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Codeinona

La codeinona es un alcaloide isoquinolónico [1] que se encuentra en la adormidera . [2] Como analgésico, tiene un tercio de la potencia de la codeína . Es un intermediario importante en la producción de hidrocodona –un analgésico con aproximadamente tres cuartas partes de la potencia de la morfina [ cita requerida ] – así como de oxicodona , [3] aunque esta última también puede sintetizarse a partir de tebaína . [4]

Estructura química

La codeinona puede describirse como el metiléter de la morfinona : 3-metil-morfinona.

La codeinona también puede describirse como la cetona de la codeína : codeína-6-ona.

Actividad apoptótica

A través del renovado interés en las posibles actividades antitumorales de algunos de los alcaloides y derivados del opio , no relacionadas con sus propiedades antinociceptivas y efectos adictivos, se ha descubierto que el producto de oxidación de la codeína induce la muerte celular en tres líneas celulares de cáncer humano diferentes in vitro . [5]

Referencias

  1. ^ "codeinona (CHEBI:18399)". www.ebi.ac.uk . Consultado el 28 de octubre de 2023 .
  2. ^ Lenz, Rainer; Zenk, Meinhart H. (abril de 1995). "Reducción estereoselectiva de codeinona, el penúltimo paso enzimático durante la biosíntesis de morfina en Papaver somniferum". Tetrahedron Letters . 36 (14): 2449–2452. doi :10.1016/0040-4039(95)00278-K.
  3. ^ Síntesis de oxicodona a partir de codeína. Imagen estática de agosto de 2004 del archivo del sitio Rhodium alojado por Erowid, mayo de 2005
  4. ^ Síntesis de oxicodona/14-hidroxidihidrocodeinona; con síntesis alternativa del intermedio 14-hidroxicodeinona. J. Med. Chem., 1974, 17, 1117
  5. ^ Hitosugi N, Nagasaka H, ​​Sakagami H, Matsumoto I, Kawase M (2003). Res. anticancerígena. 23(3B):2569-76. PMID  12894543