Los almizcles sintéticos son una clase de compuestos aromáticos sintéticos para emular el aroma del almizcle de ciervo y otros almizcles animales ( castoreum y algalia ). Los almizcles sintéticos tienen un aroma limpio, suave y dulce que carece de las notas fecales de los almizcles animales. Se utilizan como aromatizantes y fijadores en cosméticos , detergentes , perfumes y alimentos , proporcionando la nota base de muchas fórmulas de perfumes. La mayoría de las fragancias de almizcle utilizadas en perfumería hoy en día son sintéticas.
Los almizcles sintéticos en un sentido más estricto son productos químicos inspirados en los principales olores del almizcle animal: la muscona del almizcle de ciervo y la civetona de la algalia. La muscona y la civetona son cetonas macrocíclicas. Otros compuestos estructuralmente diferentes pero funcionalmente similares también llegaron a ser conocidos como almizcles.
Albert Baur obtuvo un almizcle artificial en 1888 condensando tolueno con bromuro de isobutilo en presencia de cloruro de aluminio y nitrando el producto. Fue descubierto accidentalmente como resultado de los intentos de Baur de producir una forma más eficaz de trinitrotolueno (TNT). Parece que el olor depende de la simetría de los tres grupos nitro.
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La creación de esta clase de almizcles se debió en gran medida a la necesidad de eliminar el grupo funcional nitro de los nitroalmizcles debido a su reactividad fotoquímica y su inestabilidad en medios alcalinos. Esto se demostró posible gracias al descubrimiento del ambróxido, un almizcle aromático sin nitro, que impulsó la investigación en el desarrollo de almizcles sin nitro. Esto llevó al eventual descubrimiento de la fantolida, llamada así debido a que Givaudan la comercializó sin un conocimiento inicial de su estructura química (aclarada 4 años después). Si bien tiene un olor más pobre, el rendimiento y la estabilidad de esta clase de compuestos en detergentes fuertes llevaron a su uso común, lo que impulsó un mayor desarrollo de otros almizcles policíclicos, incluido el galaxolido . [1]
Una clase de almizcle artificial que consta de un solo anillo compuesto por más de 6 carbonos (a menudo entre 10 y 15). De todos los almizcles artificiales, estos son los que más se parecen al compuesto odorífero primario del almizcle de Tonkín en su estructura de "grandes anillos". Mientras que los almizcles macrocíclicos extraídos de las plantas se componen de lactonas anilladas grandes , todos los almizcles macrocíclicos derivados de animales son cetonas . [1]
Aunque la muscona, el principal compuesto macrocíclico del almizcle, se conocía desde hacía mucho tiempo, no fue hasta 1926 que Leopold Ruzicka pudo sintetizar este compuesto en cantidades muy pequeñas. A pesar de este descubrimiento y del descubrimiento de otras vías para la síntesis de almizcles macrocíclicos, los compuestos de esta clase no se produjeron comercialmente ni se utilizaron comúnmente hasta finales de la década de 1990 debido a las dificultades en su síntesis y, en consecuencia, a su mayor precio. [2]
Los almizcles alicíclicos, también conocidos como éster cicloalquilo o almizcles lineales, son una clase relativamente nueva de compuestos de almizcle. El primer compuesto de esta clase se introdujo en 1975 con Cyclomusk, aunque anteriormente se observaron estructuras similares en oxalato de citronelilo y Rosamusk. [3] Los almizcles alicíclicos tienen una estructura dramáticamente diferente a los almizcles anteriores (aromáticos, policíclicos, macrocíclicos) en el sentido de que son ésteres alquílicos modificados. [4] Aunque fueron descubiertos antes de 1980, no fue hasta 1990 con el descubrimiento y la introducción de Helvetolide en Firmenich que se produjo un compuesto de esta clase a escala comercial. [3] Diez años más tarde se introdujo romandolide, un almizcle alicíclico más ambreta y menos afrutado en comparación con helvetolide. [4]
Los almizcles sintéticos son compuestos lipófilos y tienden a depositarse y persistir en los tejidos grasos. [5] Los nitroalmizcles y los almizcles policíclicos, que se utilizan desde hace 100 años, tienen una baja biodegradabilidad y se acumulan en el medio ambiente. Productos químicos como la cetona de almizcle y el ftalato de dietilo , que se encuentran en las fórmulas de perfumes, pueden provocar reacciones alérgicas, alteraciones hormonales y se ha sugerido que la exposición a perfumes y/o fragancias sintéticas puede estar relacionada con el desarrollo del trastorno del espectro autista . [6]