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Buckminsterfullereno

El buckminsterfullereno es un tipo de fullereno con fórmula C60 . Tiene una estructura de anillos fusionados en forma de jaula ( icosaedro truncado ) hecha de veinte hexágonos y doce pentágonos , y se asemeja a una pelota de fútbol . Cada uno de sus 60 átomos de carbono está unido a sus tres vecinos.

El buckminsterfullereno es un sólido negro que se disuelve en disolventes de hidrocarburos para producir una solución violeta. El compuesto fue descubierto en 1985 y ha sido objeto de intensos estudios, aunque se han encontrado pocas aplicaciones en el mundo real.

Un apodo común para el buckminsterfullereno es buckyballs . [3]

Ocurrencia

El buckminsterfullereno es el fullereno natural más común. Se pueden encontrar pequeñas cantidades en el hollín . [4] [5]

También existe en el espacio . Se ha observado C 60 neutro en nebulosas planetarias [6] y en varios tipos de estrellas . [7] La ​​forma ionizada, C 60 + , ha sido identificada en el medio interestelar , [8] donde es la causa de varias características de absorción conocidas como bandas interestelares difusas en el infrarrojo cercano. [9]

Historia

Muchas pelotas de fútbol tienen la misma disposición de polígonos que el buckminsterfullereno, C 60 .

Las predicciones teóricas sobre las moléculas de buckminsterfullereno aparecieron a finales de los años sesenta y principios de los setenta. [10] [11] [12] [13] Fue generado por primera vez en 1984 por Eric Rohlfing, Donald Cox y Andrew Kaldor [13] [14] usando un láser para vaporizar carbono en un haz de helio supersónico, aunque el grupo no No me di cuenta de que se había producido buckminsterfullereno. En 1985, su trabajo fue repetido por Harold Kroto , James R. Heath , Sean C. O'Brien, Robert Curl y Richard Smalley en la Universidad Rice , quienes reconocieron la estructura del C 60 como buckminsterfullereno. [15]

Simultáneamente pero sin conexión con el trabajo de Kroto-Smalley, los astrofísicos estaban trabajando con espectroscopistas para estudiar las emisiones infrarrojas de estrellas gigantes de carbono rojas. [16] [17] [18] Smalley y su equipo pudieron utilizar una técnica de vaporización láser para crear grupos de carbono que potencialmente podrían emitir infrarrojos en la misma longitud de onda que había emitido la estrella roja de carbono. [16] [19] Por lo tanto, Smalley y su equipo se inspiraron en utilizar la técnica láser en grafito para generar fullerenos.

Utilizando la evaporación láser de grafito , el equipo de Smalley encontró grupos de C n (donde n > 20 e incluso) de los cuales los más comunes eran C 60 y C 70 . Se utilizó un disco de grafito giratorio sólido como superficie desde la cual se vaporizó el carbono mediante un rayo láser creando plasma caliente que luego pasó a través de una corriente de gas helio de alta densidad. [20] Las especies de carbono se enfriaron e ionizaron posteriormente, lo que dio como resultado la formación de grupos. Los grupos variaban en masas moleculares, pero Kroto y Smalley encontraron predominio en un grupo C 60 que podría mejorarse aún más permitiendo que el plasma reaccionara por más tiempo. También descubrieron que el C 60 es una molécula en forma de jaula, un icosaedro truncado regular . [16] [20]

Kroto, Curl y Smalley recibieron el Premio Nobel de Química en 1996 por su papel en el descubrimiento del buckminsterfullereno y la clase relacionada de moléculas, los fullerenos . [10]

La evidencia experimental, un fuerte pico de 720 unidades de masa atómica , indicó que se estaba formando una molécula de carbono con 60 átomos de carbono, pero no proporcionó información estructural. El grupo de investigación concluyó, después de experimentos de reactividad, que la estructura más probable era una molécula esferoidal. La idea fue rápidamente racionalizada como la base de una estructura de jaula cerrada de simetría icosaédrica . Kroto mencionó las estructuras de cúpulas geodésicas del destacado futurista e inventor Buckminster Fuller como influencias en el nombramiento de esta sustancia en particular como buckminsterfullereno. [10]

En 1989, los físicos Wolfgang Krätschmer , Konstantinos Fostiropoulos y Donald R. Huffman observaron absorciones ópticas inusuales en películas delgadas de polvo de carbón (hollín). El hollín se generó mediante un proceso de arco entre dos electrodos de grafito en una atmósfera de helio donde el material del electrodo se evapora y condensa formando hollín en la atmósfera de enfriamiento. Entre otras características, los espectros IR del hollín mostraron cuatro bandas discretas muy similares a las propuestas para el C 60 . [21] [22]

Otro artículo sobre la caracterización y verificación de la estructura molecular siguió en el mismo año (1990) a sus experimentos con películas delgadas, y detallaba también la extracción de un material evaporable y soluble en benceno a partir del hollín generado por arco. Este extracto tuvo un análisis de cristales de rayos X y TEM consistente con matrices de moléculas esféricas de C 60 , de aproximadamente 1,0 nm de diámetro de van der Waals [23] , así como la masa molecular esperada de 720 Da para C 60 (y 840 Da para C 70) . ) en sus espectros de masas . [24] El método fue simple y eficiente para preparar el material en cantidades de gramos por día (1990), lo que ha impulsado la investigación de los fullerenos y aún hoy se aplica para la producción comercial de fullerenos.

El descubrimiento de rutas prácticas para llegar al C 60 llevó a la exploración de un nuevo campo de la química que implica el estudio de los fullerenos.

Etimología

Los descubridores del alótropo nombraron la molécula recién descubierta en honor a R. Buckminster Fuller , quien diseñó muchas estructuras de domos geodésicos que se parecen al C 60 y que había muerto en 1983, el año anterior al descubrimiento. Sin embargo, esto es un poco engañoso, ya que las cúpulas geodésicas de Fuller se construyen sólo dividiendo hexágonos o pentágonos en triángulos, que luego se deforman moviendo los vértices radialmente hacia afuera para adaptarse a la superficie de una esfera. [25] Geométricamente hablando, el buckminsterfullereno es un ejemplo natural de poliedro de Goldberg . Un nombre común y abreviado para el buckminsterfullereno es buckyballs. [26]

Síntesis

El hollín se produce mediante ablación láser de grafito o pirólisis de hidrocarburos aromáticos . Los fullerenos se extraen del hollín con disolventes orgánicos utilizando un extractor Soxhlet . [27] Este paso produce una solución que contiene hasta un 75% de C 60 , así como otros fullerenos. Estas fracciones se separan mediante cromatografía . [28] Generalmente, los fullerenos se disuelven en un hidrocarburo o hidrocarburo halogenado y se separan mediante columnas de alúmina. [29]

Estructura

El buckminsterfullereno es un icosaedro truncado con 60 vértices , 32 caras (20 hexágonos y 12 pentágonos donde ningún pentágono comparte un vértice) y 90 aristas (60 aristas entre anillos de 5 y 6 miembros y 30 aristas compartidas entre anillos de 6 y 6 miembros). anillos de 6 miembros), con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono y un enlace a lo largo de cada borde del polígono. El diámetro de van der Waals de una C
60La molécula mide aproximadamente 1,01  nanómetros (nm). El diámetro núcleo a núcleo de una C.
60La molécula mide aproximadamente 0,71 nm. La C
60La molécula tiene dos longitudes de enlace. Los enlaces de anillo 6:6 (entre dos hexágonos) pueden considerarse " dobles enlaces " y son más cortos que los enlaces 6:5 (entre un hexágono y un pentágono). La longitud media de su enlace es de 0,14 nm. Cada átomo de carbono de la estructura está unido covalentemente con otros 3. [30] Un átomo de carbono en el C
60puede sustituirse por un átomo de nitrógeno o boro dando un C
59N o C 59 B respectivamente. [31]

Diagrama de niveles de energía para C 60 bajo simetría esférica "ideal" (izquierda) y icosaédrica "real" (derecha).

Propiedades

Durante un tiempo, el buckminsterfullereno fue la molécula más grande conocida que exhibía dualidad onda-partícula ; Teóricamente, todo objeto exhibe este comportamiento. [32] En 2020, la molécula de tinte ftalocianina exhibió la dualidad que se atribuye más famosamente a la luz, los electrones y otras partículas y moléculas pequeñas. [33]

Solución

solución c 60
Espectro de absorción óptica de C
60solución, que muestra una absorción disminuida de la luz azul (~450 nm) y roja (~700 nm) que da como resultado el color púrpura.

Los fullerenos son escasamente solubles en disolventes aromáticos y disulfuro de carbono , pero insolubles en agua. Las soluciones de C 60 puro tienen un color púrpura intenso que deja un residuo marrón al evaporarse. La razón de este cambio de color es la anchura de energía relativamente estrecha de la banda de niveles moleculares responsables de la absorción de la luz verde por parte de las moléculas individuales de C 60 . Así, las moléculas individuales transmiten algo de luz azul y roja, lo que da como resultado un color violeta. Tras el secado, la interacción intermolecular da como resultado la superposición y el ensanchamiento de las bandas de energía, eliminando así la transmitancia de luz azul y provocando el cambio de color de púrpura a marrón. [dieciséis]

C
60cristaliza con algunos disolventes en la red ("solvatos"). Por ejemplo, la cristalización de C 60 en una solución de benceno produce cristales triclínicos con la fórmula C 60 ·4C 6 H 6 . Al igual que otros solvatos, éste libera fácilmente benceno para dar el habitual C60 cúbico centrado en las caras . Cristales de tamaño milimétrico de C 60 y C
70se puede cultivar a partir de una solución tanto para solvatos como para fullerenos puros. [37] [38]

Sólido

Micrografía de C 60 .
Embalaje de C
60en cristal.

En el buckminsterfullereno sólido, las moléculas de C 60 adoptan el motivo fcc ( cúbico centrado en las caras ). Comienzan a girar a unos −20 °C. Este cambio está asociado con una transición de fase de primer orden a una estructura fcc y un aumento pequeño pero abrupto en la constante de red de 1,411 a 1,4154 nm. [39]

C
60El sólido es tan blando como el grafito , pero cuando se comprime a menos del 70% de su volumen se transforma en una forma superdura de diamante (ver nanobarra de diamante agregada ). C
60las películas y la solución tienen fuertes propiedades ópticas no lineales; en particular, su absorción óptica aumenta con la intensidad de la luz (absorción saturable).

C
60forma un sólido de color marrón con un umbral de absorción óptica de ≈1,6 eV. [40] Es un semiconductor de tipo n con una baja energía de activación de 0,1 a 0,3 eV; esta conductividad se atribuye a defectos intrínsecos o relacionados con el oxígeno. [41] Fcc C 60 contiene huecos en sus sitios octaédricos y tetraédricos que son suficientemente grandes (0,6 y 0,2 nm respectivamente) para acomodar átomos de impurezas. Cuando se dopan metales alcalinos en estos huecos, el C 60 se convierte de semiconductor en conductor o incluso superconductor. [39] [42]

Reacciones químicas y propiedades.

Redox (reacciones de transferencia de electrones)

C
60sufre seis reducciones reversibles de un electrón, generando finalmente C6-60
_. Su oxidación es irreversible. La primera reducción se produce a ≈-1,0  V ( Fc / Fc+
), mostrando que el C 60 es un aceptor de electrones reacio. C
60tiende a evitar tener dobles enlaces en los anillos pentagonales, lo que dificulta la deslocalización de los electrones y da como resultado C
60no ser " superaromático ". El C 60 se comporta como un alqueno deficiente en electrones . Por ejemplo, reacciona con algunos nucleófilos. [23] [43]

Hidrogenación

C 60 exhibe un pequeño grado de carácter aromático, pero aún refleja caracteres de enlace C-C simples y dobles localizados. Por lo tanto, el C 60 puede sufrir adición de hidrógeno para dar polihidrofullerenos. C 60 también sufre reducción de Abedul . Por ejemplo, C 60 reacciona con litio en amoníaco líquido, seguido de terc -butanol para dar una mezcla de polihidrofullerenos como C 60 H 18 , C 60 H 32 , C 60 H 36 , siendo C 60 H 32 el producto dominante. Esta mezcla de polihidrofullerenos se puede reoxidar con 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona para dar nuevamente C60 .

Existe un método de hidrogenación selectiva. La reacción de C 60 con 9,9',10,10'-dihidroantraceno en las mismas condiciones, dependiendo del tiempo de reacción, da C 60 H 32 y C 60 H 18 respectivamente y selectivamente. [44]

El C 60 se puede hidrogenar, [45] lo que sugiere que un buckminsterfullereno modificado llamado buckybolas organometálicas (OBB) podría convertirse en un vehículo para el "almacenamiento de hidrógeno de alta densidad, temperatura ambiente y presión ambiente". Estos OBB se crean uniendo átomos de un metal de transición (TM) a C 60 o C 48 B 12 y luego uniendo muchos átomos de hidrógeno a este átomo de TM, dispersándolos uniformemente por todo el interior de la buckybola organometálica. El estudio encontró que la cantidad teórica de H2 que se puede recuperar del OBB a presión ambiente se acerca al 9  % en peso, una fracción de masa que ha sido designada como óptima para el combustible de hidrógeno por el Departamento de Energía de Estados Unidos . [ cita necesaria ]

Halogenación

Para el C 60 se añade flúor , cloro y bromo . Los átomos de flúor son lo suficientemente pequeños para una adición 1,2, mientras que Cl 2 y Br 2 se agregan a átomos de C remotos debido a factores estéricos . Por ejemplo, en C 60 Br 8 y C 60 Br 24 , los átomos de Br están en posiciones 1,3 o 1,4 entre sí. En diversas condiciones se puede producir un gran número de derivados halogenados del C 60 , algunos con una extraordinaria selectividad en uno o dos isómeros sobre los demás posibles. La adición de flúor y cloro generalmente da como resultado un aplanamiento de la estructura de C 60 en una molécula con forma de tambor. [44]

Adición de átomos de oxígeno.

Las soluciones de C 60 se pueden oxigenar al epóxido C 60 O. La ozonización de C 60 en 1,2-xileno a 257 K da un ozonuro intermedio C 60 O 3 , que se puede descomponer en 2 formas de C 60 O. Descomposición de C 60 O 3 a 296 K da el epóxido, pero la fotólisis da un producto en el que el átomo de O forma un puente con un borde 5,6. [44]

cicloadiciones

La reacción de Diels-Alder se emplea comúnmente para funcionalizar C60 . La reacción del C 60 con dieno sustituido apropiado da el aducto correspondiente.

La reacción de Diels-Alder entre C 60 y 3,6-diaril-1,2,4,5-tetrazinas produce C 62 . El C 62 tiene una estructura en la que un anillo de cuatro miembros está rodeado por cuatro anillos de seis miembros.

Derivado de AC 62 [C 62 (C 6 H 4 -4-Me) 2 ] sintetizado a partir de C 60 y 3,6-bis(4-metilfenil)-3,6-dihidro-1,2,4,5-tetrazina

Las moléculas de C 60 también se pueden acoplar mediante una cicloadición [2+2], dando el compuesto C 120 en forma de mancuerna . El acoplamiento se logra mediante fresado vibratorio de alta velocidad de C 60 con una cantidad catalítica de KCN . La reacción es reversible ya que el C 120 se disocia nuevamente en dos moléculas de C 60 cuando se calienta a 450 K (177 °C; 350 °F). Bajo alta presión y temperatura, la cicloadición repetida [2+2] entre C 60 da como resultado cadenas y redes de fullereno polimerizadas. Estos polímeros permanecen estables a presión y temperatura ambiente una vez formados, y tienen propiedades electrónicas y magnéticas notablemente interesantes, como ser ferromagnéticos por encima de la temperatura ambiente. [44]

reacciones de radicales libres

Se producen fácilmente reacciones del C 60 con radicales libres . Cuando se mezcla C 60 con un disulfuro RSSR, el radical C 60 SR• se forma espontáneamente tras la irradiación de la mezcla.

La estabilidad de la especie radical C 60 Y • depende en gran medida de los factores estéricos de Y. Cuando el haluro de terc -butilo se fotoliza y se deja reaccionar con C 60 , se forma un enlace reversible entre jaulas C-C: [44]

Ciclopropanación (reacción de Bingel)

La ciclopropanación (la reacción de Bingel ) es otro método común para funcionalizar el C60 . La ciclopropanación de C 60 ocurre principalmente en la unión de 2 hexágonos debido a factores estéricos.

La primera ciclopropanación se llevó a cabo tratando el β-bromomalonato con C 60 en presencia de una base. La ciclopropanación también ocurre fácilmente con los diazometanos . Por ejemplo, el difenildiazometano reacciona fácilmente con C60 para dar el compuesto C61Ph2 . [44] El derivado del éster metílico del ácido fenil-C 61 -butírico preparado mediante ciclopropanación se ha estudiado para su uso en células solares orgánicas .

Reacciones redox – aniones y cationes C 60

aniones C 60

El LUMO en C 60 es triplemente degenerado, siendo la separación HOMO - LUMO relativamente pequeña. Esta pequeña brecha sugiere que la reducción de C 60 debería ocurrir a potenciales suaves que conduzcan a aniones fulleruro, [C 60 ] n − ( n  = 1–6). Los potenciales del punto medio de la reducción de 1 electrón del buckminsterfullereno y sus aniones se muestran en la siguiente tabla:

C 60 forma una variedad de complejos de transferencia de carga , por ejemplo con tetraquis (dimetilamino) etileno :

C 60 + C 2 (NMe 2 ) 4 → [C 2 (NMe 2 ) 4 ] + [C 60 ] −

Esta sal exhibe ferromagnetismo a 16 K.

cationes C 60

C 60 se oxida con dificultad. Se han observado tres procesos de oxidación reversibles mediante el uso de voltamperometría cíclica con cloruro de metileno ultraseco y un electrolito de soporte con una resistencia a la oxidación extremadamente alta y baja nucleofilia, como [ n Bu 4 N] [AsF 6 ]. [43]

Complejos metálicos

C 60 forma complejos similares a los alquenos más comunes. Se han reportado complejos de molibdeno , tungsteno , platino , paladio , iridio y titanio . Las especies de pentacarbonilo se producen mediante reacciones fotoquímicas .

M(CO) 6 + C 60 → M( η 2 -C 60 )(CO) 5 + CO (M = Mo, W)

En el caso del complejo de platino, el ligando de etileno lábil es el grupo saliente en una reacción térmica:

Pt( η 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → Pt( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4

También se han informado complejos de titanoceno :

( η 5 - Cp ) 2 Ti( η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → ( η 5 -Cp) 2 Ti( η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 SiC≡CSi( CH3 ) 3

Precursores coordinativamente insaturados, como el complejo de Vaska , para aductos con C 60 :

trans -Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2

Uno de esos complejos de iridio, [Ir( η 2 -C 60 )(CO)Cl(Ph 2 CH 2 C 6 H 4 OCH 2 Ph) 2 ] se ha preparado donde el centro metálico proyecta dos 'brazos' ricos en electrones que abrazan el invitado C 60 . [46]

Fullerenos endoédricos

En el interior de la jaula de C 60 se pueden encapsular átomos metálicos o determinadas moléculas pequeñas como el H 2 y los gases nobles . Estos fullerenos endoédricos se sintetizan normalmente mediante dopaje de átomos metálicos en un reactor de arco o mediante evaporación con láser. Estos métodos dan bajos rendimientos de fullerenos endoédricos, y un mejor método implica abrir la jaula, empaquetar los átomos o moléculas y cerrar la abertura mediante ciertas reacciones orgánicas . Este método, sin embargo, aún está inmaduro y sólo se han sintetizado de esta manera unas pocas especies. [47]

Los fullerenos endoédricos muestran propiedades químicas distintas e intrigantes que pueden ser completamente diferentes del átomo o molécula encapsulado, así como del propio fullereno. Se ha demostrado que los átomos encapsulados realizan movimientos circulares dentro de la jaula de C 60 y su movimiento se ha seguido mediante espectroscopia de RMN . [46]

Posibles aplicaciones en tecnología.

Las propiedades de absorción óptica del C 60 coinciden con el espectro solar de una manera que sugiere que las películas basadas en C 60 podrían ser útiles para aplicaciones fotovoltaicas. Debido a su alta afinidad electrónica [48], es uno de los aceptores de electrones más comunes utilizados en células solares basadas en donante/aceptor. Se han informado eficiencias de conversión de hasta el 5,7% en celdas de polímero C 60 . [49]

Posibles aplicaciones en salud.

Ingestión y riesgos

El C 60 es sensible a la luz, [50] por lo que dejar el C 60 expuesto a la luz hace que se degrade y se vuelva peligroso. La ingestión de soluciones de C 60 que hayan estado expuestas a la luz podría provocar el desarrollo de cáncer (tumores). [51] [52] Por lo que el manejo de productos C 60 para ingestión humana requiere medidas de precaución [52] tales como: elaboración en ambientes muy oscuros, envasamiento en frascos de gran opacidad y almacenamiento en lugares oscuros, y otras como consumo en condiciones de baja condiciones de luz y el uso de etiquetas para advertir sobre los problemas con la luz.

Se ha descubierto que las soluciones de C 60 disueltas en aceite de oliva o agua, siempre que se preserven de la luz, no son tóxicas para los roedores. [53]

Por lo demás, un estudio encontró que el C 60 permanece en el cuerpo durante más tiempo de lo habitual, especialmente en el hígado, donde tiende a acumularse y, por lo tanto, tiene el potencial de inducir efectos perjudiciales para la salud. [54]

Aceites con C60 y riesgos.

Un experimento realizado entre 2011 y 2012 administró una solución de C 60 en aceite de oliva a ratas, logrando una importante prolongación de su vida. [53] Desde entonces, muchos aceites con C 60 se han vendido como productos antioxidantes, pero esto no evita el problema de su sensibilidad a la luz, que puede volverlos tóxicos. Una investigación posterior confirmó que la exposición a la luz degrada las soluciones de C 60 contenidas en el aceite, volviéndola tóxica y provocando un aumento "masivo" del riesgo de desarrollar cáncer (tumores) tras su consumo. [51] [52]

Para evitar la degradación por efecto de la luz, los aceites C 60 deben elaborarse en ambientes muy oscuros, envasarse en frascos de gran opacidad y mantenerse en la oscuridad, consumirse en condiciones de poca luz y acompañarse de etiquetas que adviertan sobre los peligros de la luz para el C. 60 . [52] [50]

Algunos productores han podido disolver el C 60 en agua para evitar posibles problemas con los aceites, pero eso no protegería al C 60 de la luz, por lo que se necesitan las mismas precauciones. [50]

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Bibliografía

Otras lecturas

enlaces externos