meta-tiramina

Compuesto químico

La meta -tiramina , también conocida como m -tiramina y 3-tiramina , es un neuromodulador de trazas de amina endógena y un análogo estructural de la fenetilamina . ^{[1] [2] [3]} Es un isómero posicional de la para -tiramina y, de manera similar, tiene efectos sobre los sistemas adrenérgicos y dopaminérgicos . ^{[4] [5]}

La meta -tiramina se produce en humanos mediante el metabolismo de la meta -tirosina mediado por la descarboxilasa de aminoácidos aromáticos . ^[6] La metatiramina se puede metabolizar en dopamina a través de las enzimas CYP2D6 periféricas o cerebrales en humanos. ^[7]

Ver también

• para -tiramina
• 3-metoxitiramina

Referencias

1. Boulton AA, Huebert ND (noviembre de 1981). "Biosíntesis de algunas trazas de aminas urinarias en la rata y el ser humano". Comunicaciones de Investigación en Patología Química y Farmacología . 34 (2): 295–310. PMID  7335956.
2. Dyck LE, Juorio AV, Boulton AA (junio de 1982). "La liberación in vitro de m-tiramina, p-tiramina y dopamina endógenas del cuerpo estriado de rata". Investigación neuroquímica . 7 (6): 705–16. doi :10.1007/bf00965523. PMID  7121718. S2CID  20758261.
3. Sardar A, Juorio AV, Boulton AA (junio de 1987). "La concentración de p- y m-tiramina en el sistema mesolímbico de rata: su distribución regional y efecto de la inhibición de la monoaminooxidasa". Investigación del cerebro . 412 (2): 370–4. doi :10.1016/0006-8993(87)91145-0. PMID  3607473. S2CID  34094088.
4. Dyck LE, Kazakoff CW, Dourish CT (octubre de 1982). "El papel de las catecolaminas, 5-hidroxitriptamina y m-tiramina en los efectos conductuales de la m-tirosina en la rata". Revista europea de farmacología . 84 (3–4): 139–49. doi :10.1016/0014-2999(82)90196-0. PMID  7173317.
5. McQuade PS, Madera PL (1984). "Los efectos de la administración de metatiramina y paratiramina sobre la dopamina y sus metabolitos en el cuerpo estriado de la rata". Progresos en Neuropsicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 8 (4–6): 705–9. doi :10.1016/0278-5846(84)90042-3. PMID  6531442. S2CID  24889205.
6. EC 4.1.1.28 - Descarboxilasa de L-aminoácidos aromáticos (Homo sapiens). Universidad Técnica de Braunschweig. Julio de 2016 . Consultado el 7 de octubre de 2016 . Sustrato: m-tirosina Producto: m-tiramina + CO2 Organismo: Homo sapiens
   
   
   
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   Diagrama de reacción
7. Wang X, Li J, Dong G, Yue J (febrero de 2014). "Los sustratos endógenos del CYP2D cerebral". EUR. J. Farmacol . 724 : 211–218. doi :10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID  24374199. El nivel más alto de actividad cerebral de CYP2D se encontró en la sustancia negra... Los estudios in vitro e in vivo han demostrado la contribución de la síntesis alternativa de dopamina mediada por CYP2D a la concentración de este neurotransmisor, aunque la ruta biosintética clásica para la dopamina de la tirosina está activa. ... Los niveles de tiramina son especialmente altos en los ganglios basales y el sistema límbico, que se cree que están relacionados con el comportamiento y las emociones individuales (Yu et al., 2003c). ... Las isoformas de CYP2D de rata (2D2/2D4/2D18) son menos eficientes que el CYP2D6 humano para la generación de dopamina a partir de p-tiramina. Los valores de K _m de las isoformas de CYP2D son los siguientes: CYP2D6 (87–121 μm) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18 > CYP2D4 (256 μm) para m-tiramina y CYP2D4 (433 μm) > CYP2D2 ≈ CYP2D6 > CYP2D18 (688 μm) para p-tiramina