Mathieu Flamini

Junto a Cesc Fàbregas formaban un centro del campo muy completo en el conjunto londinense.Durante esa campaña, se ganó el titularato, formando una buena dupla con Cesc Fàbregas.El conjunto londinense fue eliminado por el Liverpool en la Liga de Campeones y Flamini se lesionó.En abril de 2009, dijo en una entrevista que aún era un fan del Arsenal y que no tenía resentimientos hacia su club: "Arsenal está en mi corazón y estará ahí para siempre."Inicialmente, fue utilizado como jugador de recambio, igual como en sus primeros años en el Arsenal.Con un Milan en búsqueda de una sólida defensa y de un lateral derecho consistente y confiable, el estratega ubicó a Gianluca Zambrotta en el flanco izquierdo mientras que Flamini tomó su lugar en la banda derecha.En la temporada 2009/10, la gran estado del capitán Massimo Ambrosini, provocó que Flamini tenga menos participación en el juego; sin embargo en la siguiente temporada, fue un miembro importante en el equipo que logró el decimoctavo Scudetto del Milan, disputando varios encuentros desde el arranque y anotando dos tantos: ante Bari y Bologna.Esto llamó la atención de la prensa que empezó a anunciar que estaría cerca de volver al club Gunner; sin embargo, otros medios aseguraban que varios exjugadores del Arsenal hicieron lo mismo y no ocurrió nada, poniendo como ejemplo a Robert Pirès y Thierry Henry.Empezó a ocupar un rol importante en el eje central del mediocampo del Arsenal a inicios de temporada y marcó otra vez el 30 de noviembre ante el Cardiff City.Fue llamado en lugar del lesionado Jérémy Toulalan; sin embargo no jugó esa vez.