En abril hizo su debut en casa, frente al equipo de reserva del Derby County, saliendo del banquillo y dando una asistencia a Rhys Murphy.

En julio de 2008, Wilshere fue convocado con el primer equipo para realizar la pretemporada.

Jack anotó sus dos primeros goles con el Arsenal en una victoria 10-2 contra un Burgenland XI, y de nuevo dos días más tarde en un amistoso contra el Stuttgart, gracias a una volea que entró en la portería de Jens Lehmann anotó el 3-1 final.

Wilshere jugó de nuevo al día siguiente contra el Real Madrid sustituyendo a Samir Nasri, y tras el partido, Arsene Wenger señaló: "Yo no miro demasiado su edad, sí lo que está haciendo sobre el terreno de juego, y ahora lo que está haciendo es bueno."

Wenger reveló más tarde que Wilshere tendría sitio en el primer equipo del Arsenal en la temporada 2008-09, y se le dio la camiseta número 19 que antes era usada por el centrocampista Gilberto Silva.

Posteriormente, sufrió una lesión que le hizo perderse toda la temporada 2011-12 y su eminente participación en la Eurocopa 2012.

En febrero de 2022 se unió al Aarhus GF danés tras llevar un tiempo sin equipo.

Un año más tarde, con 15 años fue convocado con la selección sub-17 para disputar el Campeonato Europeo de la UEFA Sub-19 2019.

Vivir en Inglaterra durante cinco años no te hace inglés".