El 1,3-propanoditiol es el compuesto químico con la fórmula HSCH 2 CH 2 CH 2 SH. Este ditiol es un reactivo útil en síntesis orgánica . Este líquido, que se consigue fácilmente en el mercado, tiene un olor intenso.
El 1,3-propanoditiol se utiliza principalmente para la protección de aldehídos y cetonas mediante su formación reversible de ditiano . [1] Una reacción prototípica es la formación de 1,3-ditiano a partir de formaldehído . [2] La reactividad de este ditiano ilustra el concepto de umpolung . La alquilación da tioéteres, por ejemplo 1,5-ditiaciclooctano .
El desagradable olor del 1,3-propanoditiol ha fomentado el desarrollo de reactivos alternativos que generen derivados similares. [3]
El 1,3-propanoditiol se utiliza en la síntesis de tiapamilo .
El 1,3-propanoditiol reacciona con iones metálicos para formar anillos de quelato. Es ilustrativa la síntesis del derivado hexacarbonilo de propanoditiolato de dihierro tras la reacción con dodecacarbonilo de trihierro : [4]
El hedor del 1,3-propanoditiol se puede neutralizar con lejía .