Anteriormente jugó con los Milwaukee Brewers, San Francisco Giants, New York Yankees y Philadelphia Phillies.McCutchen fue seleccionado en la primera ronda (11.º global) del draft de 2005 por los Piratas.Culminó el juego con dos sencillos, una carrera impulsada, tres anotadas y una base robada en cuatro turnos.Sus compañeros Jack Wilson y Eric Hinske habían conectado sencillos antes que McCutchen, quien bateó un sencillo al jardín izquierdo para que Wilson anotara la carrera de la victoria.Realmente lo es", dijo el mánager de los Indios, Eric Wedge."[5] McCutchen destacó en una faceta diferente de su juego 10 días más tarde contra los Rockies de Colorado en el Coors Field, robando tres bases en un solo juego, obteniendo tres bases por bolas y anotando tres veces en la victoria 7-3 de los Piratas.Terminó cuarto en la votación para el premio Novato del Año de la Liga Nacional.Él coge la pelota como Andruw Jones hizo con 19 años de edad.No se puede conectar una pelota [más allá de él] por ahí."Creo que estábamos compitiendo entre sí", dijo McCutchen, riendo.[11] Después de batear .226 en agosto, McCutchen bateó para .326 con 22 cuadrangulares y 17 remolcadas en septiembre."Honestamente, no creo que estoy haciendo nada diferente en este momento.Fue nominado al Premio Hank Aaron como representante de los Piratas.[17] Al momento de su selección, bateaba para .346 con 97 hits, 15 jonrones y 47 impulsadas.También fue escogido para reemplazar al lesionado Giancarlo Stanton en el Derby de Jonrones.[19][20] Durante julio conectó para .446 con siete jonrones y 15 impulsadas para ser nombrado Jugador del Mes por segundo mes consecutivo, el primer miembro de los Piratas en ganar el reconocimiento dos veces en una misma temporada desde Bobby Bonilla en 1988.Fue nombrado al Juego de Estrellas por tercera temporada consecutiva.Fue parte fundamental del equipo para que los Piratas terminaran con récord ganador y alcanzaran la postemporada por primera vez desde 1992.[23] En la temporada 2014, McCutchen fue elegido para su cuarto Juego de Estrellas consecutivo, el primero como titular.[26] Culminó la temporada con promedio de .279, 28 jonrones y 88 impulsadas en 570 turnos al bate.
McCutchen bateando en 2014 frente a los Cardenales de San Luis.
