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2-Aminotiazol

El 2-aminotiazol es una amina heterocíclica que presenta un núcleo de tiazol . También puede considerarse una isotiourea cíclica. Posee un olor similar al de la piridina y es soluble en agua, alcoholes y éter dietílico. El 2-aminotiazol en sí mismo es de interés principalmente académico, con pocas excepciones. Es un precursor de un sulfatiazol ("sulfamidas"). El 2-aminotiazol puede utilizarse como inhibidor de la tiroides en el tratamiento del hipertiroidismo . [2]

El 2-aminotiazol se prepara a partir de paraldehído , tiourea y cloruro de sulfurilo . [3]

2-Aminotiazoles

Al igual que el progenitor, los 2-aminotiazoles a menudo se producen mediante la condensación de tiourea y una alfa-halocetona . [4] [5] [6]

Síntesis de tiazol de Hantsch
Síntesis de tiazol de Hantsch

En una adaptación de la síntesis de Robinson-Gabriel , una 2-acilamino-cetona reacciona con pentasulfuro de fósforo .

Aplicaciones

Los aminotiazoles sintéticos (compuestos que contienen el 2-aminotiazol original como subunidad) se utilizan en química médica . Algunos ejemplos son abafungina , acotiamida , amifenazol , amtamina , avatrombopag , aztreonam , cefepima , cefixima , ceftizoxima , ceftiofur , ceftibuten , cefpiroma , famotidina , meloxicam y pramipexol . [7] [8]

Referencias

  1. ^ "2-Aminotiazol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de diciembre de 2022 .
  2. ^ Dahlmanns, Simone M.; Müller-Gärtner, Hans-Wilhelm (2000). "Agentes tiroterapéuticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a27_039. ISBN . 9783527303854.
  3. ^ Erlenmeyer, H.; Herzfeld, L.; Prijs, B. (1955). "Zur Synthese von 2-Amino-tiazolderivaten". Helvetica Chimica Acta . 38 (5): 1291-1294. doi :10.1002/hlca.19550380529.
  4. ^ JR Byers; JB Dickey (1939). "2-Amino-4-metiltiazol". Síntesis orgánicas . 19 : 10. doi :10.15227/orgsyn.019.0010.
  5. ^ Gómez, Antonio Bermejo; Ahlsten, Nanna; Platero-Prats, Ana E.; Martín-Matutejournal=Organic Syntheses, Belén (2014). "Síntesis de 2-aminotiazoles 4,5-disustituidos a partir de cetonas α,β-insaturadas: preparación de sal de clorhidrato de 5-bencil-4-metil-2-aminotiazolio". Organic Syntheses . 91 : 185–200. doi : 10.15227/orgsyn.091.0185 .
  6. ^ Alajarín, M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Sánchez-Andrada, P.; Bautista, D. (2006). "Sobre la cicloadición [2+2] de 2-aminotiazoles y dimetil acetilendicarboxilato. Evidencia experimental y computacional de una apertura térmica disrotatoria del anillo de ciclobutenos fusionados". J. Org. Chem. 71 (14): 5328–5339. doi :10.1021/jo060664c. PMID  16808523.
  7. ^ Das, Debasis; Sikdar, Papiya; Bairagi, Moumita (2016). "Desarrollos recientes de 2-aminotiazoles en química medicinal". Revista europea de química medicinal . 109 : 89–98. doi :10.1016/j.ejmech.2015.12.022. PMID  26771245.
  8. ^ Wan, Yichao; Long, Jiabing; Gao, Han; Tang, Zilong (2021). "2-Aminotiazol: un andamiaje privilegiado para el descubrimiento de agentes anticancerígenos". Revista Europea de Química Medicinal . 210 . doi :10.1016/j.ejmech.2020.112953. PMID  33148490. S2CID  226258989.