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fullereno

Modelo del fullereno C 60 (buckminsterfullereno).
Modelo del fullereno C 20 .
Modelo de un nanotubo de carbono.
Fullerita C 60 (sólido a granel C 60 ).

Un fullereno es un alótropo del carbono cuyas moléculas están formadas por átomos de carbono conectados por enlaces simples y dobles para formar una malla cerrada o parcialmente cerrada, con anillos fusionados de cinco a siete átomos. Las moléculas pueden ser esferas huecas , elipsoides , tubos u otras formas.

Los fullerenos con una topología de malla cerrada se denotan informalmente por su fórmula empírica C n , a menudo escrita C n , donde n es el número de átomos de carbono. Sin embargo, para algunos valores de n puede haber más de un isómero .

La familia lleva el nombre de buckminsterfullereno (C 60 ), el miembro más famoso, que a su vez lleva el nombre de Buckminster Fuller . Los fullerenos cerrados, especialmente el C 60 , también se denominan informalmente buckyballs por su parecido con el balón estándar del fútbol americano ("soccer") . Los fullerenos cerrados anidados han sido denominados cebollas bucky . Los fullerenos cilíndricos también reciben el nombre de nanotubos de carbono o buckytubos . [1] La forma sólida a granel de fullerenos puros o mixtos se llama fullerita . [2]

Los fullerenos se habían predicho durante algún tiempo, pero sólo después de su síntesis accidental en 1985 se detectaron en la naturaleza [3] [4] y en el espacio exterior. [5] [6] El descubrimiento de los fullerenos amplió enormemente el número de alótropos conocidos del carbono, que anteriormente se habían limitado al grafito, el diamante y el carbono amorfo como el hollín y el carbón vegetal . Han sido objeto de intensas investigaciones, tanto por su química como por sus aplicaciones tecnológicas, especialmente en ciencia de materiales , electrónica y nanotecnología . [7]

Definición

La IUPAC define los fullerenos como "jaulas cerradas poliédricas formadas enteramente por n átomos de carbono de tres coordenadas y que tienen 12 caras pentagonales y (n/2-10) hexagonales, donde n ≥ 20". [8]

Historia

El fullereno icosaédrico C
540, otro miembro de la familia de los fullerenos

Predicciones y observaciones limitadas.

El icosaédrico C
60h
60La jaula fue mencionada en 1965 como una posible estructura topológica. [9] Eiji Osawa predijo la existencia de C
60en 1970. [10] [11] Se dio cuenta de que la estructura de una molécula de coranuleno era un subconjunto de la forma de una pelota de fútbol y planteó la hipótesis de que también podría existir una forma de pelota completa. Las revistas científicas japonesas informaron sobre su idea, pero ni ella ni ninguna de sus traducciones llegaron a Europa o América.

También en 1970, RWHenson (entonces del Establecimiento de Investigación de Energía Atómica del Reino Unido ) propuso el C
60estructura y realizó un modelo de la misma. Desafortunadamente, la evidencia de esa nueva forma de carbono era muy débil en ese momento, por lo que la propuesta fue recibida con escepticismo y nunca se publicó. No fue reconocido hasta 1999. [12] [13]

En 1973, independientemente de Henson, DA Bochvar y EG Galpern realizaron un análisis químico-cuántico de la estabilidad del C
60y calculó su estructura electrónica. El artículo fue publicado en 1973, [14] pero la comunidad científica no le dio mucha importancia a esta predicción teórica.

Alrededor de 1980, Sumio Iijima identificó la molécula de C
60de una imagen de microscopio electrónico de negro de carbón , donde formó el núcleo de una partícula con la estructura de una "cebolla bucky". [15]

También en la década de 1980 en el MIT, Mildred Dresselhaus y Morinobu Endo , en colaboración con T. Venkatesan, dirigieron estudios sobre la explosión de grafito con láseres, produciendo grupos de átomos de carbono, que más tarde serían identificados como "fullerenos". [dieciséis]

Descubrimiento de C60

En 1985, Harold Kroto de la Universidad de Sussex , trabajando con James R. Heath , Sean O'Brien, Robert Curl y Richard Smalley de la Universidad Rice , descubrió fullerenos en el residuo de hollín creado al vaporizar carbono en una atmósfera de helio . En el espectro de masas del producto, aparecieron picos discretos correspondientes a moléculas con la masa exacta de sesenta, setenta o más átomos de carbono, a saber, C.
60y C
70. El equipo identificó su estructura como las ahora familiares "buckyballs". [17]

Finalmente se eligió el nombre "buckminsterfullereno" para C
60por los descubridores como homenaje al arquitecto estadounidense Buckminster Fuller por la vaga similitud de la estructura con las cúpulas geodésicas que popularizó; que, si se extendieran a una esfera completa, también tendrían el grupo de simetría icosaédrico. [18] Se eligió la terminación "eno" para indicar que los carbonos están insaturados y están conectados sólo a otros tres átomos en lugar de los cuatro normales. El nombre abreviado de "fullereno" acabó aplicándose a toda la familia.

Kroto, Curl y Smalley recibieron el Premio Nobel de Química en 1996 [19] por su papel en el descubrimiento de esta clase de moléculas.

Nuevos desarrollos

Kroto y el equipo de Rice ya descubrieron otros fullerenos además del C 60 , [17] y la lista se amplió mucho en los años siguientes. Los nanotubos de carbono se descubrieron y sintetizaron por primera vez en 1991. [20] [21]

Después de su descubrimiento, se descubrió que pequeñas cantidades de fullerenos se producían en llamas de hollín [ 22] y en descargas de rayos en la atmósfera. [4] En 1992, se encontraron fullerenos en una familia de mineraloides conocidos como shungitas en Karelia , Rusia. [3]

Las técnicas de producción fueron mejoradas por muchos científicos, entre ellos Donald Huffman , Wolfgang Krätschmer , Lowell D. Lamb y Konstantinos Fostiropoulos . [23] Gracias a sus esfuerzos, en 1990 era relativamente fácil producir muestras de polvo de fullereno del tamaño de un gramo. La purificación del fullereno sigue siendo un desafío para los químicos y determina en gran medida los precios del fullereno.

En 2010, el telescopio infrarrojo Spitzer de la NASA observó las firmas espectrales de C 60 y C 70 en una nube de polvo cósmico que rodeaba una estrella a 6.500 años luz de distancia. [5] Kroto comentó: "Este avance tan emocionante proporciona evidencia convincente de que la buckybola, como sospeché durante mucho tiempo, ha existido desde tiempos inmemoriales en los rincones oscuros de nuestra galaxia". [6] Según la astrónoma Letizia Stanghellini, "Es posible que las buckybolas del espacio exterior hayan proporcionado semillas para la vida en la Tierra". [24] En 2019, se detectaron moléculas ionizadas de C 60 con el Telescopio Espacial Hubble en el espacio entre esas estrellas. [25] [26]

Tipos

Hay dos familias principales de fullerenos, con propiedades y aplicaciones bastante distintas: las buckybolas cerradas y los nanotubos de carbono cilíndricos de extremos abiertos. [27] Sin embargo, existen estructuras híbridas entre esas dos clases, como los nanobuds de carbono, nanotubos cubiertos por mallas hemisféricas o "buckybuds" más grandes.

Buckybolas

C
60con isosuperficie de densidad de electrones en estado fundamental calculada con DFT
Vista giratoria de C
60, un tipo de fullereno

Buckminsterfullereno

El buckminsterfullereno es la molécula de fullereno más pequeña que contiene anillos pentagonales y hexagonales en los que no hay dos pentágonos que compartan un borde (lo que puede ser desestabilizador, como en el pentaleno ). También es más común en términos de aparición natural, ya que a menudo se puede encontrar en el hollín .

La fórmula empírica del buckminsterfullereno es C
60y su estructura es un icosaedro truncado , que se asemeja a un balón de fútbol de asociación del tipo formado por veinte hexágonos y doce pentágonos, con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono y un enlace a lo largo de cada borde del polígono.

El diámetro de Van der Waals de una molécula de buckminsterfullereno es de aproximadamente 1,1 nanómetros (nm). [28] El diámetro de núcleo a núcleo de una molécula de buckminsterfullereno es de aproximadamente 0,71 nm.

La molécula de buckminsterfullereno tiene dos longitudes de enlace. Los enlaces anulares 6:6 (entre dos hexágonos) pueden considerarse " dobles enlaces " y son más cortos que los enlaces 6:5 (entre un hexágono y un pentágono). La longitud media de su enlace es de 1,4 Å.

Otros fullerenos

Otro fullereno bastante común tiene fórmula empírica C
70, [29] pero comúnmente se obtienen fullerenos con 72, 76, 84 e incluso hasta 100 átomos de carbono.

El fullereno más pequeño posible es el dodecaédrico C
20. No hay fullerenos con 22 vértices. [30] El número de diferentes fullerenos C 2n crece al aumentar n  = 12, 13, 14, ..., aproximadamente en proporción a n 9 (secuencia A007894 en la OEIS ). Por ejemplo, hay 1812 fullerenos no isomorfos C
60. Tenga en cuenta que sólo una forma de C
60, buckminsterfullereno, no tiene ningún par de pentágonos adyacentes (el fullereno más pequeño). Para ilustrar mejor el crecimiento, hay 214.127.713 fullerenos C no isomorfos
200, 15.655.672 de los cuales no tienen pentágonos adyacentes. Las estructuras optimizadas de muchos isómeros de fullereno se publican y enumeran en la web. [31]

Los heterofullerenos tienen heteroátomos que sustituyen carbonos en estructuras en forma de jaula o tubo. Fueron descubiertos en 1993 [32] y amplían enormemente la clase general de compuestos de fullereno y pueden tener enlaces colgantes en sus superficies. Ejemplos notables incluyen derivados de boro, nitrógeno ( azafullereno ), oxígeno y fósforo.

Nanotubos de carbon

Este modelo giratorio de un nanotubo de carbono muestra su estructura en 3D.

Los nanotubos de carbono son fullerenos cilíndricos. Estos tubos de carbono suelen tener sólo unos pocos nanómetros de ancho, pero su longitud puede variar desde menos de un micrómetro hasta varios milímetros. A menudo tienen extremos cerrados, pero también pueden ser abiertos. También hay casos en los que el tubo reduce su diámetro antes de cerrarse. Su estructura molecular única da como resultado propiedades macroscópicas extraordinarias, que incluyen alta resistencia a la tracción , alta conductividad eléctrica , alta ductilidad , alta conductividad térmica e inactividad química relativa (ya que es cilíndrico y "plano", es decir, no tiene átomos "expuestos"). que se puede desplazar fácilmente). Un uso propuesto de los nanotubos de carbono es en baterías de papel , desarrollado en 2007 por investigadores del Instituto Politécnico Rensselaer . [33] Otro uso propuesto altamente especulativo en el campo de las tecnologías espaciales es producir cables de carbono de alta resistencia necesarios para un ascensor espacial .

Derivados

Las buckybolas y los nanotubos de carbono se han utilizado como bloques de construcción para una gran variedad de derivados y estructuras más grandes, como [27]

Heterofullerenos y fullerenos no carbonados.

Después del descubrimiento del C60, se han sintetizado (o estudiado teóricamente mediante métodos de modelado molecular ) muchos fullerenos en los que algunos o todos los átomos de carbono son reemplazados por otros elementos. Los nanotubos sin carbono , en particular, han atraído mucha atención.

Boro

En 2007 se predijo y describió un tipo de buckybola que utiliza átomos de boro , en lugar del carbono habitual .
80Se predijo que la estructura, en la que cada átomo formaba 5 o 6 enlaces, era más estable que la C
60buckybola. [39] Sin embargo, un análisis posterior encontró que la estructura simétrica I h predicha era vibratoriamente inestable y la jaula resultante sufriría una ruptura de simetría espontánea, produciendo una jaula arrugada con una rara simetría T h (simetría de una pelota de voleibol ). [40] El número de anillos de seis miembros en esta molécula es 20 y el número de anillos de cinco miembros es 12. Hay un átomo adicional en el centro de cada anillo de seis miembros, unido a cada átomo que lo rodea. Al emplear un algoritmo de búsqueda global sistemático, más tarde se descubrió que el método propuesto anteriormenteb
80el fullereno no es un máximo global para grupos de boro de 80 átomos y, por lo tanto, no se puede encontrar en la naturaleza; las configuraciones más estables tienen complejidad. [41] El mismo artículo concluyó que el panorama energético del boro, a diferencia de otros, tiene muchas estructuras desordenadas de baja energía, por lo que es poco probable que existan fullerenos de boro puro en la naturaleza. [41]

Sin embargo, una B irregular
40El complejo denominado borosfera se preparó en 2014. Este complejo tiene dos caras hexagonales y cuatro caras heptagonales con simetría D 2d intercaladas con una red de 48 triángulos. [42]

Otros elementos

Se han construido estructuras inorgánicas (libres de carbono) de tipo fullereno con sulfuro de molibdeno (IV) (MoS 2 ), utilizado durante mucho tiempo como lubricante similar al grafito, tungsteno (WS 2 ) , titanio (TiS 2 ) y niobio (NbS 2 ) . ) . Se encontró que estos materiales eran estables hasta al menos 350 toneladas/cm2 ( 34,3 GPa ). [43]

También se han preparado complejos icosaédricos o icosaédricos distorsionados tipo fullereno para germanio , estaño y plomo ; algunos de estos complejos son lo suficientemente espaciosos como para contener la mayoría de los átomos de metales de transición. [44] [45]

Fullerenos principales

A continuación se muestra una tabla de los principales fullerenos de carbono cerrado sintetizados y caracterizados hasta el momento, con su número CAS cuando se conoce. [46] Los fullerenos con menos de 60 átomos de carbono han sido denominados "fulerenos inferiores", [47] y aquellos con más de 70 átomos, "fulerenos superiores". [48]

En la tabla, "Num.Isom". es el número de posibles isómeros dentro de la "regla del pentágono aislado", que establece que dos pentágonos en un fullereno no deben compartir aristas. [50] [51] "Sim.mol." es la simetría de la molécula, [51] [52] mientras que "Cryst.Symm." es el de la estructura cristalina en estado sólido. Ambos se especifican para las formas más abundantes experimentalmente. El asterisco * marca simetrías con más de una forma quiral.

Cuando c
76o C
82Los cristales se cultivan a partir de una solución de tolueno y tienen una simetría monoclínica. La estructura cristalina contiene moléculas de tolueno empaquetadas entre las esferas del fullereno. Sin embargo, la evaporación del disolvente de C
76lo transforma en una forma cúbica centrada en las caras. [53] Tanto la fase monoclínica como la cúbica centrada en las caras (fcc) son conocidas por su C mejor caracterizado.60y C70fullerenos.

Propiedades

Topología

Los diagramas de Schlegel se utilizan a menudo para aclarar la estructura 3D de los fullerenos de capa cerrada, ya que las proyecciones 2D a menudo no son ideales en este sentido. [54]

En términos matemáticos, la topología combinatoria (es decir, los átomos de carbono y los enlaces entre ellos, ignorando sus posiciones y distancias) de un fullereno de capa cerrada con una superficie media simple similar a una esfera ( orientable , género cero) se puede representar como un poliedro convexo ; más precisamente, su esqueleto unidimensional , formado por sus vértices y aristas. El diagrama de Schlegel es una proyección de ese esqueleto sobre una de las caras del poliedro, a través de un punto justo fuera de esa cara; de modo que todos los demás vértices se proyecten dentro de esa cara.

El diagrama de Schlegel de un fullereno cerrado es un gráfico plano y 3-regular (o "cúbico", lo que significa que todos los vértices tienen grado 3 ).

Un fullereno cerrado con una capa esférica debe tener al menos algunos ciclos que sean pentágonos o heptágonos. Más precisamente, si todas las caras tienen 5 o 6 lados, se deduce de la fórmula del poliedro de Euler , V − E + F =2 (donde V , E , F son los números de vértices, aristas y caras), que V debe ser par, y que debe haber exactamente 12 pentágonos y V /2−10 hexágonos. Existen limitaciones similares si el fullereno tiene ciclos heptagonales (siete átomos). [55]

Vinculación

Dado que cada átomo de carbono está conectado sólo a tres vecinos, en lugar de los cuatro habituales, se acostumbra describir esos enlaces como una mezcla de enlaces covalentes simples y dobles . Se ha informado que la hibridación de carbono en C 60 es sp 2,01 . [ 56] El estado de enlace se puede analizar mediante espectroscopia Raman , espectroscopia IR y espectroscopia fotoelectrónica de rayos X. [56] [57]

Encapsulación

Se pueden atrapar átomos, iones, grupos o moléculas pequeñas adicionales dentro de los fullerenos para formar compuestos de inclusión conocidos como fullerenos endoédricos . Un ejemplo inusual es el fullereno con forma de huevo Tb 3 N@ C
84, lo que viola la regla del pentágono aislado. [58] Se encontró evidencia de un impacto de meteorito al final del período Pérmico analizando gases nobles conservados al quedar atrapados en fullerenos. [59]

Investigación

En el campo de la nanotecnología , la resistencia al calor y la superconductividad son algunas de las propiedades más estudiadas.

Son muchos los cálculos que se han realizado utilizando métodos cuánticos ab-initio aplicados a los fullerenos. Mediante los métodos DFT y TD-DFT se pueden obtener espectros IR , Raman y UV . Los resultados de tales cálculos se pueden comparar con resultados experimentales.

El fullereno es un reactivo inusual en muchas reacciones orgánicas , como la reacción de Bingel descubierta en 1993.

Aromaticidad

Los investigadores han podido aumentar la reactividad de los fullerenos uniendo grupos activos a sus superficies. El buckminsterfullereno no presenta " superaromaticidad ": es decir, los electrones de los anillos hexagonales no se deslocalizan en toda la molécula.

Un fullereno esférico de n átomos de carbono tiene n electrones de enlace pi , libres de deslocalizarse. Estos deberían intentar deslocalizarse en toda la molécula. La mecánica cuántica de tal disposición debería ser como una sola capa de la conocida estructura mecánica cuántica de un solo átomo, con una capa llena estable para n = 2, 8, 18, 32, 50, 72, 98, 128, etc. (es decir, el doble de un número cuadrado perfecto ), pero esta serie no incluye 60. Esta regla 2( N  + 1) 2 (con N entero) para la aromaticidad esférica es el análogo tridimensional de la regla de Hückel . El catión 10+ cumpliría esta regla y debería ser aromático. Se ha demostrado que este es el caso mediante modelos químicos cuánticos , que mostraron la existencia de fuertes corrientes de esferas diamagnéticas en el catión. [60]

Como resultado, C
60en el agua tiende a coger dos electrones más y convertirse en anión . el n c
60descrito a continuación puede ser el resultado de C
60tratando de formar un enlace metálico suelto .

Reacciones

Polimerización

Bajo alta presión y temperatura, las buckybolas colapsan para formar varias estructuras de carbono de una, dos o tres dimensiones. Los polímeros monocatenarios se forman mediante la ruta de polimerización por adición de radicales por transferencia atómica (ATRAP). [61]

"Fullerita ultradura" es un término acuñado que se utiliza con frecuencia para describir el material producido mediante el procesamiento de fullerita a alta presión y alta temperatura (HPHT). Este tratamiento convierte la fullerita en una forma nanocristalina de diamante que, según se ha informado, exhibe propiedades mecánicas notables. [62]

Fullerita ( imagen de microscopio electrónico de barrido )

Química

Los fullerenos son estables, pero no totalmente no reactivos. Los átomos de carbono con hibridación sp 2 , que se encuentran en su mínimo de energía en el grafito plano , deben doblarse para formar la esfera o tubo cerrado, lo que produce una deformación angular . La reacción característica de los fullerenos es la adición electrófila en los dobles enlaces 6,6, lo que reduce la tensión angular al cambiar los carbonos con hibridación sp 2 en carbonos con hibridación sp 3 . El cambio en los orbitales hibridados hace que los ángulos de enlace disminuyan desde aproximadamente 120° en los orbitales sp 2 hasta aproximadamente 109,5° en los orbitales sp 3 . Esta disminución en los ángulos de enlace permite que los enlaces se doblen menos al cerrar la esfera o el tubo y, por lo tanto, la molécula se vuelve más estable.

Solubilidad

C
60en solución
C
60en aceite de oliva virgen extra, mostrando el característico color púrpura del prístino C
60soluciones

Los fullerenos son solubles en muchos disolventes orgánicos , como tolueno , clorobenceno y 1,2,3-tricloropropano . Las solubilidades son generalmente bastante bajas, como 8 g/L para C 60 en disulfuro de carbono . Aun así, los fullerenos son el único alótropo conocido del carbono que puede disolverse en disolventes comunes a temperatura ambiente. [63] [64] [65] [66] [67] Entre los mejores disolventes se encuentra el 1-cloronaftaleno , que disolverá 51 g/l de C 60 .

Las soluciones de buckminsterfullereno puro tienen un color violeta intenso. Soluciones de C
70son de color marrón rojizo. Los fullerenos superiores C
76a C
84tener una variedad de colores.

Cristales de C de tamaño milimétrico
60y C
70, tanto puro como solvatado, se pueden cultivar a partir de una solución de benceno. Cristalización de C
60de una solución de benceno por debajo de 30 °C (cuando la solubilidad es máxima) produce un solvato sólido triclínico C
60·4 T
6h
6. Por encima de 30 °C se obtiene fcc C libre de solvatos
60. [68] [69]

Mecánica cuántica

En 1999, investigadores de la Universidad de Viena demostraron que la dualidad onda-partícula se aplicaba a moléculas como el fullereno. [70]

Superconductividad

Los fullerenos normalmente son aislantes eléctricos, pero cuando se cristalizan con metales alcalinos, el compuesto resultante puede ser conductor o incluso superconductor. [71]

quiralidad

Algunos fullerenos (por ejemplo, C
76, C
78, C
80, y C
84) son inherentemente quirales porque son D 2 -simétricos y se han resuelto con éxito. Se están realizando esfuerzos de investigación para desarrollar sensores específicos para sus enantiómeros.

Estabilidad

Se han propuesto dos teorías para describir los mecanismos moleculares que producen los fullerenos. La teoría más antigua, “de abajo hacia arriba”, propone que se construyen átomo por átomo. El enfoque alternativo "de arriba hacia abajo" afirma que los fullerenos se forman cuando estructuras mucho más grandes se dividen en partes constituyentes. [72]

En 2013, los investigadores descubrieron que los fullerenos asimétricos formados a partir de estructuras más grandes se asientan en fullerenos estables. La sustancia sintetizada era un metalofullereno particular que constaba de 84 átomos de carbono con dos átomos de carbono adicionales y dos átomos de itrio dentro de la jaula. El proceso produjo aproximadamente 100 microgramos. [72]

Sin embargo, descubrieron que, en teoría, la molécula asimétrica podría colapsar para formar casi todos los fullerenos y metalofullerenos conocidos. Perturbaciones menores que implican la ruptura de algunos enlaces moleculares hacen que la jaula se vuelva altamente simétrica y estable. Esta idea respalda la teoría de que se pueden formar fullerenos a partir del grafeno cuando se rompen los enlaces moleculares apropiados. [72] [73]

Denominación sistemática

Según la IUPAC , para nombrar un fullereno, es necesario citar el número de átomos miembros de los anillos que componen el fullereno, su grupo de puntos de simetría en la notación de Schoenflies y el número total de átomos. Por ejemplo, el buckminsterfullereno C 60 se denomina sistemáticamente ( C
60- I h )[5,6]fullereno. El nombre del grupo de puntos debe conservarse en cualquier derivado de dicho fullereno, incluso si la derivación pierde esa simetría.

Para indicar la posición de los elementos sustituidos o unidos, los átomos de fullereno generalmente se numeran en una trayectoria en espiral, generalmente comenzando con el anillo en uno de los ejes principales. Si la estructura del fullereno no permite tal numeración, se elige otro átomo de partida para lograr aún una secuencia de trayectorias en espiral.

Este último es el caso del C 70 , que es ( C
70- D 5h(6) )[5,6]fullereno en notación IUPAC. La simetría D 5h(6) significa que este es el isómero donde el eje C 5 pasa por un pentágono rodeado por hexágonos en lugar de pentágonos. [54]

En la nomenclatura de la IUPAC, los análogos de los fullerenos completamente saturados se denominan fulleranos . Si la malla tiene otro(s) elemento(s) sustituido(s) por uno o más carbonos, el compuesto se denomina heterofullereno . Si un doble enlace se reemplaza por un puente de metileno −CH 2 − , la estructura resultante es un homofullereno . Si un átomo está totalmente delecionado y le faltan valencias saturadas de átomos de hidrógeno, se trata de un norfullereno . Cuando se eliminan los enlaces (tanto sigma como pi), el compuesto se convierte en secofullereno ; si se añaden algunos enlaces nuevos en un orden no convencional, se trata de un ciclofullereno . [54]

Producción

La producción de fullereno generalmente comienza con la producción de hollín rico en fullereno. El método original (y aún vigente) consistía en enviar una gran corriente eléctrica entre dos electrodos de grafito cercanos en una atmósfera inerte . El arco eléctrico resultante vaporiza el carbón en un plasma que luego se enfría y genera un residuo de hollín. [17] Alternativamente, el hollín se produce mediante ablación láser de grafito o pirólisis de hidrocarburos aromáticos . [74] [ cita necesaria ] La combustión de benceno es el proceso más eficiente, desarrollado en el MIT . [75] [76]

Estos procesos producen una mezcla de varios fullerenos y otras formas de carbono. A continuación se extraen los fullerenos del hollín utilizando disolventes orgánicos apropiados y se separan por cromatografía . [77] : p.369  Se pueden obtener cantidades en miligramos de fullerenos con 80 átomos o más. C 76 , C 78 y C 84 están disponibles comercialmente.

Aplicaciones

Los fullerenos se han utilizado ampliamente para varias aplicaciones biomédicas, incluido el diseño de agentes de contraste de alto rendimiento para resonancias magnéticas , agentes de contraste para imágenes de rayos X, terapia fotodinámica y administración de fármacos y genes, resumidos en varias revisiones exhaustivas. [78] Investigación sobre tumores Si bien las investigaciones anteriores sobre el cáncer han involucrado la radioterapia, es importante estudiar la terapia fotodinámica porque los avances en los tratamientos para las células tumorales brindarán más opciones a los pacientes con diferentes afecciones. Experimentos recientes que utilizan células HeLa en la investigación del cáncer implican el desarrollo de nuevos fotosensibilizadores con mayor capacidad para ser absorbidos por las células cancerosas y aún así desencadenar la muerte celular. También es importante que un nuevo fotosensibilizador no permanezca en el cuerpo durante mucho tiempo para evitar daños celulares no deseados. Se puede hacer que los fullerenos sean absorbidos por las células HeLa. Los derivados C 60 se pueden administrar a las células utilizando los grupos funcionales L-fenilalanina, ácido fólico y L-arginina, entre otros.[80] La funcionalización de los fullerenos tiene como objetivo aumentar la solubilidad de la molécula por parte de las células cancerosas. Las células cancerosas absorben estas moléculas a un ritmo mayor debido a una regulación positiva de los transportadores en la célula cancerosa; en este caso, los transportadores de aminoácidos traerán los grupos funcionales L-arginina y L-fenilalanina de los fullerenos.[81] Una vez absorbidos por las células, los derivados del C 60 reaccionarían a la radiación luminosa convirtiendo el oxígeno molecular en oxígeno reactivo, lo que desencadena la apoptosis en las células HeLa y otras células cancerosas que pueden absorber la molécula de fullereno. Esta investigación muestra que una sustancia reactiva puede atacar las células cancerosas y luego activarse mediante radiación luminosa, minimizando el daño a los tejidos circundantes durante el tratamiento.[82] Cuando las células cancerosas lo absorben y lo exponen a la radiación luminosa, la reacción que crea oxígeno reactivo daña el ADN, las proteínas y los lípidos que forman la célula cancerosa. Este daño celular obliga a la célula cancerosa a pasar por apoptosis, lo que puede conducir a la reducción del tamaño de un tumor. Una vez finalizado el tratamiento con radiación ligera, el fullereno reabsorberá los radicales libres para evitar daños a otros tejidos.[83] Dado que este tratamiento se centra en las células cancerosas, es una buena opción para pacientes cuyas células cancerosas están al alcance de la radiación luminosa. A medida que continúe esta investigación, el tratamiento puede penetrar más profundamente en el cuerpo y ser absorbido por las células cancerosas con mayor eficacia.[79]

Seguridad y toxicidad

En 2013, se publicó una revisión exhaustiva sobre la toxicidad del fullereno que revisaba el trabajo desde principios de la década de 1990 hasta el presente y concluyó que muy poca evidencia recopilada desde el descubrimiento de los fullerenos indica que C
60es toxico. [78] La toxicidad de estas nanopartículas de carbono no solo depende de la dosis y el tiempo, sino que también depende de otros factores como:

Se recomendó evaluar la farmacología de cada nuevo complejo a base de fullereno o metalofullereno individualmente como un compuesto diferente.

Cultura popular

Ejemplos de fullerenos aparecen con frecuencia en la cultura popular . Los fullerenos aparecieron en la ficción mucho antes de que los científicos se interesaran seriamente por ellos. En una columna humorísticamente especulativa de 1966 para New Scientist , David Jones sugirió la posibilidad de fabricar moléculas de carbono huecas gigantes distorsionando una red hexagonal plana con la adición de átomos de impureza. [79]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Definición de BUCKYTUBE". www.merriam-webster.com .
  2. ^ "fullerita". Archivado desde el original el 23 de octubre de 2015.
  3. ^ ab Buseck, PR; Tsipursky, SJ; Hettich, R. (1992). "Fullerenos del Medio Geológico". Ciencia . 257 (5067): 215–7. Código Bib : 1992 Ciencia... 257.. 215B. doi : 10.1126/ciencia.257.5067.215. PMID  17794751. S2CID  4956299.
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