Compuesto organosulfurado
Compuesto químico
La sulfamida ( nombre IUPAC : diamida sulfúrica ) es un compuesto con la fórmula química SO 2 (NH 2 ) 2 y estructura H 2 N−S(=O) 2 −NH 2 . La sulfamida se produce por la reacción del cloruro de sulfurilo con amoníaco . La sulfamida fue preparada por primera vez en 1838 por el químico francés Henri Victor Regnault . [2]
Grupo funcional sulfamida
En química orgánica , el término sulfamida también puede referirse al grupo funcional que consiste en al menos un grupo orgánico unido a un átomo de nitrógeno de sulfamida.
Las sulfamidas simétricas se pueden preparar directamente a partir de aminas , gas de dióxido de azufre y un oxidante : [3]
En este ejemplo, los reactivos son anilina , trietilamina ( Et3N , Et = grupo etilo ) y yodo . Se cree que el dióxido de azufre se activa a través de una serie de intermediarios: Et3N − + − I− , Et3N − I + −I−3y Et3N + −SO−2.
El grupo funcional sulfamida es una característica estructural cada vez más común utilizada en la química médica . [4]
Véase también
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 8894 .
- ^ Regnault, Victor (1838) "Sur l'acide chlorosulfurique et la sulfamide" (Sobre el cloruro de sulfurilo y la sulfamida), Annales de chimie et de physique , serie 2, 69 : 170-184; véase especialmente " Action de gaz amoniac sec sur la liqueur chlorosulfurique " (Acción del gas amoniaco seco sobre el cloruro de sulfurilo líquido), páginas 176-180.
- ^ Leontiev, AV; Dias, HVR; Rudkevich, DM (2006). "Sulfamidas y polímeros de sulfamida directamente a partir de dióxido de azufre". Chemical Communications . 2006 (27): 2887–2889. doi :10.1039/b605063h. PMID 17007406.
- ^ Reitz, AB; Smith, GR; Parker, MH (2009). "El papel de los derivados de sulfamida en la química medicinal: una revisión de patentes (2006 – 2008)". Opinión de expertos sobre patentes terapéuticas . 19 (10): 1449–1453. doi :10.1517/13543770903185920. PMID 19650745. S2CID 6561685.
