La quinacridona es un compuesto orgánico que se utiliza como pigmento . Numerosos derivados constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que se utiliza ampliamente en aplicaciones de colorantes industriales , como pinturas resistentes para exteriores, tintas para impresoras de inyección de tinta , tintas para tatuajes , acuarelas para artistas y tóner para impresoras láser a color . Como pigmentos, las quinacridonas son insolubles. [1] [2] El desarrollo de esta familia de pigmentos suplantó a los colorantes de alizarina . [ cita requerida ]
El nombre indica que los compuestos son una fusión de acridona y quinolina , aunque no se obtienen de esa manera. Clásicamente, el compuesto original se prepara a partir de la 2,5-dianilida del ácido tereftálico (C 6 H 2 (NHPh) 2 (CO 2 H) 2 ). La condensación de ésteres de succinosuccinato con anilina seguida de ciclización produce dihidroquinacridona, que se deshidrogena fácilmente . Esta última se oxida a quinacridona. [1] Los derivados de quinacridona se pueden obtener fácilmente empleando anilinas sustituidas. Las cis -quinacridonas lineales se pueden preparar a partir del ácido isoftálico . [3] [4]
Los pigmentos a base de quinacridona se utilizan para fabricar pinturas de alto rendimiento. Las quinacridonas fueron vendidas por primera vez como pigmentos por Du Pont en 1958. [5] Las quinacridonas se consideran pigmentos de "alto rendimiento" porque tienen un color y una solidez a la intemperie excepcionales . Los principales usos de las quinacridonas incluyen recubrimientos industriales y de automóviles. Las dispersiones nanocristalinas de pigmentos de quinacridona funcionalizados con surfactantes solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.
La quinacridona, de color rojo intenso o violeta, tiene un matiz que no solo se ve afectado por los grupos R de la molécula, sino también por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación cristalina γ de la quinacridona no sustituida proporciona un tono rojo intenso que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación. Otra modificación importante es la fase β, que proporciona un tono marrón que también es más resistente a la intemperie y a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son más estables termodinámicamente que la fase cristalina α. La modificación cristalina γ se caracteriza por una red entrecruzada donde cada molécula de quinacridona se une mediante enlaces de hidrógeno a cuatro vecinas a través de enlaces de hidrógeno simples. La fase β, por su parte, consta de cadenas lineales de moléculas con enlaces de hidrógeno dobles entre cada molécula de quinacridona y dos vecinas. [6]
Las modificaciones básicas de la estructura química de las quinacridonas incluyen la adición de sustituyentes CH3 y Cl. Algunas tonalidades de quinacridona de color magenta se comercializan con el nombre comercial "Thio Violet" [7] y "Acra Violet". [8]
Los derivados de quinacridona exhiben una intensa fluorescencia en estado disperso y una alta movilidad de portadores . Estas propiedades complementan una buena estabilidad fotoquímica, térmica y electroquímica. Estas propiedades son deseables para aplicaciones optoelectrónicas que incluyen diodos orgánicos emisores de luz (OLED), células solares orgánicas (OSC) y transistores orgánicos de efecto de campo (OFET). Debido a la interacción de los enlaces de hidrógeno intermoleculares y el apilamiento pi-pi , la quinacridona puede formar un semiconductor orgánico supramolecular autoensamblable .
