La muscona es una cetona macrocíclica , un compuesto orgánico que es el principal contribuyente al olor del almizcle . La muscona natural se obtiene del almizcle, una secreción glandular del ciervo almizclero , que se ha utilizado en perfumería y medicina durante miles de años. Dado que la obtención del almizcle natural requiere matar al animal en peligro de extinción, casi toda la muscona que se utiliza en perfumería y para perfumar productos de consumo en la actualidad es sintética. Tiene el olor característico de ser " almizclado ".
La estructura química de la muscona fue dilucidada por primera vez por Leopold Ružička . Es una cetona de anillo de 15 miembros con un sustituyente metilo en la posición 3. Es un líquido oleoso que se encuentra de forma natural como el enantiómero (−) , ( R )-3-metilciclopentadecanona. La muscona se ha sintetizado como el enantiómero (−) puro, así como el racemato . Es muy ligeramente soluble en agua y miscible con alcohol.
Una síntesis asimétrica de (−)-muscona comienza con (+)- citronelal disponible comercialmente y forma el anillo de 15 miembros a través de metátesis de cierre de anillo : [1]
Una síntesis enantioselectiva más reciente implica una reacción de adición aldólica / deshidratación intramolecular de una dicetona macrocíclica . [2]
Los isotopólogos de la muscona se han utilizado en un estudio del mecanismo del olfato . La sustitución global de todos los átomos de hidrógeno en la muscona se logró calentando la muscona en agua pesada (D2O ) a 150 °C en presencia de un catalizador de rodio sobre carbono. [3] Se descubrió que el receptor de reconocimiento de almizcle humano , OR5AN1 , identificado mediante un sistema de expresión de receptor olfativo heterólogo y que responde de forma robusta a la muscona, no distingue entre la muscona y el isotopólogo así preparado in vitro . [3] Se informa que OR5AN1 se une a la muscona y a los almizcles relacionados, como la civetona, a través de la formación de enlaces de hidrógeno a partir de la tirosina-258 junto con interacciones hidrofóbicas con los residuos aromáticos circundantes en el receptor. [4]