Compuesto químico
El dietilsuccinoilsuccinato es un compuesto orgánico con la fórmula [CH 2 C(OH)=C(CO 2 Et)] 2 (Et = etilo ). Un derivado tetrasustituido del 1,4-ciclohexadieno , el compuesto es el tautómero enol de la ciclohexadiona correspondiente. [1] Se produce por condensación inducida por bases de succinato de dietilo : [2]
- 2 EtO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 Et [CH 2 C(OH)=C(CO 2 Et)] 2 + 2 EtOH
El dietilsuccinilsuccinato se valora como precursor de los pigmentos de quinacridona . Por ejemplo, reacciona con dos equivalentes de anilinas para dar las diaminas [CH 2 C(N(H)Ar)=C(CO 2 Et)] 2 , que sufre ciclación tras el tratamiento con ácido para dar dihidroquinacridona. [3] [4] [5]
Cuando se calienta en presencia de ácido, el dietilsuccinoilsuccinato se convierte en 1,4-ciclohexanodiona mediante hidrólisis de los ésteres seguida de descarboxilación. [2]
Referencias
- ^ Mez, Hans-Christian; Rihs, Gret (1973). "Química de los derivados del ácido succinilsuccínico. Parte II. La estructura cristalina y molecular del succinilsuccinato de dietilo". Helvetica Chimica Acta . 56 (8): 2766–2772. doi :10.1002/hlca.19730560812.
- ^ ab Nielsen, Arnold T.; Carpintero, Wayne R. (1965). "1,4-ciclohexanodiona". Síntesis orgánicas . 45 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.045.0025.
- ^ Hambre, K.; Herbst, W. (2012). "Pigmentos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a20_371. ISBN 978-3527306732.(requiere suscripción)
- ^ Smith, J. Antonio; Oeste, Richard M.; Allen, Malcolm (2004). "Acridonas y quinacridonas: nuevos fluoróforos para estudios de fluorescencia durante toda la vida". Revista de Fluorescencia . 14 (2): 151-171. doi :10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
- ^ Labana, SS; Labana, LL (1967). "Quinacridonas". Reseñas químicas . 67 : 1–18. doi :10.1021/cr60245a001.
