El pireno es un hidrocarburo aromático policíclico (PAH) que consta de cuatro anillos de benceno fusionados , lo que da como resultado un sistema aromático plano . La fórmula química es C 16 H 10 . Este sólido de color amarillo verdoso es el HAP perifusionado más pequeño (aquel en el que los anillos están fusionados a través de más de una cara). El pireno se forma durante la combustión incompleta de compuestos orgánicos. [10]
Ocurrencia y propiedades
El pireno se aisló por primera vez del alquitrán de hulla , donde se encuentra hasta en un 2% en peso. Como HAP perifusionado, el pireno está mucho más estabilizado por resonancia que su isómero fluoranteno , que contiene un anillo de cinco miembros . Por tanto, se produce en una amplia gama de condiciones de combustión. Por ejemplo, los automóviles producen aproximadamente 1 μg/km. [11]
Reacciones
La oxidación con cromato produce perinaftenona y luego ácido naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxílico. El pireno sufre una serie de reacciones de hidrogenación y es susceptible a la halogenación, adiciones de Diels-Alder y nitración, todas con distintos grados de selectividad. [11] La bromación se produce en una de las 3 posiciones. [12]
La reducción con sodio produce el anión radical. A partir de este anión se pueden preparar diversos complejos de pi-areno. [13]
Fotofísica
El pireno y sus derivados se utilizan comercialmente para fabricar tintes y precursores de tintes, por ejemplo piranina y ácido naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxílico. Tiene una fuerte absorbancia en UV-Vis en tres bandas nítidas a 330 nm en DCM. La emisión está cerca de la absorción, pero se mueve a 375 nm. [14] La morfología de las señales cambia con el disolvente. Sus derivados también son valiosas sondas moleculares mediante espectroscopia de fluorescencia , con un alto rendimiento cuántico y vida útil (0,65 y 410 nanosegundos, respectivamente, en etanol a 293 K). El pireno fue la primera molécula para la que se descubrió el comportamiento excimer . [15] Dicho excímero aparece alrededor de 450 nm. Theodor Förster informó sobre esto en 1954. [16]
Aplicaciones
El espectro de emisión
de fluorescencia del pireno es muy sensible a la polaridad del disolvente, por lo que se ha utilizado pireno como sonda para determinar los entornos de los disolventes. Esto se debe a que su estado excitado tiene una estructura no plana diferente a la del estado fundamental. Ciertas bandas de emisión no se ven afectadas, pero otras varían en intensidad debido a la fuerza de la interacción con un disolvente.
Los pirenos son fuertes materiales donantes de electrones y se pueden combinar con varios materiales para crear sistemas donadores-aceptores de electrones que se pueden utilizar en aplicaciones de conversión de energía y captación de luz. [14]
Factores de seguridad y medioambientales.
Aunque no es tan problemático como el benzopireno , los estudios en animales han demostrado que el pireno es tóxico para los riñones y el hígado . Ahora se sabe que el pireno afecta a varias funciones vivas en peces y algas. [18] [19] [20] [21]
Su biodegradación ha sido examinada exhaustivamente. El proceso comienza con la dihidroxilación en cada uno de los dos tipos de enlaces CH=CH. [22] Los experimentos en cerdos muestran que el 1-hidroxipireno urinario es un metabolito del pireno, cuando se administra por vía oral. [23]
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