El arqueol es un diéter compuesto por dos cadenas de fitanilo unidas a las posiciones sn-2 y sn-3 del glicerol . Como su éster de fosfato, es un componente común de las membranas de las arqueas . [1]
Estructura y contraste con otros lípidos.
La estructura del 2,3-sn-glicerol y el enlace de enlace éter son dos diferencias clave entre los lípidos encontrados en archaea vs los de bacterias y eucariotas . Estos últimos usan 1,2-sn-glicerol, y principalmente, enlaces éster. [2] El archaeol natural tiene configuraciones 3R, 7R, 11R para los tres centros quirales en las cadenas de isoprenoides . Hay cuatro variaciones estructurales, que contribuyen a la complejidad de los lípidos de membrana en función y propiedades. Las dos cadenas de fitanilo pueden formar un anillo de 36 miembros para producir archaeol macrocíclico. El archaeol hidroxilado tiene cadenas de fitanilo hidroxiladas en el primer átomo de carbono terciario , mientras que el archaeol sesterterpanilo tiene las cadenas laterales de fitanilo con cadenas de sesterterpanilo C25, sustituyendo en C2 de glicerol o en ambos carbonos. También se descubrió arqueol insaturado, con el mismo esqueleto carbonado que el arqueol estándar pero con uno o múltiples enlaces dobles en las cadenas laterales de fitanilo. [3]
Papel biológico y síntesis
Dos moléculas de arqueol pueden experimentar un enlace cabeza a cabeza para formar caldarqueol (un tetraéter de dialquilglicerol y glicerol típico , GDGT), uno de los lípidos tetraéter más comunes en las arqueas.
Papel biológico
Hasta ahora, se ha encontrado arqueol en todas las arqueas, al menos en cantidades traza. Representa el 100% de los lípidos del núcleo diéter en la mayoría de los halófilos neutrófilos [3] y termófilos dependientes del azufre (aunque sus lípidos más centrales son lípidos tetraéter). Los metanógenos contienen hidroxiarqueol y macrocíclicos distintos del arqueol estándar, y el arqueol que contiene cadena de sesterterpanilo es característico de los halófilos extremos alcalófilos. Cabe destacar que los lípidos tetraéter también están ampliamente presentes en las arqueas. [2]
Los liposomas (vesículas esféricas que tienen al menos una bicapa lipídica) de lípidos de arqueas suelen demostrar una permeabilidad extremadamente baja para moléculas e iones, incluso protones. La permeabilidad iónica inducida por los ionóforos (transportadores de iones a través de las membranas) también es bastante baja, y solo comparable a la de la fosfatidilcolina del huevo (un componente de membrana biológica muy común) a 37 ˚C cuando la temperatura aumenta hasta aproximadamente 70 ˚C. [4] [5] En comparación con las bacterias y eucariotas , las cadenas laterales isoprenoides de las arqueas están muy ramificadas. Se cree que esta diferencia estructural reduce la permeabilidad de las arqueas en todo el rango de temperatura de crecimiento, lo que les permite adaptarse a entornos extremos. [6]
Biosíntesis
La biosíntesis de Archaeol se lleva a cabo mediante un proceso de varios pasos mediado por varias enzimas. En términos simplificados, el glicerol 1-fosfato se eterifica a dos sustituyentes geranilgeranilo aportados por el pirofosfato de geranilgeranilo . Los enlaces dobles se reducen mediante nicotinamida y flavinas. El grupo fosfato está sujeto a modificación. [7] [8]
Aunque el arqueol, que presenta el enlace éter entre la cadena isoprenoide y el glicerol, se ha considerado un biomarcador para las arqueas, también se han descubierto lípidos de membrana de éter en algunas bacterias aeróbicas y anaeróbicas , incluidos lípidos con un enlace éster y un enlace éter a las cadenas de alquilo. Muchas bacterias estrictamente anóxicas y algunas especies aeróbicas contienen plasmalógenos (Pla), que tienen una cadena de alquilo unida a la posición sn-1 del glicerol a través de un enlace vinil-éter . Al igual que en las arqueas, se cree que estos lípidos aumentan la resistividad de las bacterias a entornos adversos. Más sorprendente es el descubrimiento de los lípidos dialquilglicerol diéter no isoprenoides (DGD) y los lípidos tetraéter de dialquilglicerol ramificados (brGDGT), que se forman, de forma similar al arqueol, uniendo cadenas de alquilo (pero no cadenas isoprenoides) a moléculas de glicerol a través de un enlace éter. Es muy notable que estos lípidos solo se diferencian de los lípidos etéreos de las arqueas en las cadenas laterales y las posiciones de unión en el glicerol. Se ha informado de DGD en bacterias termófilas, algunas bacterias mesófilas y mixobacterias agregantes . [9] [10]
En 2018, un grupo de la Universidad de Groningen logró producir una gran cantidad (30% del total de fosfolípidos) de fosfolípidos auténticos de origen arqueológico en E. coli transgénica . Descubrieron que las células modificadas muestran una mayor tolerancia al calor y al frío. El resultado se suma a su intento anterior de 2015, que produjo solo una cantidad minúscula. [11]
Utilizado como biomarcador lipídico
El arqueol en los sedimentos generalmente se origina a partir de la hidrólisis de los fosfolípidos de la membrana de las arqueas durante la diagénesis. Debido a su alto potencial de conservación , los geoquímicos orgánicos lo detectan y lo utilizan a menudo como biomarcador de la actividad de las arqueas, especialmente de la biomasa y la actividad de metanógenos. Como indicador de metanógenos, Michinari Sunamura et al. lo utilizan para medir directamente los metanógenos en los sedimentos de la bahía de Tokio [12] , y Katie LH Lim et al. también lo utilizan como indicador de metanogénesis en suelos saturados de agua [13] . CA McCartney et al. lo utilizaron como indicador de la producción de metano en el ganado [14] .
Mientras tanto, también se utiliza para ayudar a comprender la biogeoquímica antigua. Richard D. Pancost et al. lo utilizaron como biomarcador para reconstruir la biogeoquímica del Holoceno en turberas ombrotróficas . [15] Un estudio piloto dirigido por Ian D. Bull et al. también utilizó arqueol como biomarcador para revelar las diferencias entre los sistemas digestivos fermentadores en el intestino anterior y posterior de los antiguos mamíferos herbívoros . [16]
Además, debido a las diferentes cinéticas de degradación del arqueol intacto y el caldarqueol , se propuso la relación entre el arqueol y el caldarqueol como un indicador de salinidad en lagos de tierras altas, lo que proporciona una herramienta para estudios de paleosalinidad. [17]
El arqueol también puede hidrolizarse en algunos casos, con sus cadenas laterales preservadas como fitano o pristano , dependiendo de las condiciones redox. [18]
Medición
Para analizar el arqueol, los lípidos se extraen comúnmente a través del procedimiento tradicional de Bligh-Dyer, [19] generalmente seguido de fraccionamiento (por cromatografía de capa fina o columna) y derivatización . Kazuhiro Demizu et al. [20] y Sadami Ohtsubo et al. [21] propusieron procesos similares que involucran extracción ácida de Bligh y Dyer, tratamiento ácido y derivatización, con los lípidos centrales finalmente sometidos a cromatografía .
^ ab Koga, Y Nishihara, M Morii, H Akagawa-Matsushita, M (1993). "Lípidos polares de éter de bacterias metanogénicas: estructuras, aspectos comparativos y biosíntesis". Microbiological Reviews . 57 (1): 164–82. doi :10.1128/MMBR.57.1.164-182.1993. OCLC 680443863. PMC 372904. PMID 8464404 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ ab Gambacorta, A.; Gliozzi, A.; De Rosa, M. (1995). "Lípidos arqueales y sus aplicaciones biotecnológicas". Revista Mundial de Microbiología y Biotecnología . 11 (1): 115–131. doi :10.1007/BF00339140. PMID 24414415. S2CID 27015082.
^ Yamauchi, Kiyoshi; Doi, Kuniyuki; Kinoshita, Masayoshi; Kii, Fumiko; Fukuda, Hideki (octubre de 1992). "Modelos de lípidos arquebacterianos: membranas altamente tolerantes a la sal de 1,2-difitanilglicero-3-fosfocolina". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranas . 1110 (2): 171–177. doi :10.1016/0005-2736(92)90355-p. ISSN 0005-2736. PMID 1390846.
^ Yamauchi, Kiyoshi; Doi, Kumiyuki; Yoshida, Yoichi; Kinoshita, Masayoshi (marzo de 1993). "Lípidos arqueobacterianos: membranas altamente impermeables a los protones a partir de 1,2-difitanil-sn-glicero-3-fosfocolina". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranas . 1146 (2): 178–182. doi :10.1016/0005-2736(93)90353-2. ISSN 0005-2736. PMID 8383997.
^ Koga, Yosuke (2012). "Adaptación térmica de las membranas lipídicas de bacterias y arqueas". Archaea . 2012 : 789652. doi : 10.1155/2012/789652 . ISSN 1472-3646. PMC 3426160 . PMID 22927779.
^ Caforio, Antonella; Driessen, Arnold JM (2017). "Fosfolípidos de arqueas: propiedades estructurales y biosíntesis" (PDF) . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biología molecular y celular de lípidos . 1862 (11): 1325-1339. doi :10.1016/j.bbalip.2016.12.006. PMID 28007654. S2CID 27154462.
^ ab Jain, Samta (2014). "Biosíntesis de lípidos de éter de membrana arqueal". Frontiers in Microbiology . 5 : 641. doi : 10.3389/fmicb.2014.00641 . PMC 4244643 . PMID 25505460.
^ Grossi, Vincent; Mollex, Damien; Vinçon-Laugier, Arnauld; Hakil, Florence; Pacton, Muriel; Cravo-Laureau, Cristiana (2015). "Lípidos de éter de glicerol mono y dialquilado en bacterias anaeróbicas: perspectivas biosintéticas del reductor de sulfato mesófilo Desulfatibacillum alkenivorans PF2803T". Microbiología aplicada y ambiental . 81 (9): 3157–3168. Bibcode :2015ApEnM..81.3157G. doi :10.1128/AEM.03794-14. PMC 4393425 . PMID 25724965.
^ Lorenzen, Wolfram; Ahrendt, Tilman; Bozhüyük, Kenan AJ; Bode, Helge B (11 de mayo de 2014). "Una enzima multifuncional está involucrada en la biosíntesis de lípidos de éter bacterianos". Nature Chemical Biology . 10 (6): 425–427. doi :10.1038/nchembio.1526. ISSN 1552-4450. PMID 24814673.
^ Caforio, A; Siliakus, MF; Exterkate, M; Jainista, S; Jumde, VR; Andringa, RLH; Kengen, SWM; Minnaard, AJ; Driessen, AJM; van der Oost, J (3 de abril de 2018). "Convertir Escherichia coli en una arqueobacteria con una membrana heteroquiral híbrida". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 115 (14): 3704–3709. Código Bib : 2018PNAS..115.3704C. doi : 10.1073/pnas.1721604115 . PMC 5889666 . PMID 29555770.
^ Sunamura, Michinari; Koga, Yosuke; Ohwada, Kouichi (1999-11-01). "Medición de biomasa de metanógenos en los sedimentos de la bahía de Tokio utilizando lípidos arqueol". Biotecnología marina . 1 (6): 562–568. Bibcode :1999MarBt...1..562S. doi :10.1007/PL00011811. ISSN 1436-2228. PMID 10612681. S2CID 36653511.
^ Lim, Katie LH; Pancost, Richard D.; Hornibrook, Edward RC; Maxfield, Peter J.; Evershed, Richard P. (2012). "Arqueol: un indicador de metanogénesis en suelos saturados de agua". Archaea . 2012 : 896727. doi : 10.1155/2012/896727 . ISSN 1472-3646. PMC 3512251 . PMID 23226972.
^ Dewhurst, RJ; Yan, T.; Bull, ID; McCartney, CA (1 de febrero de 2013). "Evaluación de la arqueol como un indicador molecular de la producción de metano en el ganado". Journal of Dairy Science . 96 (2): 1211–1217. doi : 10.3168/jds.2012-6042 . ISSN 0022-0302. PMID 23261373.
^ Pancost, Richard D.; McClymont, Erin L.; Bingham, Elizabeth M.; Roberts, Zoë; Charman, Dan J.; Hornibrook, Edward RC; Blundell, Anthony; Chambers, Frank M.; Lim, Katie LH (noviembre de 2011). "Arqueol como biomarcador metanógeno en turberas ombrotróficas". Geoquímica orgánica . 42 (10): 1279–1287. Código Bibliográfico :2011OrGeo..42.1279P. doi :10.1016/j.orggeochem.2011.07.003.
^ Gill, Fiona L.; Dewhurst, Richard J.; Dungait, Jennifer AJ; Evershed, Richard P.; Ives, Luke; Li, Cheng-Sen; Pancost, Richard D.; Sullivan, Martin; Bera, Subir (mayo de 2010). "Archaeol: ¿un biomarcador de la fermentación del intestino anterior en mamíferos herbívoros modernos y antiguos?". Organic Geochemistry . 41 (5): 467–472. Bibcode :2010OrGeo..41..467G. doi :10.1016/j.orggeochem.2010.02.001.
^ Wang, Huanye; Liu, Weiguo; Zhang, Chuanlun L.; Jiang, Hongchen; Dong, Hailiang; Lu, Hongxuan; Wang, Jinxiang (enero de 2013). "Evaluación de la proporción de arqueol a caldarqueol como indicador de salinidad en lagos de las tierras altas en la meseta tibetana del noreste de Qinghai". Geoquímica orgánica . 54 : 69–77. Bibcode :2013OrGeo..54...69W. doi :10.1016/j.orggeochem.2012.09.011.
^ Rowland, SJ (enero de 1990). "Producción de hidrocarburos isoprenoides acíclicos mediante maduración en laboratorio de bacterias metanogénicas". Organic Geochemistry . 15 (1): 9–16. Bibcode :1990OrGeo..15....9R. doi :10.1016/0146-6380(90)90181-x. ISSN 0146-6380.
^ Bligh, EG; Dyer, WJ (agosto de 1959). "Un método rápido de extracción y purificación de lípidos totales". Revista canadiense de bioquímica y fisiología . 37 (8): 911–917. doi :10.1139/o59-099. ISSN 0576-5544. PMID 13671378. S2CID 7311923.
^ ab Demizu, Kazuhiro; Ohtsubo, Sadami; Kohno, Shuhei; Miura, Isao; Nishihara, Masateru; Koga, Yosuke (1992). "Determinación cuantitativa de células metanogénicas basada en el análisis de glicerolípidos unidos a éter mediante cromatografía líquida de alta resolución". Revista de fermentación y bioingeniería . 73 (2): 135–139. doi :10.1016/0922-338x(92)90553-7. ISSN 0922-338X.
^ ab Ohtsubo, S (mayo de 1993). "Un método sensible para la cuantificación de metanógenos aceticlásticos y estimación de células metanogénicas totales en entornos naturales basado en un análisis de glicerolípidos unidos a éter". FEMS Microbiology Ecology . 12 (1): 39–50. doi : 10.1016/0168-6496(93)90023-z . ISSN 0168-6496.
^ Martz, Robert F.; Sebacher, Daniel I.; White, David C. (febrero de 1983). "Medición de biomasa de bacterias formadoras de metano en muestras ambientales". Journal of Microbiological Methods . 1 (1): 53–61. doi :10.1016/0167-7012(83)90007-6. ISSN 0167-7012. PMID 11540801.
^ Smith, GC; Floodgate, GD (octubre de 1992). "Un método químico para estimar la biomasa metanogénica". Continental Shelf Research . 12 (10): 1187–1196. Bibcode :1992CSR....12.1187S. doi :10.1016/0278-4343(92)90078-x. ISSN 0278-4343.
^ Holzer, Gunther U.; Kelly, Patrick J.; Jones, William J. (julio de 1988). "Análisis de lípidos de un metanógeno de un respiradero hidrotermal y sedimento de respiradero asociado mediante cromatografía de fluidos supercríticos". Journal of Microbiological Methods . 8 (3): 161–173. doi :10.1016/0167-7012(88)90017-6. ISSN 0167-7012.
^ King, Jerry (22 de enero de 2002), "Tecnología de fluidos supercríticos para la extracción, fraccionamiento y reacciones de lípidos", Biotecnología de lípidos , CRC Press, doi :10.1201/9780203908198.ch34, ISBN9780824706197