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Ácido peracético

El ácido peracético (también conocido como ácido peroxiacético o PAA ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CO3H . Este peroxiácido es un líquido incoloro con un olor acre característico que recuerda al ácido acético . Puede ser altamente corrosivo .

El ácido peracético es un ácido más débil que el ácido acético original, con un p K a de 8,2. [2]

Producción

El ácido peracético se produce industrialmente mediante la autooxidación del acetaldehído : [2]

O 2 + CH 3 CHO → CH 3 CO 3 H

En presencia de un catalizador ácido fuerte, como el ácido sulfúrico, el ácido acético y el peróxido de hidrógeno producen ácido peracético: [3]

H 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ⇌ CH 3 CO 3 H + H 2 O

Sin embargo, en concentraciones (3-6%) de vinagre y peróxido de hidrógeno comercializados para uso doméstico, la mezcla sin un catalizador ácido fuerte no formará ácido peracético.

Como alternativa, se pueden utilizar cloruro de acetilo y anhídrido acético para generar una solución del ácido con menor contenido de agua.

El ácido peracético se genera in situ mediante algunos detergentes para ropa . Esto se logra mediante la acción de activadores de blanqueador , como la tetraacetiletilendiamina y el nonanoiloxibencenosulfonato de sodio , sobre el peróxido de hidrógeno formado a partir del percarbonato de sodio en agua. El ácido peracético es un agente blanqueador más eficaz que el propio peróxido de hidrógeno. [4] [5] El PAA también se forma de forma natural en el medio ambiente a través de una serie de reacciones fotoquímicas que involucran formaldehído y radicales fotooxidantes . [6]

El ácido peracético siempre se vende en solución, como una mezcla con ácido acético y peróxido de hidrógeno para mantener su estabilidad. La concentración del ácido como ingrediente activo puede variar.

Usos

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos registró por primera vez el ácido peracético como antimicrobiano en 1986 para su uso en interiores sobre superficies duras. Los lugares de uso incluyen instalaciones agrícolas, establecimientos de alimentos, instalaciones médicas y baños domésticos. El ácido peracético también está registrado para su uso en plantas de procesamiento de lácteos y quesos, en equipos de procesamiento de alimentos y en pasteurizadores de cervecerías, bodegas y plantas de bebidas. [7] También se aplica para la desinfección de suministros médicos, para prevenir la formación de biopelículas en las industrias de pulpa y como purificador y desinfectante de agua. El ácido peracético se puede utilizar como desinfectante de agua de torres de enfriamiento , donde previene la formación de biopelículas y controla eficazmente la bacteria Legionella . Nu-Cidex es el nombre comercial de una marca de ácido peracético antimicrobiano. [8]

En la Unión Europea, la EFSA informó sobre el ácido peroxiacético después de su presentación en 2013 por parte del Departamento de Agricultura de los EE. UU. [9]

Los kits de descontaminación para limpiar análogos de fentanilo de superficies (como los que utilizan muchas fuerzas policiales, entre otras) a menudo contienen borato de peracetilo sólido, que se mezcla con agua para producir ácido peracético. [10]

Epoxidación

Aunque es menos activo que los perácidos más ácidos (p. ej., m -CPBA ), el ácido peracético en diversas formas se utiliza para la epoxidación de varios alquenos ( reacción de Prilezhaev ). Las aplicaciones útiles son para grasas insaturadas, cauchos sintéticos y naturales y algunos productos naturales como el pineno . Una variedad de factores afectan la cantidad de ácido libre o ácido sulfúrico (usado para preparar el perácido). [11]

Seguridad

El ácido peracético es un agente oxidante fuerte y un irritante severo para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos publicó los siguientes niveles de referencia de exposición aguda (AEGL): [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 749. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ABCDE Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried. "Compuestos peroxi orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_199. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Rangarajan, B.; Havey, A.; Grulke, E.; Culnan, PD (1995). "Parámetros cinéticos de un modelo de dos fases para la epoxidación in situ de aceite de soja". J. Am. Oil Chem. Soc. 72 (10): 1161–1169. doi :10.1007/bf02540983. S2CID  98196947.
  4. ^ Smulders, Eduard; Von Rybinski, Wolfgang; Cantado, Eric; Rähse, Wilfried; Steber, Josef; Wiebel, Frederike; Nordskog, Anette (2007). "Detergentes para la ropa". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_315.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ "Ácido peracético" (PDF) . Servicio de Comercialización Agrícola . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
  6. ^ "Banco de datos de sustancias peligrosas". ToxNet . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
  7. ^ "Peróxido de hidrógeno y ácido peroxiacético". Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
  8. ^ Lynam, PA; Babb, JR; Fraise, AP (1995). "Comparación de la actividad micobactericida del glutaraldehído alcalino al 2% y 'Nu-Cidex' (ácido peracético al 0,35%)". J. Hosp. Infect. 30 (3): 237–240. doi :10.1016/s0195-6701(95)90322-4. PMID  8522783.
  9. ^ "La EFSA publica un dictamen favorable sobre el uso de ácido peroxiacético en aves de corral".
  10. ^ "Dahlgren Decon de First Line Technologies". CBRNE Tech . Consultado el 19 de agosto de 2020 .
  11. ^ Sienel, Günter; Rieth, Robert; Rowbottom, Kenneth T. (2000). "Epóxidos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_531. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ "Resultados del ácido peracético - Programa AEGL". EPA de EE. UU., 29 de septiembre de 2014.