La quinacridona es un compuesto orgánico utilizado como pigmento . Numerosos derivados constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que encuentra un amplio uso en aplicaciones de colorantes industriales , como pinturas resistentes para exteriores, tintas para impresoras de inyección de tinta , tintas para tatuajes , pinturas de acuarela para artistas y tóner para impresoras láser a color . Como pigmentos, las quinacridonas son insolubles. [1] [2] El desarrollo de esta familia de pigmentos suplantó a los tintes de alizarina . [ cita necesaria ]
El nombre indica que los compuestos son una fusión de acridona y quinolina , aunque no están elaborados de esa manera. Clásicamente, el padre se prepara a partir de la 2,5-dianilida del ácido tereftálico (C 6 H 2 (NHPh) 2 (CO 2 H) 2 ). La condensación de ésteres de succinosuccinato con anilina seguida de ciclación produce dihidroquinacridona, que se deshidrogena fácilmente . Este último se oxida a quinacridona. [1] Los derivados de la quinacridona se pueden obtener fácilmente empleando anilinas sustituidas. Las cis -quinacridonas lineales se pueden preparar a partir de ácido isoftálico . [3] [4]
Los pigmentos a base de quinacridona se utilizan para fabricar pinturas de alto rendimiento. Las quinacridonas fueron vendidas por primera vez como pigmentos por Du Pont en 1958. [5] Las quinacridonas se consideran pigmentos de "alto rendimiento" porque tienen un color y una solidez a la intemperie excepcionales. Los principales usos de las quinacridonas incluyen revestimientos industriales y para automóviles. Las dispersiones nanocristalinas de pigmentos de quinacridona funcionalizados con tensioactivos solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.
Típicamente de color rojo intenso a violeta, el tono de la quinacridona se ve afectado no sólo por los grupos R de la molécula sino también por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación cristalina γ de la quinacridona no sustituida proporciona un tono rojo intenso que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación. Otra modificación importante es la fase β que proporciona un tono granate que además es más resistente a la intemperie y a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son más termodinámicamente estables que la fase cristalina α. La modificación del cristal γ se caracteriza por una red entrecruzada donde cada molécula de quinacridona se une a cuatro vecinas mediante enlaces de H simples. Mientras tanto, la fase β consta de cadenas lineales de moléculas con dobles enlaces H entre cada molécula de quinacridona y dos vecinas. [6]
Las modificaciones básicas a la estructura química de las quinacridonas incluyen la adición de sustituyentes CH 3 y Cl. Algunos tonos magenta de quinacridona están etiquetados con el nombre comercial "Thio Violet" [7] y "Acra Violet". [8]
Los derivados de quinacridona exhiben una intensa fluorescencia en estado disperso y una alta movilidad del portador . Estas propiedades complementan una buena estabilidad foto, térmica y electroquímica. Estas propiedades son deseadas para aplicaciones optoelectrónicas que incluyen diodos emisores de luz orgánicos (OLED), células solares orgánicas (OSC) y transistores orgánicos de efecto de campo (OFET). Debido a la interacción de los enlaces H intermoleculares y el apilamiento pi-pi , la quinacridona puede formar un semiconductor orgánico supramolecular autoensamblable .
