Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto por una estructura central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno (- CH
2- unidades) se sustituyen por azufre . Los tres heterociclos originales isoméricos son 1,2-ditiano , 1,3-ditiano y 1,4-ditiano . Todos ellos son sólidos incoloros.
El 1,2-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula S 2 C 4 H 8 . Es uno de los tres isómeros de la fórmula (CH 2 ) 4 S 2 . El isómero 1,2, un disulfuro , surge de la oxidación del 1,4-butanoditiol .
El 1,3-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula CH 2 S 2 C 3 H 6 . Es uno de los tres isómeros de la fórmula (CH 2 ) 4 S 2 . El isómero 1,3 surge de la reacción de 1,3-propanoditiol con formaldehído. [1]
Los 1,3-ditianos se utilizan a veces como grupo protector de compuestos que contienen carbonilo . Se forman mediante el tratamiento del compuesto carbonílico con 1,3-propanoditiol en condiciones que eliminan el agua del sistema. El grupo protector se puede eliminar con reactivos mercúricos, un proceso que aprovecha la alta afinidad del Hg(II) por los tiolatos. Los 1,3-ditianos se emplean de manera más importante en reacciones umpolung , como la reacción de Corey-Seebach : [2]
El 1,4-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula (SC 2 H 4 ) 2 . Es uno de los tres isómeros de la fórmula (CH 2 ) 4 S 2 . El isómero 1,4, un bis tioéter , surge de la alquilación de 1,2-etanoditiol con 1,2-dibromoetano. No tiene aplicaciones, pero se producen trazas como producto de degradaciones, por ejemplo, cocción [3] pirólisis del carbón. [4]