Una amina biógena es una sustancia biógena con uno o más grupos amina . Son compuestos nitrogenados básicos formados principalmente por descarboxilación de aminoácidos o por aminación y transaminación de aldehídos y cetonas . Las aminas biógenas son bases orgánicas de bajo peso molecular y son sintetizadas por metabolismos microbianos, vegetales y animales. En alimentos y bebidas se forman por las enzimas de la materia prima o se generan por descarboxilación microbiana de aminoácidos. [1]
Algunos ejemplos destacados de monoaminas biógenas incluyen:
Neurotransmisores monoamínicos
Aminas traza (aminas endógenas que activan el receptor TAAR1 humano )
Otras monoaminas biógenas
Algunos ejemplos de poliaminas biógenas notables incluyen:
Existe una distinción entre aminas biógenas endógenas y exógenas . Las aminas endógenas se producen en muchos tejidos diferentes (por ejemplo: adrenalina en la médula suprarrenal o histamina en los mastocitos y el hígado ). La serotonina, una amina endógena, es un neurotransmisor derivado del aminoácido triptófano . La serotonina está involucrada en la regulación del estado de ánimo, el sueño, el apetito y la sexualidad. [9] Las aminas se transmiten localmente o a través del sistema sanguíneo. Las aminas exógenas se absorben directamente de los alimentos en el intestino . El alcohol puede aumentar la tasa de absorción. La monoaminooxidasa ( MAO ) descompone las aminas biógenas y previene la reabsorción excesiva . Los inhibidores de la MAO (IMAO) también se utilizan como medicamentos para el tratamiento de la depresión para evitar que la MAO descomponga las aminas importantes para el estado de ánimo positivo.
Las aminas biógenas se pueden encontrar en todos los alimentos que contienen proteínas o aminoácidos libres y se encuentran en una amplia gama de productos alimenticios, incluidos productos de pescado, productos cárnicos, productos lácteos, vino, cerveza, verduras, frutas, nueces y chocolate. En los alimentos no fermentados, la presencia de aminas biógenas es en su mayoría indeseable y puede usarse como indicación de deterioro microbiano. En los alimentos fermentados , se puede esperar la presencia de muchos tipos de microorganismos , algunos de ellos capaces de producir aminas biógenas. Se ha demostrado que algunas bacterias de ácido láctico aisladas del yogur comercial embotellado producen aminas biógenas. Desempeñan un papel importante como fuente de nitrógeno y precursoras para la síntesis de hormonas , alcaloides , ácidos nucleicos , proteínas , aminas y componentes del aroma de los alimentos. Sin embargo, los alimentos que contienen altas cantidades de aminas biógenas pueden tener efectos toxicológicos. [1]
Las aminas biógenas están presentes de forma natural en las uvas o pueden aparecer durante los procesos de vinificación y envejecimiento, debido esencialmente a la actividad de los microorganismos. Cuando están presentes en los vinos en grandes cantidades, las aminas biógenas pueden causar no solo defectos organolépticos sino también efectos adversos en individuos humanos sensibles, en particular debido a la toxicidad de la histamina, la tiramina y la putrescina. Aunque no existen límites legales para la concentración de aminas biógenas en los vinos, algunos países europeos solo recomiendan límites máximos para la histamina. En este sentido, las aminas biógenas en los vinos han sido ampliamente estudiadas. La determinación de aminas en los vinos se logra comúnmente mediante cromatografía líquida, utilizando reactivos de derivatización para promover su separación y detección. Como alternativa, se han desarrollado otras metodologías prometedoras utilizando electroforesis capilar o biosensores, que revelan costos más bajos y resultados más rápidos, sin necesidad de un paso de derivatización. Todavía es un desafío desarrollar técnicas o metodologías más rápidas y económicas para aplicar en la industria del vino. [10]
Las aminas traza se metabolizan en el cuerpo de los mamíferos a través de la monoaminooxidasa (MAO; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (Fig. 2) ... Desamina las aminas primarias y secundarias que están libres en el citoplasma neuronal, pero no las unidas en vesículas de almacenamiento de la neurona simpática ... De manera similar, la β-PEA no se desaminaría en el intestino, ya que es un sustrato selectivo para la MAO-B que no se encuentra en el intestino ...
Los niveles cerebrales de aminas traza endógenas son varios cientos de veces inferiores a los de los neurotransmisores clásicos noradrenalina, dopamina y serotonina, pero sus tasas de síntesis son equivalentes a las de la noradrenalina y la dopamina y tienen una tasa de recambio muy rápida (Berry, 2004). Los niveles endógenos de aminas traza en el tejido extracelular medidos en el cerebro están en el rango nanomolar bajo. Estas bajas concentraciones surgen debido a su vida media muy corta ...
Además de la vía metabólica principal, los TA también pueden ser convertidos por la N-metiltransferasa no específica (NMT) [22] y la N-metiltransferasa de feniletanolamina (PNMT) [23] en las aminas secundarias correspondientes (por ejemplo, sinefrina [14], N-metilfeniletilamina y N-metiltiramina [15]), que muestran actividades similares en TAAR1 (TA1) como sus precursores de amina primaria... Tanto la dopamina como la 3-metoxitiramina, que no experimentan más N-metilación, son agonistas parciales de TAAR1 (TA1). ...
La desregulación de los niveles de TA se ha relacionado con varias enfermedades, lo que destaca a los miembros correspondientes de la familia TAAR como posibles objetivos para el desarrollo de fármacos. En este artículo, nos centramos en la relevancia de los TA y sus receptores para los trastornos relacionados con el sistema nervioso, a saber, la esquizofrenia y la depresión; Sin embargo, los TA también se han relacionado con otras enfermedades como la migraña, el trastorno por déficit de atención e hiperactividad, el abuso de sustancias y los trastornos alimentarios [7,8,36]. Los estudios clínicos informan de un aumento de los niveles plasmáticos de β-PEA en pacientes que sufren esquizofrenia aguda [37] y de una mayor excreción urinaria de β-PEA en esquizofrénicos paranoides [38], lo que respalda el papel de los TA en la esquizofrenia. Como resultado de estos estudios, se ha hecho referencia a la β-PEA como la "anfetamina endógena" del cuerpo [39].
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