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1,4-butanoditiol

El 1,4-butanoditiol es un compuesto organosulfurado con la fórmula HSCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SH . Es un líquido maloliente e incoloro que es altamente soluble en solventes orgánicos. El compuesto ha encontrado aplicaciones en polímeros biodegradables . [2]

Reacciones

La alquilación con dihaluros geminales da 1,3-ditiepanos . La oxidación da el disulfuro cíclico 1,2-ditiano : [3]

HSCH2CH2CH2CH2SH + O → S2 ( CH2 ) 4 + H2O​​​​​​

Forma monocapas autoensambladas sobre oro. [4]

También se utiliza en poliadiciones junto con 1,4-butanodiol para formar poliésteres que contienen azufre y poliuretanos que contienen diisocianato . [5] [6] [7] Varios de estos polímeros se consideran biodegradables y muchos de sus componentes provienen de aceites no derivados del petróleo. [8]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ "1,4-Butanoditiol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Türünç, Oĝuz; Meier, Michael AR (2011). "Tiol-eno frente a ADMET: un enfoque complementario a los polímeros biodegradables basados ​​en ácidos grasos". Química verde . 13 (2): 314. doi :10.1039/c0gc00773k. ISSN  1463-9262.
  3. ^ Oba, Makoto; Tanaka, Kazuhito; Nishiyama, Kozaburo; Ando, ​​Wataru (2011). "Oxidación aeróbica de tioles a disulfuros catalizada por telururos de diarilo en condiciones fotosensibilizadas". The Journal of Organic Chemistry . 76 (10): 4173–4177. doi :10.1021/jo200496r. PMID  21480642.
  4. ^ Park, Jong-Won; Shumaker-Parry, Jennifer S. (2014). "Estudio estructural de capas de citrato en nanopartículas de oro: papel de las interacciones intermoleculares en la estabilización de nanopartículas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 136 (5): 1907–1921. doi :10.1021/ja4097384. PMID  24422457.
  5. ^ Kojio, Ken; Nozaki, Shuhei; Takahara, Atsushi; Yamasaki, Satoshi (2020). "Influencia de la estructura química de segmentos duros en las propiedades físicas de los elastómeros de poliuretano: una revisión". Revista de investigación de polímeros . 27 (6). doi :10.1007/s10965-020-02090-9. ISSN  1022-9760. S2CID  218528107.
  6. ^ Sakhno, TV; Sakhno, Yu. E.; Kuchmiy, S. Ya. (2023). "Clusteroluminiscencia de polímeros no conjugados: una revisión". Química teórica y experimental . 59 (2): 75–106. doi :10.1007/s11237-023-09768-3. ISSN  0040-5760. S2CID  260597152.
  7. ^ Manzano, Verónica E.; Kolender, Adriana A.; Varela, Oscar (2017), Goyanes, Silvia Nair; D'Accorso, Norma Beatriz (eds.), "Síntesis y aplicaciones de poliuretanos basados ​​en carbohidratos", Aplicaciones industriales de productos de biomasa renovable , Cham: Springer International Publishing, pp. 1–43, doi :10.1007/978-3-319-61288-1_1, ISBN 978-3-319-61287-4, consultado el 5 de diciembre de 2023
  8. ^ Kreye, Oliver; Tóth, Tommy; Meier, Michael AR (1 de septiembre de 2011). "Copolímeros derivados de derivados de colza mediante adición de ADMET y tiol-eno". European Polymer Journal . 47 (9): 1804–1816. Bibcode :2011EurPJ..47.1804K. doi :10.1016/j.eurpolymj.2011.06.012. ISSN  0014-3057.