Compuesto químico
La acridona es un compuesto orgánico basado en el esqueleto de acridina , con un grupo carbonilo en la posición 9 .
Síntesis y estructura
La molécula es plana. Los espectros ópticos revelan que el cetotautómero predomina en la fase gaseosa y en la solución de etanol. [1]
La acridona se puede sintetizar calentando ácido fenámico . [2]
Historia
Uno de los primeros que pudo demostrar la existencia del compuesto fue Karl Drechsler, alumno de G. Goldschmiedt , en la kuk Universität Wien (Viena, Austria) en 1914. [3]
Derivados
La acridona constituye el armazón de algunos compuestos sintéticos con diversas actividades farmacológicas. La 3-cloro-6-(2-dietilamino-etoxi)-10-(2-dietilamino-etil)-acridona se ha mostrado prometedora como fármaco contra la malaria . [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ Pico, Peter; Freír, Fred S.; Lee, Jaekeun; Steele, Frank (1976). "Estudios de equilibrio. Equilibrios protoméricos de 2 y 4-hidroxipiridinas, 2 y 4-hidroxipirimidinas, 2 y 4-mercaptopiridinas y compuestos estructuralmente relacionados en fase gaseosa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 98 : 171-179. doi :10.1021/ja00417a027.
- ^ CFH Allen y GHW McKee (1939). "Acridona". Síntesis orgánicas . 19 : 6. doi : 10.15227/orgsyn.019.0006.
- ^ Biblioteca Nacional de Austria, Informes de las reuniones mensuales de la Academia de Ciencias
- ^ HISASHI FUJIOKA; YUKIHIRO NISHIYAMA; HIROSHI FURUKAWA Y NOBUO KUMADA (1989). "Actividades in vitro e in vivo de atalafilinina y alcaloides de acridona relacionados contra la malaria en roedores". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 33 (1): 6–9. doi :10.1128/aac.33.1.6. PMC 171411 . PMID 2653215.
- ^ Kelly, Jane X.; Smilkstein, Martín J.; Brun, Reto; Wittlin, Sergio; Cooper, Roland A.; Carril, Kristin D.; Janowsky, Aarón; Johnson, Robert A.; Dodean, Rozalia A.; Invierno, Rolf; Hinrichs, David J.; Riscoe, Michael K. (2009). "Descubrimiento de acridonas de doble función como nuevo quimiotipo antipalúdico". Naturaleza . 459 (7244): 270–273. Código Bib :2009Natur.459..270K. doi : 10.1038/naturaleza07937. PMC 8158239 . PMID 19357645.
