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Peróxido de diacetilo

El peróxido de diacetilo es un peróxido orgánico con la fórmula ( CH3CO2 ) 2 . Es un sólido blanco o un líquido aceitoso con un olor fuerte. [4] Al igual que con varios peróxidos orgánicos , es explosivo. [5] A menudo se utiliza como una solución, por ejemplo, en ftalato de dimetilo . [2]

Historia

El peróxido de diacetilo fue descubierto en 1858 por Benjamin Collins Brodie , [6] quien obtuvo el compuesto tratando ácido acético glacial con peróxido de bario en éter dietílico anhidro . [7]

Preparación

El peróxido de diacetilo se forma al combinar peróxido de hidrógeno y exceso de anhídrido acético . El ácido peracético es un intermediario. [8]

Seguridad

Compuesto por un oxidante, el enlace OO y agentes reductores, los enlaces CC y CH, el peróxido de diacetilo es sensible a los golpes y explosivo. [8] [9] [2]

La cantidad límite para la gestión de seguridad de procesos según la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional 1910.119 es de 5000 lb (2300 kg) si la concentración de la solución de peróxido de diacetilo es superior al 70 %. [10]

Se han recibido informes sobre la detonación del material puro. La solución al 25 % también tiene potencial explosivo. [11] El peróxido cristalino es especialmente sensible a los golpes y presenta un alto riesgo de explosión. [12] [9]

Seguridad

Todos los peróxidos orgánicos son propensos a la descomposición exotérmica, lo que puede provocar explosiones e incendios. [13]

El contacto con el líquido provoca irritación en la zona expuesta. Si se ingiere, irrita la boca y el estómago. [14] [15] [16] [17]

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 829. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcde Lewis, RJ Sr, ed. (1997). Diccionario químico condensado de Hawley (13.ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. pág. 13.
  3. ^ Lide, DR, ed. (1998–1999). Manual de química y física del CRC (79.ª edición). Boca Ratón, Florida: CRC Press. págs. 3–250.
  4. ^ ab "Peróxido de acetilo" (PDF) . NJ.gov .
  5. ^ Saxo, NI (1975). Propiedades peligrosas de los materiales industriales (4ª ed.). Nueva York, Nueva York: Van Nostrand Reinhold. pag. 357.ISBN​ 9780442273682.
  6. ^ "Reunión de aniversario". Journal of the Chemical Society, Transactions . 39 : 177–201. 30 de marzo de 1881. doi :10.1039/CT8813900177 . Consultado el 17 de febrero de 2022 .
  7. ^ Brodie, Benjamin Collins (1 de enero de 1859). "I. Nota sobre la formación de los peróxidos de los radicales de los ácidos orgánicos". Actas de la Royal Society de Londres . 9 : 361–365. doi : 10.1098/rspl.1857.0087 . S2CID  : 97728118.
  8. ^ ab "Seguridad química: procedimiento de síntesis". Chemical & Engineering News . 89 (2): 2. 2011-01-10.
  9. ^ ab Asociación Nacional de Protección contra Incendios (1978). Guía de protección contra incendios sobre materiales peligrosos (7.ª ed.). Boston, MA: Asociación Nacional de Protección contra Incendios. págs. 49-110.
  10. ^ "1910.119 Apéndice A - Lista de sustancias químicas, tóxicas y reactivas altamente peligrosas (obligatoria) | Administración de Seguridad y Salud Ocupacional".
  11. ^ Consejo Nacional de Investigación (1981). Prácticas prudentes para el manejo de sustancias químicas peligrosas en laboratorios . Washington, DC: National Academy Press. pág. 106.
  12. ^ Bretherick, L. (1990). Manual de peligros químicos reactivos (4.ª ed.). Boston, MA: Butterworth-Heinemann. págs. 453, 1104.
  13. ^ Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried. "Compuestos peroxi orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_199.pub2. ISBN 978-3527306732.
  14. ^ Consejo Nacional de Investigación (1981). Prácticas prudentes para el manejo de sustancias químicas peligrosas en laboratorios . Washington, DC: National Academy Press. pág. 106.
  15. ^ Oficina Internacional del Trabajo (1998). Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo . Vol. 1–4 (4ª ed.). Ginebra: Oficina Internacional del Trabajo. pág. 104.349.
  16. ^ Clayton, GD; Clayton, FE, eds. (1993–1994). Higiene industrial y toxicología de Patty . Vol. 2A–2F (4.ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. pág. 545.
  17. ^ Mackison, FW; Stricoff, RS; Partridge, LJ Jr, eds. (enero de 1981). NIOSH/OSHA - Pautas de salud ocupacional para peligros químicos . Publicación DHHS(NIOSH) N.º 81–123. Washington, DC: Oficina de Imprenta del Gobierno de los EE. UU., pág. 1.