El cloroacetaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula ClCH 2 CHO. Al igual que algunos compuestos relacionados, es un reactivo altamente electrofílico y un agente alquilante potencialmente peligroso . El compuesto no se encuentra normalmente en forma anhidra , sino como hemiacetal (ClCH 2 CH(OH)) 2 O.
El cloroacetaldehído es un metabolito del antineoplásico ifosfamida y se cree que es responsable de parte de la toxicidad observada con la ifosfamida.
El cloroacetaldehído hidratado se produce mediante la cloración del cloruro de vinilo acuoso :
También se puede preparar a partir de acetato de vinilo [5] o mediante cloración cuidadosa del acetaldehído . [1] El bromoacetaldehído relacionado se prepara mediante bromación del acetato de vinilo . También forma rápidamente acetales en presencia de alcoholes. [6]
El cloroacetaldehído libre de agua se prepara a partir del hidrato por destilación azeotrópica con cloroformo , tolueno o tetracloruro de carbono . El cloroacetaldehído anhidro se convierte reversiblemente en poliacetales . [7] [1] Se pueden utilizar derivados de cloroacetaldehído menos reactivos para obtener cloroacetaldehído o evitar completamente su formación intermedia: por ejemplo, el dimetil acetal de cloroacetaldehído (2-cloro-1,1-dimetoxietano) se hidroliza en condiciones ácidas para dar cloroacetaldehído, que luego puede reaccionar rápidamente con los otros reactivos [7] en lugar de polimerizar.
En relación con su aparición en humanos, surge a través de la isomerización del óxido de cloroetileno , un metabolito del cloruro de vinilo . [8]
El cloroacetaldehído se hidrata fácilmente:
Al ser bifuncional, el cloroacetaldehído es un precursor de muchos compuestos heterocíclicos . Se condensa con derivados de tiourea para dar aminotiazoles . Esta reacción se utilizó en el pasado para preparar sulfatiazol , uno de los primeros fármacos sulfamidas. [5] El cloroacetaldehído es un componente básico en la síntesis de los productos farmacéuticos altizida , politiazida , brotizolam y ciclotizolam . [7] El cloroacetaldehído es un agente alquilante . Reacciona con adenosina y citidina para dar productos cíclicos que contienen un grupo imidazol fusionado . Esta reacción está relacionada con las posibles propiedades mutagénicas del cloroacetaldehído. [9]
El cloroacetaldehído es un metabolito en la degradación del 1,2-dicloroetano , que inicialmente se convierte en cloroetanol . Esta vía metabólica es de actualidad porque el 1,2-dicloroetano se produce a gran escala como precursor del cloruro de vinilo . [10]
El cloroacetaldehído es corrosivo para las mucosas . Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. [1]
Según datos recopilados en estudios realizados en seres humanos en 1962, se determinó que la exposición a 45 ppm de cloroacetaldehído era desagradable y causaba irritación conjuntival a los sujetos. [11] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional estableció un límite de exposición permisible de 1 ppm (3 mg/m3 ) para la exposición al cloroacetaldehído. [12]
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