En química orgánica , el grupo funcional sulfonamida (también escrito sulfonamida ) es un grupo organosulfurado con la estructura R−S(=O) 2 − NR2 . Consiste en un grupo sulfonilo ( O=S=O ) conectado a un grupo amina ( −NH2 ). Relativamente hablando, este grupo no es reactivo . Debido a la rigidez del grupo funcional, las sulfonamidas son típicamente cristalinas ; por esta razón, la formación de una sulfonamida es un método clásico para convertir una amina en un derivado cristalino que puede identificarse por su punto de fusión . Muchos fármacos importantes contienen el grupo sulfonamida. [1]
Una sulfonamida (compuesto) es un compuesto químico que contiene este grupo. La fórmula general es R−SO 2 NR'R" o R−S(=O) 2 −NR'R" , donde cada R es algún grupo orgánico; por ejemplo, "metanosulfonamida" (donde R = metano , R' = R" = hidrógeno ) es CH 3 SO 2 NH 2 . Cualquier sulfonamida puede considerarse derivada de un ácido sulfónico al reemplazar un grupo hidroxilo ( −OH ) con un grupo amina.
En medicina , el término "sulfonamida" se utiliza a veces como sinónimo de fármaco sulfa , un derivado o variación de la sulfanilamida. La primera sulfonamida se descubrió en Alemania en 1932. [2]
Las sulfonamidas se pueden preparar en el laboratorio de muchas maneras. El método clásico implica la reacción de cloruros de sulfonilo con una amina .
Por lo general, se añade una base como la piridina para absorber el HCl que se genera. Un ejemplo ilustrativo es la síntesis de sulfonilmetilamida. [3] La reacción de aminas primarias y secundarias con cloruro de bencenosulfonilo es la base de la reacción de Hinsberg , un método para detectar aminas primarias y secundarias.
Las sulfonamidas experimentan una variedad de reacciones ácido-base. El enlace NH puede desprotonarse. Las alquilsulfonamidas pueden desprotonarse en el carbono. Las arilsulfonamidas experimentan orto-litiación . [4]
Las sultamas son sulfonamidas cíclicas. Las sultamas bioactivas incluyen el antiinflamatorio ampiroxicam y el anticonvulsivo sultiame . Las sultamas se preparan de manera análoga a otras sulfonamidas, lo que permite el hecho de que los ácidos sulfónicos son desprotonados por aminas. A menudo se preparan mediante oxidación en un solo recipiente de disulfuros o tioles unidos a aminas. [5] Una síntesis alternativa de sultamas implica la preparación inicial de una sulfonamida lineal, seguida de la formación de un enlace CC intramolecular (es decir, ciclización), una estrategia que se utilizó en la síntesis de un emisor azul profundo basado en sultama para electrónica orgánica . [6]
Las sulfinamidas relacionadas (R(S=O)NHR) son amidas de ácidos sulfínicos (R(S=O)OH) (véase sulfinilo ). Las sulfinamidas quirales como la terc-butanosulfinamida , la p-toluenosulfinamida [7] [8] y la 2,4,6-trimetilbencenosulfinamida [9] son relevantes para la síntesis asimétrica .
La bis(trifluorometanosulfonil)anilina es una fuente del trifluorometanosulfonil ( CF 3 SO+2) grupo.
Las disulfonimidas son del tipo R−S(=O) 2 −N(H)−S(=O) 2 −R' con dos grupos sulfonilo flanqueando una amina. [10] Al igual que las sulfinamidas, esta clase de compuestos se utiliza como catalizadores en la síntesis enantioselectiva . [10] [11] [12]
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