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Clordecona

La clordecona , más conocida en Estados Unidos bajo la marca Kepone , es un compuesto organoclorado y un sólido incoloro. Es un insecticida obsoleto , ahora prohibido en el mundo occidental, pero solo después de que se hubieran producido y utilizado muchos miles de toneladas. [3] La clordecona es un contaminante orgánico persistente conocido que fue prohibido a nivel mundial por el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en 2009. [4]

Síntesis

La clordecona se obtiene dimerizando el hexaclorociclopentadieno e hidrólizándolo a una cetona . [5]

También es el principal producto de degradación del mirex . [3]

Historia

En los EE. UU., la clordecona, comercializada bajo la marca "Kepone", fue producida por Allied Signal Company y LifeSciences Product Company en Hopewell, Virginia . La manipulación y el vertido inadecuados de la sustancia (incluidos los materiales de desecho generados en su proceso de fabricación) en el cercano río James (EE. UU.) en los años 1960 y 1970 atrajeron la atención nacional sobre sus efectos tóxicos en los seres humanos y la vida silvestre. Después de que dos médicos, el Dr. Yi-nan Chou y el Dr. Robert S. Jackson del Departamento de Salud de Virginia, notificaran a los Centros para el Control de Enfermedades que se había descubierto que los empleados de la empresa habían sufrido una intoxicación química tóxica, LifeSciences cerró voluntariamente su planta el 4 de julio de 1975 y comenzó la limpieza de la contaminación y se cerró a la pesca una sección de 100 millas del río James mientras los funcionarios de salud del estado buscaban a otras personas que pudieran haber resultado heridas. [6] Al menos 29 personas de la zona fueron hospitalizadas como resultado de su exposición a Kepone. [6]

El producto se fabrica mediante una reacción de Diels-Alder que se comparte con pesticidas como el clordano y el endosulfán . [3] La clordecona se cita entre un puñado de otras sustancias nocivas como el impulsor de la aprobación poco entusiasta por parte de Gerald Ford en 1976 de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas , que "sigue siendo uno de los proyectos de ley regulatorios más controvertidos jamás aprobados". [7]

Regulación

En Estados Unidos, la clordecona no fue regulada a nivel federal hasta después del desastre de Hopewell, en el que 29 trabajadores de la fábrica fueron hospitalizados con diversas dolencias, incluidas neurológicas . [8]

En Francia sólo se prohibió en el continente en 1993. [9]

En 2009, la clordecona fue incluida en el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes , que prohíbe su producción y uso en todo el mundo. [4]

El 14 de marzo de 2024, la Asamblea Nacional francesa asumió la responsabilidad de la contaminación por clordecona que afectaba a las poblaciones de Martinica y Guadalupe. [10]

Toxicología

La clordecona puede acumularse en el hígado y su distribución en el cuerpo humano está regulada por la unión del contaminante o sus metabolitos a lipoproteínas como LDL y HDL . [11] La LC50 ( LC = concentración letal) es de 35 μg/L para Etroplus maculatus , [12] de 22 a 95 μg/kg para la trucha azul y la trucha . La clordecona se bioacumula en animales en factores de hasta un millón de veces.

Los trabajadores con exposición repetida sufren convulsiones severas resultantes de la degradación de las uniones sinápticas . [3]

La exposición crónica a niveles bajos parece causar cáncer de próstata en hombres, [13] y "se observaron excesos significativos de muertes por cáncer de estómago en mujeres y cáncer de páncreas en mujeres". [14]

Se ha descubierto que la clordecona actúa como un agonista del GPER (GPR30), que interactúa fuertemente con la hormona sexual estrógeno estradiol . [15]

Incidentes

La historia de los incidentes con clordecona se analiza en ¿Quién está envenenando a Estados Unidos?: Los contaminadores corporativos y sus víctimas en la era química (1982).

Estuario del río James

En julio de 1975, [16] el gobernador de Virginia Mills Godwin Jr. cerró el río James a la pesca a lo largo de 100 millas, desde Richmond hasta la bahía de Chesapeake . [8] Esta prohibición permaneció en vigor durante 13 años, hasta que los esfuerzos por limpiar el río comenzaron a dar resultados. [17]

Debido a los riesgos de contaminación, muchos pescadores, puertos deportivos, empresas de mariscos y restaurantes, junto con sus empleados a lo largo del río, sufrieron pérdidas económicas. En 1981, un gran grupo de estas entidades demandó a Allied Chemical en el tribunal del distrito federal ( Distrito Este de Virginia ), reclamando daños económicos especiales por el daño negligente de Allied a los peces y la vida silvestre. [18] En un caso que a veces aparece en los cursos de la facultad de derecho sobre remedios, el tribunal rechazó la tradicional "regla de pérdida económica", que requiere que el impacto físico cause lesiones personales o daños a la propiedad para recibir daños económicos, y en su lugar permitió que un grupo limitado de demandantes (los propietarios de los barcos pesqueros, los puertos deportivos y las tiendas de cebos y aparejos) recuperaran los daños económicos de Allied Chemical.

Antillas Francesas

Las islas francesas de Martinica y Guadalupe están muy contaminadas con clordecona, [19] tras años de su uso masivo y sin restricciones en las plantaciones de banano. [20] [21] A pesar de una prohibición de 1990 de la sustancia en Francia continental, los plantadores de banano, económicamente poderosos, presionaron intensamente para obtener una exención para seguir utilizando Kepone hasta 1993. Argumentaron que no había ningún pesticida alternativo disponible, lo que desde entonces ha sido cuestionado. Después de la prohibición de 1993, los plantadores de banano obtuvieron discretamente derogaciones para utilizar sus existencias restantes, y un informe de 2005 preparado por la Asamblea Nacional Francesa afirma que después de que se impusiera la prohibición de 1993, el producto químico se importó ilegalmente a las islas bajo el nombre de Curlone, y continuó utilizándose durante muchos años. [9] Desde 2003, las autoridades locales de las dos islas han restringido el cultivo de varios cultivos alimentarios porque el suelo está gravemente contaminado por clordecona. Un estudio a gran escala de 2018 realizado por la agencia de salud pública francesa, Santé publique France , muestra que el 95% de los habitantes de Guadalupe y el 92% de los de Martinica están contaminados por la sustancia química. [22] Guadalupe tiene una de las tasas de diagnóstico de cáncer de próstata más altas del mundo. [23]

En la cultura popular

Referencias

  1. ^ Información agroquímica de la IUPAC.
  2. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0365". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abcd Robert L. Metcalf "Control de insectos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a14_263
  4. ^ ab Comunicado de prensa – COP4 – Ginebra, 8 de mayo de 2009: Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia mundial del DDT y agregar nueve nuevos productos químicos en virtud del tratado internacional, 2009.
  5. ^ Encuesta de química industrial por Philip J. Chenier (2002), pág. 484.
  6. ^ ab "Dos médicos jóvenes detuvieron la propagación del envenenamiento por Kepone", por Bill McAllister, LA Times-Washington Post Service, reimpreso en Courier-Journal (Louisville KY), 5 de enero de 1976, pág. 1
  7. ^ Hanson, David J. (15 de enero de 2007). "Those Were The Days". Chemical & Engineering News . 85 (3). Sociedad Química Estadounidense. doi :10.1021/cen-v085n003.p044.
  8. ^ por Richard Foster, Kepone: The 'Flour' Factory, Richmond Magazine (8 de julio de 2005).
  9. ^ ab "N° 2430 - Informe de información sobre la utilización de clordécona y otros pesticidas en la agricultura martiniquaise y guadeloupéenne (M. Philippe-Edmond Mariette, presidente, y M. Joël Beaugendre, relator)". www.assemblee-nationale.fr . Consultado el 7 de junio de 2024 .Informe de información (...) sobre la utilización de clordécona y otros pesticidas en la agricultura martiniquesa y guadalupena.
  10. ^ Resiere, Dabor; Lapostolle, Federico; Florentín, Jonathan; Banydeen, Rishika; Gueye, papá; Pujo, Jean; Mégarbane, Bruno; Kalel, Hatem; Névière, Rémi (junio de 2024). "Una estrategia sanitaria para la exposición a la clordecona (Kepone) en los territorios franceses de América". La Lanceta . 403 (10443): 2481–2482. doi :10.1016/s0140-6736(24)00883-3. ISSN  0140-6736.
  11. ^ Delannoy, Matthieu; Girardet, Jean-Michel; Djelti, Fathia; Yen, Frances T.; Cakir-Kiefer, Céline (1 de noviembre de 2020). "Afinidad de la clordecona y el clordecol por las lipoproteínas séricas humanas" (PDF) . Toxicología y farmacología ambiental . 80 : 103486. doi :10.1016/j.etap.2020.103486. PMID  32891758. S2CID  221523766.
  12. ^ Asifa, KP; Chitra, KC (2013). "Determinación de la concentración letal media (CL50) y efectos conductuales de la clordecona en el pez cíclido, Etroplus maculatus" (PDF) . Revista internacional de ciencia e investigación . 4 (3): 1473–1475.
  13. ^ Brureau, L.; Emeville, E.; Fernando, S.; Thomé, J.; Romana, M.; Blanchet, P.; Multigner, L. (2015). "Exposición au chlordécone et cáncer de próstata. Interacciones con les gènes codants pour les œstrogènes". Progreso en Urología . 25 (13): 755. doi :10.1016/j.purol.2015.08.080. PMID  26544275.
  14. ^ Luce, Danièle; Dugas, Julien; Vaidie, Amandine; Michineau, Léah; El-Yamani, Mounia; Multigner, Luc (2020). "Un estudio de cohorte de trabajadores de plantaciones de banano en las Antillas francesas: primer análisis de mortalidad (2000-2015)" (PDF) . Ciencias ambientales e investigación de la contaminación . 27 (33): 41014–41022. doi :10.1007/s11356-019-06481-4. PMID  31621027. S2CID  204707528.
  15. ^ Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (mayo de 2014). "Biología del estrógeno: nuevos conocimientos sobre la función de GPER y oportunidades clínicas". Endocrinología molecular y celular . 389 (1–2): 71–83. doi :10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308 . PMID  24530924. 
  16. ^ SUGAWARA, SANDRA (25 de octubre de 1985). "El río James de Virginia todavía está contaminado por pesticidas". Los Angeles Times . Washington Post.
  17. ^ Jack Cooksey, "¿Qué hay en el agua?", Richmond Magazine , junio de 2007. Consultado el 13 de junio de 2012.
  18. ^ Pruitt contra Allied Chemical Corp. , 523 F. Supp. 975 (ED Va. 1981).
  19. ^ Durimel A.; et al. (2013). "Dependencia del pH de la adsorción de clordecona en carbones activados y función de las propiedades físico-químicas del adsorbente". Revista de ingeniería química . 229 : 239–349. doi :10.1016/j.cej.2013.03.036.
  20. ^ Wong, Alfredo; Ribero, Christine (26 de marzo de 2014). "Opciones de cultivos agrícolas alternativos para la Martinica contaminada con clordecona". Estudios caribeños (26). doi : 10.4000/etudescaribeennes.6710 .Icono de acceso abierto
  21. ^ Agard-Jones, Vanessa (1 de noviembre de 2013). "Cuerpos en el sistema". Small Axe . 17 (3(42)): 182–192. doi :10.1215/07990537-2378991. S2CID  145642259.
  22. ^ Clordécona: les Antilles empoisonnées pour des générations, Le Monde, 6 de junio de 2018.
  23. ^ "Francia: una isla paradisíaca con agua potable contaminada". Revista Europea . Deutsche Welle . 26 de mayo de 2010. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2010.

Enlaces externos