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2,5-Dimetilfurano

El 2,5 -dimetilfurano es un compuesto heterocíclico con la fórmula (CH3 ) 2C4H2O . Aunque a menudo se abrevia como DMF , no debe confundirse con la dimetilformamida . Este compuesto simple, derivado del furano , es un biocombustible potencial, ya que se puede obtener a partir de la celulosa.

Producción

La fructosa se puede convertir en 2,5-dimetilfurano en un proceso catalítico de conversión de biomasa en líquido . La conversión de fructosa en DMF se realiza a través del hidroximetilfurfural . [3] [4]

La fructosa se obtiene a partir de la glucosa, un componente básico de la celulosa. [5] [6]

Potencial como biocombustible

El DMF tiene varios atractivos como biocombustible . Tiene una densidad energética un 40% mayor que la del etanol , lo que lo hace comparable a la gasolina . También es químicamente estable y, al ser insoluble en agua, no absorbe humedad de la atmósfera. La evaporación del dimetilfurano durante el proceso de producción también requiere alrededor de un tercio menos de energía que la evaporación del etanol, [3] [7] aunque tiene un punto de ebullición unos 14 °C más alto, a 92 °C, en comparación con los 78 °C del etanol.

La capacidad de producir dimetilfurano de manera rápida y eficiente a partir de fructosa, presente en frutas y algunas hortalizas de raíz , o de glucosa, que puede derivarse del almidón y la celulosa (todos ellos ampliamente disponibles en la naturaleza), aumenta el atractivo del dimetilfurano, aunque deben examinarse las cuestiones de seguridad. El bioetanol y el biodiésel son actualmente los principales biocombustibles líquidos.

La relación estequiométrica aire/combustible del dimetilfurano es 10,72, en comparación con el etanol, que es 8,95, y la gasolina, 14,56. [2] Esto significa que quemar dimetilfurano requiere aproximadamente un 33 % menos de aire que la misma cantidad de gasolina, pero aproximadamente un 20 % más de aire que la misma cantidad de etanol.

El poder calorífico del dimetilfurano líquido es de 33,7 MJ/kg, en comparación con los 26,9 MJ/kg del etanol y los 43,2 MJ/kg de la gasolina. [2] El índice de octano (RON) de investigación del dimetilfurano es de 119. [2] El calor latente de vaporización a 20 °C es de 31,91 kJ/mol. [2] Pruebas recientes en un motor de gasolina monocilíndrico descubrieron que la eficiencia térmica de la combustión del dimetilfurano es similar a la de la gasolina. [8]

Otros usos

El 2,5-dimetilfurano actúa como depurador de oxígeno singlete , una propiedad que se ha aprovechado para la determinación de oxígeno singlete en aguas naturales. El mecanismo implica una reacción de Diels-Alder seguida de hidrólisis , que finalmente conduce a diacetiletileno y peróxido de hidrógeno como productos. Más recientemente, se ha utilizado alcohol furfurílico para el mismo propósito. [9]

El 2,5-dimetilfurano también se ha propuesto como un estándar interno para la espectroscopia de RMN . El 2,5-dimetilfurano tiene singletes en su espectro de RMN de 1 H a δ 2,2 y 5,8; los singletes dan integraciones confiables, mientras que las posiciones de los picos no interfieren con muchos analitos. El compuesto también tiene un punto de ebullición apropiado de 92 °C que evita pérdidas por evaporación, pero se elimina fácilmente. [10]

Papel en la química alimentaria

El 2,5-dimetilfurano se forma tras la degradación térmica de algunos azúcares y se ha identificado en cantidades mínimas como un componente de los azúcares caramelizados . [11]

Toxicología

El 2,5-dimetilfurano desempeña un papel en el mecanismo de neurotoxicidad del hexano en humanos. Junto con la hexano-2,5-diona y la 4,5-dihidroxi-2-hexanona, es uno de los principales metabolitos del hexano . [12]

El 2,5-dimetilfurano se ha identificado como uno de los componentes del humo del cigarro con baja toxicidad ciliar (capacidad de afectar negativamente a los cilios del tracto respiratorio que son responsables de eliminar partículas extrañas). [13] Su concentración en sangre se puede utilizar como un biomarcador para el tabaquismo . [14]

La comparación de las hojas de datos de seguridad muestra que la manipulación humana de 2,5-dimetilfurano [15] [16] [17] es aproximadamente tan peligrosa como la manipulación de gasolina. [18] [19] [20]

Referencias

  1. ^ ab "Directorio químico ChemExper - Catálogo de productos químicos y proveedores". Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2011. Consultado el 17 de marzo de 2011 .
  2. ^ abcde "Estudio sobre motores de inyección directa revela que el DMF es un biocombustible prometedor, con un rendimiento de combustión y emisiones reguladas comparables a las de la gasolina | Ecológico". Archivado desde el original el 21 de enero de 2013.
  3. ^ ab Yuriy Román-Leshkov; Christopher J. Barrett; Zhen Y. Liu; James A. Dumesic (2007). "Producción de dimetilfurano para combustibles líquidos a partir de carbohidratos derivados de biomasa". Nature . 447 (7147): 982–5. Bibcode :2007Natur.447..982R. doi :10.1038/nature05923. PMID  17581580. S2CID  4366510.
  4. ^ Matt McGrath (21 de junio de 2007). "La fruta podría ser un 'combustible poderoso'". BBC News . Archivado desde el original el 17 de agosto de 2007. Consultado el 22 de junio de 2007 .
  5. ^ Haibo Zhao; Johnathan E. Holladay; Heather Brown; Z. Conrad Zhang (15 de junio de 2007). "Los cloruros metálicos en disolventes líquidos iónicos convierten los azúcares en 5-hidroximetilfurfural". Science . 316 (5831): 1597–1600. Bibcode :2007Sci...316.1597Z. doi :10.1126/science.1141199. PMID  17569858. S2CID  39295324.
  6. ^ "Plástico que crece en los árboles". Laboratorio Nacional del Pacífico Noroeste. 2007-06-21. Archivado desde el original (nota de prensa) el 13 de julio de 2007. Consultado el 22 de junio de 2007 .
  7. ^ James Beal (20 de junio de 2007). "Ingenieros desarrollan combustible líquido de mayor energía para el transporte a partir del azúcar" (nota de prensa) . Universidad de Wisconsin-Madison. Archivado desde el original el 1 de julio de 2007. Consultado el 22 de junio de 2007 .
  8. ^ "Green Car Congress: Direct-Injected Engine Study Finds That DMF Is a Promising Biofuel, With Combustion Performance And Regulation Emissions Compared to Gasoline" (Congreso de coches ecológicos: un estudio sobre motores de inyección directa concluye que el DMF es un biocombustible prometedor, con un rendimiento de combustión y emisiones reguladas comparables a las de la gasolina). Archivado desde el original el 24 de diciembre de 2011. Consultado el 17 de marzo de 2011 .
  9. ^ Patrick L. Brezonik. Cinética química y dinámica de procesos en sistemas acuáticos . CRC Press, 1994, pág. 671. [1] Archivado el 24 de julio de 2020 en Wayback Machine.
  10. ^ SW Gerritz; AM Sefler (2000). "2,5-Dimetilfurano (DMFu): Un estándar interno para la cuantificación "sin trazas" de muestras desconocidas mediante RMN 1H". J. Comb. Chem. 2 (1): 39–41. doi :10.1021/cc990041v. PMID  10813883.
  11. ^ WD Powrie; CH Wu; VP Molund (1986). "Sistemas de reacción de Browning como fuentes de mutágenos y antimutágenos". Environmental Health Perspectives . 67 : 47–54. doi :10.2307/3430317. JSTOR  3430317. PMC 1474410 . PMID  3757959. 
  12. ^ Peter Arlien-Søborg. Neurotoxicidad de disolventes . CRC Press, 1992. ISBN 0-8493-6234-2 . [2] Archivado el 21 de febrero de 2021 en Wayback Machine. 
  13. ^ Donald Shopland. Cigarros: efectos sobre la salud y tendencias . DIANE Publishing, 1998. [3] Archivado el 24 de julio de 2020 en Wayback Machine.
  14. ^ Ashley, DL; Bonin, MA; Hamar, B.; McGeehin, M. (1996). "Uso de la concentración sanguínea de 2,5-dimetilfurano como marcador de tabaquismo". Archivos internacionales de salud ocupacional y ambiental . 68 (3): 183–7. Código Bibliográfico : 1996IAOEH..68..183A. doi : 10.1007/BF00381629. PMID  8919847. S2CID  22233967. Archivado desde el original el 21 de febrero de 2021. Consultado el 12 de septiembre de 2020 .
  15. ^ "Hoja de datos de seguridad: 2,5-dimetilfurano". Thermo Fisher Scientific . Archivado desde el original el 7 de marzo de 2014. Consultado el 7 de marzo de 2014 .
  16. ^ "2,5-Dimetilfurano(625-86-5)". Chemical Book . Archivado desde el original el 4 de mayo de 2017. Consultado el 21 de julio de 2017 .
  17. ^ "Hoja de datos de seguridad del material 2,5-dimetilfurano" (PDF) . 6 de enero de 2012. Archivado (PDF) del original el 4 de agosto de 2022.
  18. ^ "Equiva Services - MSDS". Archivado desde el original el 10 de julio de 2011.
  19. ^ "hazard.com". Archivado desde el original el 11 de julio de 2011. Consultado el 27 de diciembre de 2010 .{{cite web}}: CS1 maint: URL no apta ( enlace )
  20. ^ "hazard.com". Archivado desde el original el 11 de julio de 2011. Consultado el 27 de diciembre de 2010 .{{cite web}}: CS1 maint: URL no apta ( enlace )