La ftalocianina de cobre (CuPc), también llamada azul de ftalocianina , azul de ftalo y muchos otros nombres, es un pigmento azul sintético, cristalino y brillante del grupo de los colorantes de ftalocianina . Su azul brillante se utiliza frecuentemente en pinturas y tintes . Es muy valorado por sus propiedades superiores, como solidez a la luz, poder colorante, poder cubriente y resistencia a los efectos de álcalis y ácidos . Tiene la apariencia de un polvo azul, insoluble en la mayoría de los disolventes, incluida el agua.
El descubrimiento de las ftalocianinas metálicas se remonta a la observación de subproductos intensamente coloreados de reacciones del ácido ftálico (ácido benceno-1,2-dicarboxílico) o sus derivados con fuentes de nitrógeno y metales. La CuPc (ftalocianina de cobre) se preparó por primera vez en 1927 mediante la reacción de cianuro de cobre (I) y o -dibromobenceno , que produce principalmente ftalonitrilo incoloro , así como un subproducto de color azul intenso. Un par de años más tarde, los trabajadores de Scottish Dyes observaron la formación de trazas de colorantes de ftalocianina en la síntesis de ftalimida mediante la reacción de anhídrido ftálico y amoníaco en presencia de hierro metálico. En 1937, DuPont comenzó a producir azul de ftalocianina de cobre en los EE. UU. con el nombre comercial Monastral Blue , después de haber sido lanzado previamente en Gran Bretaña ( ICI ) y Alemania ( IG Farbenindustrie ) en 1935. [1]
Se experimentó dificultad para formar dispersiones estables con las primeras formas alfa, especialmente en mezclas con titanio rutilo , donde el pigmento azul tendía a flocular . La forma beta era más estable, al igual que la forma alfa estabilizada mejorada. Hoy en día, hay aún más formas isoméricas disponibles.
La sustancia, nombre IUPAC (29 H , 31 H -ftalocianinato(2−)- N 29, N 30, N 31, N 32)cobre(II), es conocida por muchos nombres [2] como azul monastral , azul ftalo , azul helio , [3] azul talo , azul Winsor , [4] azul ftalocianina , CI pigmento azul 15:2 , [5] [6] azul ftalocianina de cobre , [7] tetrabenzoporfirazina de cobre , [8] azul ftalocianina de cobre , [ 9] PB15.2 , [10] [11] [12] CI 74160 , [13] [14] [15] y British Rail Blue. [16] Existen muchos otros nombres comerciales y sinónimos. [17] También se utiliza la abreviatura "CuPc". [18]
Dos procesos de fabricación han ganado importancia comercial para la producción de ftalocianina de cobre:
Ambos enfoques se pueden llevar a cabo sin (proceso de horneado) o con un solvente (proceso con solvente). Se pueden lograr mayores rendimientos con el proceso con solvente (> 95%) que con el proceso de horneado (70 a 80%), de modo que el proceso con solvente ha simulado inicialmente más interés. Sin embargo, las tendencias recientes muestran una tendencia inversa en el proceso de horneado, principalmente por motivos económicos y ecológicos (sin disolventes, plazos de entrega más cortos).
Este enfoque implica calentar ftalonitrilo con una sal de cobre, generalmente cloruro de cobre (I) , entre 200 °C y 240 °C. La ecuación de reacción bruta del ftalonitrilo se puede escribir de la siguiente manera:
La ecuación de reacción bruta del anhídrido ftálico y la urea se puede escribir de la siguiente manera:
Las ftalocianinas metálicas se han estudiado durante mucho tiempo como catalizadores de reacciones redox. Las áreas de interés son la reacción de reducción de oxígeno y el endulzamiento de corrientes de gas mediante la eliminación de sulfuro de hidrógeno . [ cita necesaria ]
Debido a su estabilidad, el azul ftalo también se utiliza en tintas , recubrimientos y muchos plásticos . El pigmento es insoluble y no tiene tendencia a migrar en el material. Es un pigmento estándar utilizado en tintas de impresión y en la industria del embalaje. La producción industrial fue del orden de 10.000 toneladas por año en los años 1980 y 1990 sólo en Japón. [17] El pigmento es el pigmento de mayor volumen producido. [19]
Todos los principales fabricantes de pigmentos artísticos producen variantes de ftalocianina de cobre, denominadas índice de color PB15 (azul) e índices de color PG7 y PG36 (verde).
Un componente común en la paleta del artista, el azul ftalo es un azul frío con una tendencia hacia el verde. Tiene un poder colorante intenso y domina fácilmente la mezcla cuando se combina con otros colores. Es un color de tinción transparente y se puede aplicar mediante técnicas de glaseado.
Está presente en una amplia variedad de productos, [20] como acondicionadores para el cabello con deposición de color, [21] bolígrafos de tinta en gel, parches para los ojos, perfumes, champús, productos para el cuidado de la piel, jabón, protector solar, tinta para tatuajes y [22] pasta de dientes. , [23] e incluso colorantes para césped. [24]
CuPc has often been investigated in the context of molecular electronics. It is potentially suited for organic solar cells because of its high chemical stability and uniform growth.[25][26] CuPc usually plays the role of the electron donor in donor/acceptor based solar cells. One of the most common donor/acceptor architectures is CuPc/C60 (buckminsterfullerene) which rapidly became a model system for the study of small organic molecules.[27][28] Photon to electron conversion efficiency in such system reaches approximately 5%.
CuPc has also been investigated as a component of organic field-effect transistors.[29]Copper Phthalocyanine (CuPc) has been suggested for data storage in quantum computing, due to the length of time its electrons can remain in superposition.[30]CuPc can be easily processed into a thin film for use in device fabrication, which makes it an attractive qubit candidate.[31]
Approximately 25% of all artificial organic pigments are phthalocyanine derivatives.[32] Copper phthalocyanine dyes are produced by introducing solubilizing groups, such as one or more sulfonic acid functions. These dyes find extensive use in various areas of textile dyeing (Direct dyes for cotton), for spin dyeing and in the paper industry. Direct blue 86 is the sodium salt of CuPc-sulfonic acid, whereas direct blue 199 is the quaternary ammonium salt of the CuPc-sulfonic acid. The quaternary ammonium salts of these sulfonic acids are used as solvent dyes because of their solubility in organic solvents, such as Solvent Blue 38 and Solvent Blue 48. The dye derived from cobalt phthalocyanine and an amine is Phthalogen Dye IBN. 1,3-Diiminoisoindolene, the intermediate formed during phthalocyanine manufacture, used in combination with a copper salt affords the dye GK 161.
Copper phthalocyanine is also used as a source material for manufacture of Phthalocyanine Green G.
Other related and commercially available phthalocyanines blue pigments are:
La ftalocianina de cobre es un complejo de cobre (II) con la base conjugada de ftalocianina , es decir, Cu 2+ Pc 2− . La descripción es análoga a la de las porfirinas de cobre, que también se derivan formalmente mediante doble desprotonación de las porfirinas. CuPc pertenece al grupo de puntos D 4h . Es paramagnético con un electrón desapareado por molécula.
La sustancia es prácticamente insoluble en agua (< 0,1 g/100 ml a 20 °C (68 °F)), [34] pero soluble en ácido sulfúrico concentrado. [17] La densidad del sólido es ~1,6 g/cm 3 . [17] El color se debe a una transición electrónica π–π*, con λ max ≈ 610 nm. [35]
CuPc cristaliza en diversas formas (polimorfos). Se han identificado cinco polimorfos diferentes: [36] [37] [38] [39] fases α, β, η, γ y χ. Las dos estructuras más comunes en CuPc son la fase β y la fase α metaestable. Esas fases se pueden distinguir por la superposición de sus moléculas vecinas. La fase α tiene una superposición mayor y, por lo tanto, un espaciamiento Cu-Cu más pequeño (~3,8 Å) en comparación con la fase β (~4,8 Å). [40]
El compuesto no es biodegradable, pero no es tóxico para los peces ni las plantas. [17] No se han asociado peligros específicos con este compuesto. [41] Se estima que la LD 50 oral en mamíferos es superior a 5 g por kg, sin que se hayan encontrado efectos nocivos a ese nivel de ingestión, [17] para la ingestión crónica, la dosis estimada de baja preocupación fue de 0,2 mg/kg por día en ratas. . [17] Ninguna evidencia indica efectos cancerígenos. [17] Se ha descubierto que la ftalocianina sulfonada causa defectos neuroanatómicos en embriones de pollo en desarrollo cuando se inyecta directamente en huevos en incubación. [42]
