La dimetilformamida es un compuesto orgánico con la fórmula química H C O N (CH 3 ) 2 . Su estructura es HC(=O)−N( −CH 3 ) 2 . Comúnmente abreviado como DMF (aunque esta inicialización se usa a veces para dimetilfurano o dimetilfumarato ), este líquido incoloro es miscible con agua y la mayoría de los líquidos orgánicos. El DMF es un disolvente común para reacciones químicas . La dimetilformamida es inodora, pero las muestras de calidad técnica o degradadas suelen tener un olor a pescado debido a la impureza de la dimetilamina . Las impurezas de la degradación de la dimetilamina se pueden eliminar rociando muestras con un gas inerte como argón o sonicando las muestras a presión reducida. Como su nombre indica, está estructuralmente relacionada con la formamida , al tener dos grupos metilo en lugar de los dos hidrógenos. El DMF es un disolvente aprótico polar ( hidrófilo ) con un alto punto de ebullición . Facilita reacciones que siguen mecanismos polares, como las reacciones S N 2 .
Estructura y propiedades
Como ocurre con la mayoría de las amidas , la evidencia espectroscópica indica un carácter parcial de doble enlace para los enlaces C-N y C-O. Por lo tanto, el espectro infrarrojo muestra una frecuencia de estiramiento de C=O de sólo 1675 cm -1 , mientras que una cetona absorbería cerca de 1700 cm -1 . [6]
El espectro de 1 H NMR a temperatura ambiente muestra dos señales de metilo, indicativas de una rotación obstaculizada alrededor del enlace (O) C-N. [6] A temperaturas cercanas a los 100 °C, el espectro de RMN de 500 MHz de este compuesto muestra solo una señal para los grupos metilo.
El DMF es miscible con agua. [8] La presión de vapor a 20 °C es de 3,5 hPa. [9] Se puede deducir una constante de la ley de Henry de 7,47 × 10 −5 hPa·m 3 /mol a partir de una constante de equilibrio determinada experimentalmente a 25 °C. [10] El coeficiente de partición log P OW se mide en −0,85. [11] Dado que la densidad del DMF (0,95 g·cm −3 a 20 °C [8] ) es similar a la del agua, no se espera una flotación o estratificación significativa en aguas superficiales en caso de pérdidas accidentales.
Reacciones
La DMF se hidroliza con ácidos y bases fuertes, especialmente a temperaturas elevadas. Con hidróxido de sodio , la DMF se convierte en formiato y dimetilamina. La DMF sufre descarbonilación cerca de su punto de ebullición para dar dimetilamina. Por tanto, la destilación se realiza a presión reducida y a temperaturas más bajas. [12]
En uno de sus principales usos en síntesis orgánica , la DMF es un reactivo de la reacción de Vilsmeier-Haack , que se utiliza para formilar compuestos aromáticos. [13] [14] El proceso implica la conversión inicial de DMF en un ion cloroiminio, [(CH 3 ) 2 N=CH(Cl)] + , conocido como reactivo de Vilsmeier , [15] que ataca a los arenos.
La dimetilformamida forma aductos 1:1 con una variedad de ácidos de Lewis como el ácido blando I 2 y el ácido duro fenol . Se clasifica como una base de Lewis dura y sus parámetros base del modelo ECW son E B = 2,19 y C B = 1,31. [17] Su fuerza donante relativa hacia una serie de ácidos, frente a otras bases de Lewis, se puede ilustrar mediante gráficos CB . [18] [19]
Producción
El DMF fue preparado por primera vez en 1893 por el químico francés Albert Verley (8 de enero de 1867 – 27 de noviembre de 1959), destilando una mezcla de clorhidrato de dimetilamina y formiato de potasio. [20]
El uso principal del DMF es como disolvente con baja tasa de evaporación. El DMF se utiliza en la producción de fibras acrílicas y plásticos . También se utiliza como disolvente en el acoplamiento de péptidos para productos farmacéuticos, en el desarrollo y producción de pesticidas y en la fabricación de adhesivos , cueros sintéticos , fibras, películas y revestimientos de superficies. [8]
Se utiliza en la fabricación de tintes solventes como materia prima importante. Se consume durante la reacción.
El gas acetileno puro no se puede comprimir ni almacenar sin peligro de explosión. El acetileno industrial se comprime de forma segura en presencia de dimetilformamida, que forma una solución concentrada y segura. La carcasa también está rellena de agamassan , lo que la hace segura de transportar y utilizar.
Como reactivo común y barato, el DMF tiene muchos usos en un laboratorio de investigación.
El DMF -d 7 en presencia de una cantidad catalítica de terc -butóxido de potasio bajo calentamiento con microondas es un reactivo para la deuteración de hidrocarburos poliaromáticos.
Seguridad
La exposición al vapor de dimetilformamida ha mostrado una tolerancia reducida al alcohol e irritación de la piel en algunos casos. [30]
El 20 de junio de 2018, la Agencia Danesa de Protección Ambiental publicó un artículo sobre el uso de DMF en blandos . La densidad del compuesto del juguete hizo que todos los squishies fueran retirados del mercado danés. Se recomendó que todos los squishies se desecharan como basura doméstica. [31]
Toxicidad
La DL50 aguda (oral, ratas y ratones) es de 2,2 a 7,55 g/kg. [8] Se han examinado los peligros del DMF. [32]
Referencias
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