controlen las malezas anuales de invierno mediante la fumigación en el otoño, a menudo a la dosis más baja recomendada. Esto es particularmente eficaz antes de plantar frijoles, guisantes, lentejas y garbanzos. [31] El uso estimado de 2,4-D en la agricultura estadounidense está mapeado por el Servicio Geológico de Estados Unidos. En 2019, última fecha de la que se dispone de cifras, se alcanzaron los 45.000.000 de libras (20.000.000 kg) anuales. [32]

En el mantenimiento doméstico de césped y jardines, se utiliza habitualmente 2,4-D. En silvicultura se utiliza para el tratamiento de tocones, inyección en troncos y control selectivo de matorrales en bosques de coníferas. A lo largo de carreteras, vías férreas y líneas eléctricas, se utiliza para controlar las malas hierbas y la maleza que podrían interferir con la operación segura y dañar el equipo. A lo largo de los cursos de agua, se utiliza para controlar las malas hierbas acuáticas que podrían interferir con la navegación, la pesca y la natación o obstruir el riego y los equipos hidroeléctricos. Las agencias gubernamentales lo utilizan a menudo para controlar la propagación de especies de malezas invasoras, nocivas y no nativas y evitar que desplacen a las especies nativas, y también para controlar muchas malezas venenosas como la hiedra venenosa y el roble venenoso. [33] : 35–36  [34]

Un estudio de seguimiento de 2010 realizado en EE. UU. y Canadá encontró que "las exposiciones actuales al 2,4-D están por debajo de los valores orientativos de exposición aplicables". [35]

El 2,4-D se ha utilizado en laboratorios para la investigación de plantas como suplemento en medios de cultivo de células vegetales como el medio MS desde al menos 1962. [36] El 2,4-D se utiliza en cultivos de células vegetales como un agente de desdiferenciación (inducción de callos). ) hormona. Está clasificado como un derivado de hormona vegetal auxina. [37]

Efectos en la salud

Los hombres que trabajan con 2,4-D corren el riesgo de tener espermatozoides con formas anormales y, por tanto, problemas de fertilidad ; el riesgo depende de la cantidad y duración de la exposición y de otros factores personales. [38]

Toxicidad aguda

Según la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. , "La toxicidad del 2,4-D depende de sus formas químicas, incluidas sales, ésteres y una forma ácida. El 2,4-D generalmente tiene una baja toxicidad para los humanos, excepto ciertos ácidos y sales. Las formas pueden causar irritación de los ojos. Se restringe la natación durante 24 horas después de la aplicación de ciertos productos 2,4-D aplicados para controlar las malezas acuáticas para evitar la irritación de los ojos". [39] A partir de 2005, la dosis letal media o LD 50 determinada en estudios de toxicidad aguda en ratas fue de 639 mg/kg. [40]

La alcalinización urinaria se ha utilizado en intoxicaciones agudas, pero la evidencia que respalda su uso es escasa. [41]

Riesgo de cáncer

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasifica el 2,4-D como posible carcinógeno para los seres humanos, mientras que la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos no lo hace. [42] [43] La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC), dijo que el 2,4-D fue clasificado como "posiblemente cancerígeno para los humanos ( Grupo 2B ), basándose en evidencia inadecuada en humanos y evidencia limitada en animales de experimentación". [44]

En junio de 2015, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud confirmó su clasificación de 1987 del 2,4-D como posible carcinógeno. [45] [46]

El 8 de agosto de 2007, la EPA emitió un dictamen según el cual los datos existentes no respaldan un vínculo entre el cáncer humano y la exposición al 2,4-D. [47]

En 1995, un panel de 13 científicos que revisaron estudios sobre la carcinogenicidad del 2,4-D tenía opiniones divididas. Ninguno de los científicos pensó que el peso de la evidencia indicaba que el 2,4-D fuera una causa "conocida" o "probable" de cáncer humano. La opinión predominante indicó que es posible que el 2,4-D pueda causar cáncer en humanos, aunque no todos los panelistas creían que la posibilidad fuera igualmente probable: uno pensó que la posibilidad era fuerte, inclinándose hacia probable, y cinco pensaron que la posibilidad era remoto, inclinándose hacia lo improbable. Dos panelistas consideraron poco probable que el 2,4-D pueda causar cáncer en humanos. [48]

En un informe anterior de 1987, la IARC clasificó algunos herbicidas clorfenoxi, incluidos el 2,4-D, el MCPA y el 2,4,5-T, como carcinógenos de clase 2B, "posiblemente cancerígenos para los seres humanos". [49]

El 2,4-D se ha relacionado con el linfoma y el cáncer de vejiga en perros. [50]

Contaminantes

Una investigación de Four Corners realizada en julio de 2013 encontró niveles elevados de dioxinas en una versión genérica de 2,4-D, uno de los herbicidas más utilizados en Australia. Las muestras importadas de China tenían "una de las lecturas de dioxinas más altas de 2,4-D en los últimos 10 a 20 años y podrían representar riesgos potenciales para la salud". [51]

Metabolismo

Cuando se alimentó al ganado con 2,4-D marcado radiactivamente, el 90% o más del residuo radiactivo total (TRR) se derramó en la orina sin cambios o como formas conjugadas de 2,4-D. Una porción relativamente pequeña de 2,4-D se metabolizó en diclorofenol , dicloroanisol, ácido 4-clorofenoxiacético (6,9% del TRR en la leche) y 2,4-diclorofenol (5% del TRR en la leche; 7,3% del TRR en huevos y 4% del TRR en hígado de pollo). Los niveles de residuos en el riñón fueron los más altos. [33] : 21 

Comportamiento ambiental

Debido a su longevidad y extensión de uso, los reguladores y comités de revisión han evaluado varias veces el 2,4-D. [52] [53] [54]

Las sales y ésteres de amina 2,4-D no son persistentes en la mayoría de las condiciones ambientales. [18] La degradación del 2,4-D es rápida (vida media de 6,2 días) en suelos minerales aeróbicos. [40] : 54  El 2,4-D es descompuesto por microbios en el suelo, en procesos que involucran hidroxilación , escisión de la cadena lateral ácida, descarboxilación y apertura del anillo. La forma etilhexilo del compuesto se hidroliza rápidamente en el suelo y el agua para formar el ácido 2,4-D. [18] El 2,4-D tiene una baja afinidad de unión en suelos minerales y sedimentos, y en esas condiciones se considera de movilidad intermedia a altamente móvil y, por lo tanto, es probable que se lixivie si no se degrada. [18]

En ambientes acuáticos aeróbicos, la vida media es de 15 días. En ambientes acuáticos anaeróbicos el 2,4-D es más persistente, con una vida media de 41 a 333 días. [55] Se ha detectado 2,4-D en arroyos y aguas subterráneas poco profundas en bajas concentraciones, tanto en áreas rurales como urbanas. La descomposición depende del pH. [18] Algunas formas de éster son altamente tóxicas para los peces y otras formas de vida acuática. [17]

"Las formas éster del 2,4-D pueden ser altamente tóxicas para los peces y otras formas de vida acuática. El 2,4-D generalmente tiene una toxicidad moderada para las aves y los mamíferos, es ligeramente tóxico para los peces y los invertebrados acuáticos y prácticamente no es tóxico para las abejas. " según la EPA. [39] [ falta fecha ]

Desglose microbiano

Se han aislado y caracterizado varias bacterias que degradan el 2,4-D en diversos hábitats ambientales. [56] [57] Las vías metabólicas para la degradación del compuesto han estado disponibles durante muchos años y se han identificado genes que codifican el catabolismo del 2,4-D para varios organismos. Como resultado de los extensos metadatos sobre comportamiento ambiental, fisiología y genética, el 2,4-D fue el primer herbicida en el que se demostraron las bacterias activamente responsables de la degradación in situ . [58] Esto se logró utilizando la técnica de sondeo de isótopos estables basado en ADN, que permite vincular una función (actividad) microbiana, como la degradación de una sustancia química, con la identidad del organismo sin la necesidad de cultivar el organismo involucrado. [59]

Regulación

Los límites máximos de residuos se establecieron por primera vez en la UE en 2002 y fueron reevaluados en 2011 por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria , que concluyó que "no se esperaba que los límites máximos de residuos del Codex fueran una preocupación para los consumidores europeos". [33] : 26  La exposición crónica total representó menos del 10% de la ingesta diaria aceptable (IDA). [33] : 28  Actualmente, el 2,4-D no está aprobado para su uso en céspedes y jardines en Dinamarca, Noruega, Kuwait y las provincias canadienses de Québec [60] y Ontario. [61] [ verificación fallida ] El uso de 2,4-D está severamente restringido en el país de Belice. En 2008, Dow AgroScience, LLC, demandó al gobierno canadiense por permitir que Quebec prohibiera el 2,4-D, pero llegó a un acuerdo en 2011. [62]

En 2012, la EPA denegó la petición presentada el 6 de noviembre de 2008 por el Consejo de Defensa de los Recursos Naturales para revocar todas las tolerancias y cancelar todos los registros de 2,4-D. La EPA declaró que el nuevo estudio y la revisión integral de la EPA confirmaron el hallazgo anterior de la EPA de que las tolerancias de 2,4-D son seguras en caso de exposición anticipada. [54] [63] [64] El uso anual estimado de 2,4-D en la agricultura de EE. UU. está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU. [sesenta y cinco]

En octubre de 2014, la EPA de EE. UU. registró Enlist Duo , un herbicida que contiene sal de colina 2,4-D, menos volátil, glifosato y un agente antideriva, para su uso en seis estados: Illinois, Indiana, Iowa, Ohio, Dakota del Sur y Wisconsin. [20] En noviembre de 2015, la EPA intentó retirar su propia aprobación de Enlist Duo, como resultado de acciones legales contra la agencia y Dow por parte de dos grupos estadounidenses. Sin embargo, aunque se dio a entender que la aprobación "desapareció" debido a la acción, de hecho, Enlist Duo todavía estaba aprobado en espera de una decisión de los tribunales. El 25 de enero de 2016, el Tribunal de Apelaciones del Noveno Circuito de EE. UU. denegó la moción de la EPA para anular su registro de Enlist Duo. Dow afirmó que el producto estaría disponible en 15 estados de EE. UU. y Canadá para la temporada agrícola de 2016. [66] [67]

El 21 de agosto de 2013, la Autoridad Australiana de Pesticidas y Medicamentos Veterinarios (APVMA) prohibió productos seleccionados de éster de alta volatilidad (HVE) de 2,4-D debido a sus riesgos ambientales. Los productos HVE 2,4-D ya estaban prohibidos en Europa y América del Norte desde hacía 20 años; Los productos de éster de baja volatilidad siguen estando disponibles en Australia y en todo el mundo. [68] En julio de 2013, la APVMA publicó las conclusiones de su informe. [69]

Cultivos modificados genéticamente

En 2010, Dow publicó que había creado soja genéticamente modificada y hecha resistente al 2,4-D mediante la inserción de un gen bacteriano de ariloxialcanoato dioxigenasa, aad1 . [70] [71] [72] : 1  Dow pretendía que se utilizara como alternativa o complemento a los cultivos Roundup Ready debido a la creciente prevalencia de malezas resistentes al glifosato . [73]

En abril de 2014, se aprobaron en Canadá maíz y soja genéticamente modificados resistentes al 2,4-D y al glifosato. [21] En septiembre de 2014, el USDA también aprobó el maíz y la soja de Dow, y en octubre, la EPA registró el herbicida "Enlist Duo" que contiene 2,4-D y glifosato. [20] [71] [74]

Ver también

Referencias

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Enlaces externos y lecturas adicionales

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