La muscona es una cetona macrocíclica , un compuesto orgánico que es el principal contribuyente al olor del almizcle . La muscona natural se obtiene del almizcle, una secreción glandular del ciervo almizclero , que se utiliza en perfumería y medicina desde hace miles de años. Dado que para obtener almizcle natural es necesario matar al animal en peligro de extinción, casi toda la muscona utilizada hoy en día en perfumería y para perfumar productos de consumo es sintética. Tiene el olor característico de ser " almizclado ".
La estructura química de la muscona fue aclarada por primera vez por Leopold Ružička . Es una cetona de anillo de 15 miembros con un sustituyente metilo en la posición 3. Es un líquido aceitoso que se encuentra naturalmente como el (-)- enantiómero , ( R )-3-metilciclopentadecanona. Muscone se ha sintetizado como enantiómero (-) puro y como racemato . Es muy ligeramente soluble en agua y miscible con alcohol.
Una síntesis asimétrica de (-)-muscona comienza con (+)- citronelal disponible comercialmente y forma el anillo de 15 miembros mediante metátesis de cierre del anillo : [1]
Una síntesis enantioselectiva más reciente implica una reacción de deshidratación / adición de aldol intramolecular de una dicetona macrocíclica . [2]
Se han utilizado isotopólogos de muscona en un estudio del mecanismo del olfato . La sustitución global de todos los átomos de hidrógeno en la muscona se logró calentando la muscona en agua pesada (D 2 O) a 150 °C en presencia de un catalizador de rodio sobre carbono. [3] Se descubrió que el receptor humano que reconoce el almizcle , OR5AN1 , identificado mediante un sistema de expresión de receptor olfativo heterólogo y que responde con fuerza a la muscona, no logra distinguir entre la muscona y el isotopólogo así preparado in vitro . [3] Se informa que OR5AN1 se une a la muscona y almizcles relacionados, como la civetona , mediante la formación de enlaces de hidrógeno a partir de la tirosina-258 junto con interacciones hidrofóbicas con los residuos aromáticos circundantes en el receptor. [4]