En la química de los organosulfuros , la sulfinamida es un grupo funcional con la estructura R−S(=O)−NR 2 (donde R = alquilo o arilo ). [1] Esta funcionalidad está compuesta por enlaces simples azufre - carbono ( S-C ) y azufre- nitrógeno ( S-N ) , así como un doble enlace azufre- oxígeno ( S=O ), lo que da como resultado un centro de azufre tetravalente . (en resonancia con su forma zwitteriónica ). Como en el azufre también hay un par de electrones no enlazantes , estos compuestos también son quirales . A veces se les llama S -sulfinamidas quirales. Las sulfinamidas son amidas del ácido sulfínico ( R-S(O)OH ).
Las sulfinamidas no sufren inversión. Por tanto, pueden sintetizarse y/o aislarse en formas enantiopuras. Esto ha llevado a su uso como equivalentes quirales de amoníaco y, más ampliamente, como auxiliares quirales .
Las sulfinamidas se producen tradicionalmente mediante la reacción de cloruros de sulfinilo con aminas primarias o secundarias. [1] También surgen por la adición de reactivos de Grignard a las sulfinilaminas , seguida de la protonación:
Otra ruta más implica la oxidación con perácido de sulfenilftalimidas, lo que da sulfinilftalimidas.
Una sulfinamida común es la terc -butanosulfinamida (sulfinamida de Ellman), la p -toluenosulfinamida (sulfinamida de Davis) y la 2,4,6-trimetilbencenosulfinamida . [3] [4] [5]
Las sulfinamidas surgen en la naturaleza mediante la adición de nitroxilo (HNO) a tioles : [6]
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: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 47.{{cite journal}}
: CS1 maint: multiple names: authors list (link).{{cite journal}}
: CS1 maint: multiple names: authors list (link).