La capacidad de las nucleobases para formar pares de bases y para apilarse una sobre otra conduce directamente a estructuras helicoidales de cadena larga como el ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN).Funcionan como las unidades fundamentales del código genético, son las basesfuncionan para formar enlaces de hidrógeno dobles o triples entre los grupos amina y carbonilo en las bases complementarias.En agosto de 2011, un informe basado en estudios de la NASA sobre meteoritos sugirió que nucleobases como adenina, guanina, xantina, hipoxantina, purina, 2,6-diaminopurina y 6,8-diaminopurina pueden haberse formado en el espacio exterior y en la tierra.En la doble hélice del ADN, las dos cadenas están orientadas químicamente en direcciones opuestas, lo que permite el emparejamiento de bases al proporcionar complementariedad entre las dos bases, y es esencial para la replicación o la transcripción de la información codificada que se encuentra en el ADN.El ADN y el ARN también contienen otras bases (no primarias) que se han modificado después de que se haya formado la cadena de ácido nucleico.En el ARN, hay muchas bases modificadas, incluidas las contenidas en los nucleósidos pseudouridina (Ψ), dihidrouridina (D), inosina (I) y 7-metilguanosina (m7G).Estos son ejemplos de adenosina o guanosina modificada.Estos son ejemplos de citosina modificada, timina o uridina.Las aplicaciones más comunes se utilizan como sondas fluorescentes, ya sea directa o indirectamente, como el nucleótido aminoalilo, que se utilizan para marcar el ARNc o el ADN complementario (ADNc) en micromatrices.Varios grupos están trabajando en pares de bases "extra" alternativas para extender el código genético, como la isoguanina y la isocitosina o el 2-amino-6-(2-tienil) purina y pirrol-2-carbaldehído fluorescentes.En medicina, se utilizan varios análogos de nucleósidos como agentes anticancerígenos y antivirales.La polimerasa viral incorpora estos compuestos con bases no canónicas.Estos compuestos se activan en las células al convertirse en nucleótidos; se administran como nucleósidos, ya que los nucleótidos cargados no pueden atravesar fácilmente las membranas celulares.
Emparejamiento de bases:
dos
pares de bases
son producidos por cuatro monómeros de nucleótidos, las nucleobases se representan en color azul. La guanina (
) se empareja con la citosina (
) a través de
tres
puentes de hidrógeno
,
en rojo
. La adenina (
) está emparejada con uracilo (
) a través de
dos
puentes de hidrógeno,
en rojo
.
Las nucleobases de purina son moléculas de anillo fusionado.
Las nucleobases de pirimidina son moléculas de anillo simple.
Estructura química del ADN, que muestra cuatro pares de nucleobases producidos por ocho nucleótidos:
la adenina (A) se une a la timina (T) y la guanina (G) se une a la citosina (C). + Esta estructura también muestra la
direccionalidad
de cada uno de los dos esqueletos o cadenas de fosfato-desoxirribosa. Las direcciones de 5 'a 3' son:
bajar
la cadena a la izquierda y
subir
la cadena a la derecha. Las hebras giran entre sí para formar una estructura de doble hélice.
