El etano-1,2-ditiol , también conocido como EDT , [1] es un líquido incoloro con la fórmula C 2 H 4 ( SH ) 2 . Tiene un olor muy característico que mucha gente compara con la col podrida . Es un componente común en la síntesis orgánica y un excelente ligando para iones metálicos.
El etano-1,2-ditiol se produce comercialmente mediante la reacción de 1,2-dicloroetano con bisulfuro de sodio acuoso . En el laboratorio, también se puede preparar mediante la acción del 1,2-dibromoetano sobre la tiourea seguida de hidrólisis . [2]
Como 1,2- ditiol , este compuesto se usa ampliamente en química orgánica porque reacciona con aldehídos y cetonas para dar 1,3- ditiolanos , que son intermedios útiles. [3]
Otros 1,2- y 1,3-ditioles experimentan esta reacción para dar 1,3-ditiolanos y 1,3-ditianos (anillos de seis miembros) relacionados. Los dioles como el etilenglicol experimentan reacciones análogas a los 1,3- dioxolanos y 1,3- dioxanos . Una característica distintiva de los ditiolanos y ditianos derivados de aldehídos es que el grupo metino se puede desprotonar y el carbanión resultante se puede alquilar.
El 1,2-etanoditiol se utiliza comúnmente como eliminador en la síntesis de escisión de péptidos.