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Grupo hidroxi

Representación de un grupo hidroxilo de un compuesto orgánico , donde R representa un hidrocarburo u otra fracción orgánica, las esferas rojas y grises representan átomos de oxígeno e hidrógeno respectivamente, y las conexiones en forma de varilla entre estos, enlaces químicos covalentes .

En química , un grupo hidroxi o hidroxilo es un grupo funcional con la fórmula química −OH y compuesto por un átomo de oxígeno unido covalentemente a un átomo de hidrógeno . En química orgánica , los alcoholes y los ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos hidroxi. Tanto el anión con carga negativa HO , llamado hidróxido , como el radical neutro HO· , conocido como radical hidroxilo , consisten en un grupo hidroxi no unido.

Según las definiciones de la IUPAC , el término hidroxilo se refiere únicamente al radical hidroxilo ( ·OH ), mientras que el grupo funcional −OH se denomina grupo hidroxi . [1]

Propiedades

El ácido sulfúrico contiene dos grupos hidroxilo.

El agua, los alcoholes, los ácidos carboxílicos y muchos otros compuestos que contienen grupos hidroxilo pueden desprotonarse fácilmente debido a la gran diferencia entre la electronegatividad del oxígeno (3.5) y la del hidrógeno (2.1). Los compuestos que contienen grupos hidroxilo participan en la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares , lo que aumenta la atracción electrostática entre las moléculas y, por lo tanto, los puntos de ebullición y fusión son más altos que los que se encuentran en los compuestos que carecen de este grupo funcional . Los compuestos orgánicos, que a menudo son poco solubles en agua, se vuelven solubles en agua cuando contienen dos o más grupos hidroxilo, como lo ilustran los azúcares y los aminoácidos . [ cita requerida ]

Aparición

El grupo hidroxilo está muy extendido en química y bioquímica. Muchos compuestos inorgánicos contienen grupos hidroxilo, incluido el ácido sulfúrico , el compuesto químico producido en mayor escala a nivel industrial. [2]

Los grupos hidroxi participan en las reacciones de deshidratación que unen moléculas biológicas simples en cadenas largas. La unión de un ácido graso al glicerol para formar un triacilglicerol elimina el -OH del extremo carboxi del ácido graso. La unión de dos azúcares aldehído para formar un disacárido elimina el -OH del grupo carboxi en el extremo aldehído de un azúcar . La creación de un enlace peptídico para unir dos aminoácidos y formar una proteína elimina el -OH del grupo carboxi de un aminoácido. [ cita requerida ]

Radical hidroxilo

Los radicales hidroxilo son altamente reactivos y sufren reacciones químicas que los hacen de corta duración. Cuando los sistemas biológicos se ven expuestos a los radicales hidroxilo, pueden causar daños a las células, incluidas las de los seres humanos, donde pueden reaccionar con el ADN , los lípidos y las proteínas . [3]

Observaciones planetarias

Resplandor atmosférico de la Tierra

El cielo nocturno de la Tierra está iluminado por una luz difusa, llamada resplandor atmosférico , que se produce por transiciones radiativas de átomos y moléculas. [4] Entre las características más intensas observadas en el cielo nocturno de la Tierra se encuentra un grupo de transiciones infrarrojas en longitudes de onda entre 700 nanómetros y 900 nanómetros. En 1950, Aden Meinel demostró que se trataba de transiciones de la molécula de hidroxilo, OH. [5]

Superficie de la Luna

En 2009, el satélite indio Chandrayaan-1 y la sonda espacial Cassini y la sonda Deep Impact de la Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio (NASA) detectaron evidencia de agua mediante la presencia de fragmentos de hidroxilo en la Luna . Como informó Richard Kerr, "Un espectrómetro [el Moon Mineralogy Mapper, también conocido como "M3"] detectó una absorción infrarroja en una longitud de onda de 3,0 micrómetros que solo el agua o el hidroxilo (un hidrógeno y un oxígeno unidos) podrían haber creado". [6] La NASA también informó en 2009 que la sonda LCROSS reveló un espectro de emisión ultravioleta consistente con la presencia de hidroxilo. [7]

El 26 de octubre de 2020, la NASA informó de la existencia de evidencia definitiva de agua en la superficie iluminada por el sol de la Luna, en las proximidades del cráter Clavius ​​(cráter) , obtenida por el Observatorio Estratosférico de Astronomía Infrarroja (SOFIA) . [8] La cámara infrarroja de objetos débiles SOFIA para el telescopio SOFIA (FORCAST) detectó bandas de emisión en una longitud de onda de 6,1 micrómetros que están presentes en el agua, pero no en el hidroxilo. Se infirió que la abundancia de agua en la superficie de la Luna era equivalente al contenido de una botella de agua de 12 onzas por metro cúbico de suelo lunar. [9]

La sonda Chang'e 5 , que aterrizó en la Luna el 1 de diciembre de 2020, llevaba un espectrómetro mineralógico que podía medir los espectros de reflectancia infrarroja de la roca lunar y el regolito. El espectro de reflectancia de una muestra de roca a una longitud de onda de 2,85 micrómetros indicó concentraciones localizadas de agua/hidroxilo de hasta 180 partes por millón. [10]

Atmósfera de Venus

La sonda Venus Express recopiló datos científicos sobre Venus desde abril de 2006 hasta diciembre de 2014. En 2008, Piccioni et al. informaron sobre mediciones de la emisión de resplandor nocturno en la atmósfera de Venus realizadas con el Espectrómetro de Imágenes Térmicas Visibles e Infrarrojas (VIRTIS) de Venus Express. Atribuyeron las bandas de emisión en rangos de longitud de onda de 1,40 a 1,49 micrómetros y de 2,6 a 3,14 micrómetros a transiciones vibracionales de OH. [11] Esta fue la primera evidencia de OH en la atmósfera de cualquier planeta que no fuera la Tierra. [11]

Atmósfera de Marte

En 2013, se observaron espectros de infrarrojo cercano de OH en el resplandor nocturno de la atmósfera invernal polar de Marte mediante el uso del Espectrómetro de Imágenes de Reconocimiento Compacto para Marte (CRISM). [12]

Exoplanetas

En 2021, se encontró evidencia de OH en la atmósfera del lado diurno del exoplaneta WASP-33b en su espectro de emisión en longitudes de onda entre 1 y 2 micrómetros. [13] Posteriormente se encontró evidencia de OH en la atmósfera del exoplaneta WASP-76b . [14] Tanto WASP-33b como WASP-76b son Júpiter ultracalientes y es probable que el agua en sus atmósferas esté presente en forma de iones disociados.

Véase también

Referencias

  1. ^ "Alcoholes". Libro de Oro . IUPAC. 24 de febrero de 2014. doi : 10.1351/goldbook.A00204 . Consultado el 23 de marzo de 2015 .
  2. ^ "Informe de investigación 2012 - 2013" (PDF) . Universidad Ludwig Maximilians de Múnich Fakultät für Chemie und Pharmazie . 12 . Archivado desde el original (PDF) el 7 de diciembre de 2022.
  3. ^ Kanno, Taro; Nakamura, Keisuke; Ikai, Hiroyo; Kikuchi, Katsushi; Sasaki, Keiichi; Niwano, Yoshimi (julio de 2012). "Revisión de la literatura sobre el papel de los radicales hidroxilo en la mutagenicidad y carcinogenicidad inducidas químicamente para la evaluación de riesgos de un sistema de desinfección que utiliza fotólisis de peróxido de hidrógeno". Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition . 51 (1): 9–14. doi : 10.3164/jcbn.11-105 . ISSN  0912-0009. PMC 3391867 . PMID  22798706. 
  4. ^ Silverman SM (octubre de 1970). "Fenomenología de la luminiscencia nocturna". Space Science Reviews . 11 (2): 341–79. Código Bibliográfico : 1970SSRv...11..341S . doi :10.1007/BF00241526. S2CID  120677542. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2023.
  5. ^ Meinel AB (1950). "Bandas de emisión de OH en el espectro del cielo nocturno. I". Astrophysical Journal . 111 : 555–564. Bibcode : 1950ApJ...111..555M . doi : 10.1086/145296 . Archivado desde el original el 24 de octubre de 2022.
  6. ^ Kerr RA (24 de septiembre de 2009). "Se encontró un tufillo de agua en la Luna". Science. Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2023. Consultado el 1 de junio de 2016 .
  7. ^ Dino J (13 de noviembre de 2009). «Los datos de impacto de LCROSS indican agua en la Luna». NASA . Archivado desde el original el 15 de noviembre de 2009. Consultado el 14 de noviembre de 2009 .
  8. ^ Honniball CI, Lucey PG, Li S, Shenoy S, Orlando TM, Hibbitts CA, Hurley DM, Farrell WM (2020). "Agua molecular detectada en la Luna iluminada por el Sol por SOFIA". Nature Astronomy . 5 (2): 121–127. Código Bibliográfico :2021NatAs...5..121H. doi :10.1038/s41550-020-01222-x. S2CID  228954129.
  9. ^ Chou F, Hawkes A (26 de octubre de 2020). «La sonda SOFIA de la NASA descubre agua en la superficie de la Luna iluminada por el sol». NASA . Consultado el 26 de octubre de 2020 .
  10. ^ Lin H, Li S, Xu R, Liu Y, Wu X, Yang W, Wei Y, Lin Y, He Z, Hui H, He K, Hu S, Zhang C, Li C, Lv G, Yuan L, Zou Y, Wang C (2022). "Detección in situ de agua en la Luna por el módulo de aterrizaje Chang'E-5". Science Advances . 8 (1): eabl9174. Bibcode :2022SciA....8.9174L. doi :10.1126/sciadv.abl9174. PMC 8741181 . PMID  34995111. 
  11. ^ ab Piccioni, G.; Drossart, P.; Zasova, L.; Migliorini, A.; Gérard, J.-C.; Mills, FP; Shakun, A.; García Muñoz, A.; Ignatiev, N.; Grassi, D.; Cottini, V.; Taylor, F.W.; Erard, S. (1 de abril de 2008). "Primera detección de hidroxilo en la atmósfera de Venus". Astronomía y Astrofísica . 483 (3). EDP Sciences: L29–L33. doi : 10.1051/0004-6361:200809761 . hdl : 1885/35639 . ISSN  0004-6361.
  12. ^ Clancy RT, Sandor BJ, García-Muñoz A, Lefèvre F, Smith MD, Wolff MJ, Montmessin F, Murchie SL, Nair H (2013). "Primera detección de hidroxilo atmosférico de Marte: medición de infrarrojo cercano con CRISM frente a simulación con GCM con LMD de emisión de banda de Meinel de OH en la atmósfera invernal polar de Marte". Icarus . 226 (1): 272–281. Bibcode :2013Icar..226..272T. doi :10.1016/j.icarus.2013.05.035.
  13. ^ Stevanus K. Nugroho; Hajime Kawahara; Neale P. Gibson; Ernst JW de Mooij; Teruyuki Hirano; Takayuki Kotani; Yui Kawashima; Kento Masuda; Mateo Brogi; Jayne L. Birkby; Chris A. Watson; Motohide Tamura; Konstanze Zwintz; Hiroki Harakawa; Tomoyuki Kudo; Masayuki Kuzuhara; Klaus Hodapp; Masato Ishizuka; Shane Jacobson; Mihoko Konishi; Takashi Kurokawa; Jun Nishikawa; Masashi Omiya; Takuma Serizawa; Akitoshi Ueda; Sébastien Vievard (2021). "Primera detección de emisión de radicales hidroxilo desde la atmósfera de un exoplaneta: caracterización de alta dispersión de {WASP} -33b utilizando Subaru/{IRD}" (PDF) . Cartas de diarios astrofísicos . 910 (1): L9. doi : 10.3847/2041-8213/abec71 . S2CID  232110452.
  14. ^ R. Landman; A. Sánchez-López; P. Mollière; AY Kesseli; AJ Louca; IAG Snellen (2021). "Detección de OH en el Júpiter ultracaliente WASP-76b". Astronomía y Astrofísica . 656 (1): A119. arXiv : 2110.11946 . Bibcode :2021A&A...656A.119L. doi : 10.1051/0004-6361/202141696 . S2CID  239616465.

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