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Dimetocaína

La dimetocaína , también conocida como DMC o larocaína , es un compuesto con un efecto estimulante. Este efecto se asemeja al de la cocaína , aunque la dimetocaína parece ser menos potente. Al igual que la cocaína, la dimetocaína es adictiva debido a su estimulación de la vía de recompensa en el cerebro. Sin embargo, la dimetocaína es un sustituto legal de la cocaína en algunos países e incluso está incluida en la lista del Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT) en la categoría de “derivados sintéticos de la cocaína”. [1] La estructura de la dimetocaína, al ser un éster de ácido 4-aminobenzoico , se asemeja a la de la procaína . Se encuentra como un polvo blanco a temperatura ambiente. [2]

En junio de 2010, cuando se analizó un producto que se vendía online en el Reino Unido y que se anunciaba como dimetocaína, se descubrió que era una mezcla de cafeína y lidocaína [3] , y la ausencia de cualquier ingrediente estimulante dopaminérgico en dichas mezclas puede explicar los limitados efectos recreativos que muchos usuarios han comunicado. Sin embargo, se ha demostrado que otras muestras analizadas contienen dimetocaína auténtica, y se observó que un producto de "sales de baño" de marca que contenía principalmente dimetocaína como ingrediente activo había sido objeto de un abuso particular por parte de los consumidores de drogas intravenosas en Irlanda [4] .

Historia

La dimetocaína fue sintetizada originalmente por la compañía Hoffmann-La Roche en 1930. Se vendía bajo el nombre comercial de larocaína. Durante la década de 1930, la dimetocaína ganó popularidad en los EE. UU. como anestésico local. Al igual que la cocaína y la procaína, se usaba durante la cirugía , principalmente en odontología , oftalmología y otorrinolaringología . Sin embargo, en la década de 1940, se retiró del mercado debido a sus efectos psicoactivos y el riesgo de adicción. Hoy en día, la dimetocaína se abusa por estos efectos psicoactivos. Se vende como un sustituto de la cocaína para eludir los problemas legislativos. [1] [5] [6]

Farmacología

Farmacodinamia

La dimetocaína y los anestésicos locales estructuralmente relacionados, como la cocaína y la procaína, inhiben la captación de dopamina (DA) al bloquear los transportadores de dopamina (DAT). [7] El transportador de dopamina controla la dinámica del neurotransmisor dopamina. Este neurotransmisor controla muchas funciones, incluido el movimiento, la cognición y el estado de ánimo. Las drogas como la cocaína y la dimetocaína inducen un desbordamiento de dopamina al inhibir los transportadores de dopamina y crear así un efecto eufórico. [8] Además de inhibir la captación de dopamina, también se ha demostrado que la dimetocaína inhibe la unión de CFT , un inhibidor diferente de la captación de dopamina. [7] Estas propiedades inhibidoras son responsables de los efectos estimulantes de la dimetocaína en el sistema nervioso central . [5] Las mediciones in vivo e in vitro de la actividad del transportador de dopamina mostraron que la dimetocaína es un inhibidor potente y eficaz de la recaptación dopaminérgica (también llamado agonista indirecto de la dopamina). [7] Estos efectos se observaron principalmente en el núcleo accumbens , una región del prosencéfalo basal . [5] La comparación de las potencias farmacológicas de diferentes anestésicos locales reveló el siguiente orden de potencia: [5]

cocaína > dimetocaína > tetracaína > procaína > cloroprocaína

Además, se ha demostrado que la administración de dimetocaína produce respuestas antinociceptivas en dosis no tóxicas en ratones. [9] Se ha sugerido que estas respuestas son causadas al menos parcialmente por los efectos de la dimetocaína en el sistema nervioso central. Se ha propuesto que un efecto de deterioro de la memoria observado en ratones después de la administración de dimetocaína es el resultado de un mecanismo de acción no anestésico. [10]

Farmacocinética

Cuando se inhala, la dimetocaína comienza a actuar en 10 a 30 minutos, con efectos máximos a los 60 a 120 minutos y hasta las 4 a 6 horas hay un período de acción con los "efectos posteriores". [11] Los efectos posteriores incluyen fatiga y un ligero deterioro mental. [6]

Metabolismo

No se han investigado las vías metabólicas exactas de la dimetocaína, pero se han examinado los diferentes metabolitos en ratas Wistar . Después de la administración de dimetocaína, se han encontrado e identificado diferentes metabolitos en su orina. Debido a estos metabolitos, se podrían haber postulado diferentes vías metabólicas. Las principales reacciones de fase I son la hidrólisis del éster , la desetilación , la hidroxilación del sistema aromático o una combinación de estas tres. [1] Las principales reacciones de fase II son la N-acetilación , la glucuronidación y una combinación de ambas. [5] [1] Diferentes isoenzimas del citocromo P450 están involucradas en los pasos iniciales del metabolismo humano. La N-acetilación es catalizada por la isoenzima NAT2 . [12]

Eficacia y efectos secundarios

Al igual que la cocaína, la dimetocaína inhibe la captación de dopamina en el cerebro al interferir con los transportadores de dopamina. [13] La potencia de estas drogas está relacionada con su afinidad por los transportadores de dopamina y su potencia para inhibir la captación de dopamina. [7]

En estudios realizados con monos rhesus, la afinidad de la dimetocaína por los transportadores de dopamina es menor que la de la cocaína, mientras que la potencia de la dimetocaína para inhibir la captación de dopamina es similar. Esto significa que se necesita más dimetocaína para alcanzar una respuesta similar. Los efectos máximos se produjeron entre 10 y 20 minutos después de la inyección y disminuyeron hasta los niveles basales en una hora. [13]

La dimetocaína se suele utilizar como sustituto legal de la cocaína. La droga se administra por vía intravenosa o nasal, ya que su ingestión provocaría una rápida hidrolización . [5] Sus efectos positivos son la euforia, la estimulación, el aumento de la locuacidad y la mejora del estado de ánimo. [6] Sin embargo, debido a que la droga actúa de forma similar a la cocaína, tiene efectos secundarios negativos comparables. Estos efectos secundarios incluyen: taquicardia , dificultad para respirar, dolor en el pecho, vasoconstricción , insomnio , paranoia y ansiedad. [6] La dimetocaína probablemente plantea mayores problemas de salud que la cocaína. Esto se debe al hecho de que se debe administrar más dimetocaína para producir la misma sensación de euforia, lo que resulta en un mayor riesgo de efectos negativos.

Toxicidad

Humanos

Se sabe que la cocaína y otros anestésicos locales producen cardiotoxicidad al bloquear los canales de sodio. Sin embargo, no se han publicado informes sobre estos mismos efectos de cardiotoxicidad asociados con la dimetocaína. [2] Se han realizado pocas investigaciones sobre la toxicidad de la dimetocaína en humanos y, por lo tanto, se desconocen las dosis letales o farmacológicas exactas.

Animales

En el caso de los ratones, la dosis en la que se produce toxicidad aguda por administración intravenosa es de 40 mg/kg y en el caso de la inyección subcutánea (inyección en la capa de piel directamente debajo de la dermis y la epidermis ), es de 380 mg/kg. [14] La dosis letal de dimetocaína para un ratón es de 0,3 g por kilogramo de peso corporal. [15]

Se realizó una prueba de constricción abdominal en ratones, utilizando dosis de 5, 10 y 20 mg/kg de dimetocaína administradas por vía subcutánea. Esta prueba mostró respuestas antinociceptivas dosis-dependientes inducidas, que son procesos que bloquean la detección de un estímulo doloroso o lesivo por parte de las neuronas sensoriales. [9]

Se descubrió que el deterioro de los procesos de memoria era un efecto tóxico en la prueba del laberinto en cruz elevada en ratones. [10]

Estatus legal

La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar la dimetocaína como una sustancia peligrosa el 25 de septiembre de 2019. [16]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd Meyer MR, Lindauer C, Welter J, Maurer HH (marzo de 2014). "Dimetocaína, un análogo sintético de la cocaína: estudios sobre su metabolismo in vivo y su detectabilidad en orina mediante un modelo de rata y espectrometría de masas con cromatografía líquida y trampa de iones lineal (alta resolución)". Química analítica y bioanalítica . 406 (7): 1845–54. doi :10.1007/s00216-013-7539-0. PMID  24448968. S2CID  10850370.
  2. ^ ab Dargan P, Wood D (6 de agosto de 2013). Nuevas sustancias psicoactivas: clasificación, farmacología y toxicología. Ámsterdam: Elsevier/Academic Press. ISBN 978-0-12-415911-2.
  3. ^ Brandt SD, Sumnall HR, Measham F, Cole J (julio de 2010). "Mefedrona de segunda generación. El confuso caso de NRG-1". BMJ . 341 : c3564. doi :10.1136/bmj.c3564. PMID  20605894. S2CID  20354123.
  4. ^ Una visión general de las nuevas sustancias psicoactivas y los puntos de venta que las ofrecen Archivado el 25 de noviembre de 2011 en Wayback Machine .
  5. ^ abcdef Lindauer C (2014). Toxicocinética de drogas emergentes de abuso: estudios in vivo e in vitro sobre el destino metabólico de la droga de diseño derivada de la cocaína dimetocaína . Homburg/Saar: Universidad de Saarland.
  6. ^ abcd "Dimetocaína - El aula de drogas". El aula de drogas . Consultado el 16 de marzo de 2018 .
  7. ^ abcd Woodward JJ, Compton DM, Balster RL, Martin BR (abril de 1995). "Efectos in vitro e in vivo de la cocaína y anestésicos locales seleccionados sobre el transportador de dopamina". Revista Europea de Farmacología . 277 (1): 7–13. doi :10.1016/0014-2999(95)00042-J. PMID  7635175.
  8. ^ Vaughan RA, Foster JD (septiembre de 2013). "Mecanismos de regulación del transportador de dopamina en estados normales y patológicos". Tendencias en ciencias farmacológicas . 34 (9): 489–96. doi :10.1016/j.tips.2013.07.005. PMC 3831354 . PMID  23968642. 
  9. ^ ab Rigon AR, Takahashi RN (junio de 1996). "Los efectos de la procaína sistémica, la lidocaína y la dimetocaína sobre la nocicepción en ratones". Farmacología general . 27 (4): 647–50. doi :10.1016/0306-3623(95)02079-9. PMID  8853299.
  10. ^ ab Blatt SL, Takahashi RN (abril de 1998). "Efectos de alteración de la memoria de los anestésicos locales en una prueba de laberinto en cruz elevada en ratones" (PDF) . Revista Brasileña de Investigación Médica y Biológica . 31 (4): 555–9. doi : 10.1590/s0100-879x1998000400013 . PMID  9698809.
  11. ^ Greene SL (2013). "Compuestos diversos". Sustancias psicoactivas novedosas . págs. 393–409. doi :10.1016/b978-0-12-415816-0.00017-1. ISBN 9780124158160.
  12. ^ Meyer MR, Lindauer C, Maurer HH (febrero de 2014). "Dimetocaína, un derivado sintético de la cocaína: estudios sobre su metabolismo in vitro catalizado por P450 y NAT2". Toxicology Letters . 225 (1): 139–46. doi :10.1016/j.toxlet.2013.11.033. PMID  24309420.
  13. ^ ab Wilcox KM, Kimmel HL, Lindsey KP, Votaw JR, Goodman MM, Howell LL (diciembre de 2005). "Comparación in vivo de los efectos de refuerzo y transportador de dopamina de los anestésicos locales en monos rhesus". Synapse . 58 (4): 220–8. CiteSeerX 10.1.1.327.1264 . doi :10.1002/syn.20199. PMID  16206183. S2CID  15631376. 
  14. ^ TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. (28 de septiembre de 2012). "Hoja de datos de seguridad del material Dimetocaína".
  15. ^ Mayer LL (1935). "Larocaína, un nuevo anestésico". Arch Ophthalmol . 14 (3): 408–411. doi :10.1001/archopht.1935.00840090094004.
  16. ^ "Tretton ämnen föreslås klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 25 de septiembre de 2019. Archivado desde el original el 31 de octubre de 2019 . Consultado el 11 de noviembre de 2019 .