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Linalol

Linalool ( / l ɪ ˈ n æ l ɒ l , l -, - l l , - ˈ l l / ) se refiere a dos enantiómeros de un alcohol terpénico natural que se encuentra en muchas flores y plantas de especias . [1] El linalool tiene múltiples aplicaciones comerciales, la mayoría de las cuales se basan en su agradable aroma (floral, con un toque picante). [2] [3] Un aceite incoloro, el linalool se clasifica como un monoterpenoide acíclico . [1] En las plantas, es un metabolito , un componente de aceite volátil , un agente antimicrobiano y un compuesto aromático . [1] El linalool tiene usos en la fabricación de jabones, fragancias, aditivos alimentarios como sabores, productos para el hogar e insecticidas . [1] Los ésteres de linalol se denominan linalilo , por ejemplo, pirofosfato de linalilo , un isómero del pirofosfato de geranilo . [4]

La palabra linalol se deriva de linaloe (un tipo de madera) y el sufijo -ol . [5] En la fabricación de alimentos, se le puede llamar coriandrol . [1]

Aparición

( S )-(+)-linalool (izquierda) y ( R )-(–)-linalool (derecha)

Ambas formas enantioméricas se encuentran en la naturaleza: el ( S )-linalool se encuentra, por ejemplo, como un componente principal de los aceites esenciales de cilantro ( Coriandrum sativum L.), cymbopogon ( Cymbopogon martini var. martinii ) y flores de naranja dulce ( Citrus sinensis ). El ( R )-linalool está presente en la lavanda ( Lavandula officinalis ), el laurel ( Laurus nobilis ) y la albahaca dulce ( Ocimum basilicum ), entre otros.

Cada enantiómero evoca respuestas neuronales distintas en los humanos, por lo que cada uno se clasifica como poseedor de aromas distintos . El ( S )-(+)-Linalool se percibe como dulce, floral, similar al petitgrain (umbral de olor 7,4  ppb ) y la forma ( R ) como más amaderada y similar a la lavanda (umbral de olor 0,8  ppb ).

Más de 200 especies de plantas producen linalol, en particular de las familias Lamiaceae ( menta y otras hierbas), Lauraceae ( laureles , canela , palo de rosa ) y Rutaceae ( frutos cítricos ), pero también abedules y otras plantas, desde zonas climáticas tropicales a boreales .

Fue sintetizado por primera vez en el laboratorio de Leopold Ružička en 1919. [11]

Biosíntesis

En las plantas superiores, el linalol se forma mediante la reorganización del pirofosfato de geranilo (GPP). [12] Con la ayuda de la linalol sintasa (LIS), el agua ataca para formar el centro quiral. [13] [12] La LIS parece mostrar una catálisis de tipo limoneno sintasa a través de un "dominio de unión a cofactor metálico simplificado [donde la mayoría] de los residuos involucrados en la unión del sustrato... [están] en la parte C-terminal de la proteína", lo que sugiere estereoselectividad y el razonamiento detrás de por qué algunas plantas tienen niveles variables de cada enantiómero. [14] [15]

Vía de biosíntesis del linalol . Abreviaturas utilizadas: geranil difosfato sintasa (GDS), éster de pirofosfato (OPP), pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP). Los centros estereogénicos se indican con un asterisco.

Olor y sabor

El linalol tiene propiedades complejas de olor y sabor. Su olor es similar al de la madera floral y especiada, algo parecido a las plantas de lavanda francesa , el aceite de bergamota o el lirio de los valles . [1] Tiene un sabor ligero, parecido a los cítricos, dulce con un acento tropical picante. [1] El linalol se utiliza como aroma en productos de higiene perfumados y agentes de limpieza, incluidos jabones , detergentes , champús y lociones. [1] [2] Presenta propiedades antimicrobianas y antifúngicas. [1] [16]

Derivados químicos

El linalol se hidrogena para dar dihidro- y tetrahidrolinalol, que son fragancias más resistentes a los oxidantes, como las que se pueden encontrar en los productos de limpieza del hogar. El acetato de linalilo , un aroma popular, se produce por esterificación del linalol (además de producirse de forma natural). La isomerización del linalol da geraniol y nerol . [17]

Seguridad

El linalol puede absorberse por inhalación de su aerosol y por ingestión oral o absorción cutánea, lo que puede causar irritación, dolor y reacciones alérgicas . [2] [18] Se descubrió que alrededor del 7% de las personas que se sometieron a pruebas de parche en Europa eran alérgicas a la forma oxidada del linalol. [19]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) incluye el linalol en el Código de Regulaciones Federales entre las sustancias generalmente reconocidas como seguras, aromatizantes sintéticos y adyuvantes. [20]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghi "Linalool". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 16 de octubre de 2021. Consultado el 17 de octubre de 2021 .
  2. ^ abc Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Letizia, CS; Cocchiara, J.; Lalko, J.; Api, AM (2003). "Revisión de materiales aromáticos sobre linalool". Toxicología alimentaria y química . 41 (7): 943–964. doi :10.1016/S0278-6915(03)00015-2. PMID  12804650.
  4. ^ Croteau, R.; Satterwhite, DM; Cane, DE; Chang, CC (1988). "Biosíntesis de monoterpenos. Enantioselectividad en la ciclización enzimática de (+)- y (-)-pirofosfato de linalilo a (+)- y (-)-pineno y (+)- y (-)-canfeno". The Journal of Biological Chemistry . 263 (21): 10063–71. doi : 10.1016/S0021-9258(19)81477-1 . PMID  3392006.
  5. ^ "Linalool". Diccionario Merriam-Webster.com . Merriam-Webster.:"Vocabulario científico internacional, del español mexicano lináloe"
  6. ^ Kasper S, Gastpar M, Müller WE, Volz HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (septiembre de 2010). "Silexan, una preparación de aceite de Lavandula administrada por vía oral, es eficaz en el tratamiento del trastorno de ansiedad 'subsindrómico': un ensayo aleatorizado, doble ciego, controlado con placebo". Psicofarmacología Clínica Internacional . 25 (5): 277–87. doi :10.1097/YIC.0b013e32833b3242. PMID  20512042. S2CID  46290020.
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  18. ^ "Linalool". Toxnet, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 14 de enero de 2016. Archivado desde el original el 28 de febrero de 2019 . Consultado el 21 de mayo de 2019 .
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