C=O ). El nombre aciloína se deriva del hecho de que se derivan formalmente del acoplamiento reductivo de grupos acilo carboxílicos ( R−C(=O)− [ 1] Son uno de los. dos clases principales de hidroxicetonas , que se distinguen por la posición del grupo hidroxi con respecto a la cetona; en esta forma, el hidroxi está en el carbono alfa , lo que explica el nombre secundario de α-hidroxicetona ;
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aciloína
Compuestos orgánicos de la forma –C(=O)C(OH)–
La estructura de una aciloína típica.
En química orgánica , las aciloínas o α-hidroxicetonas [1] son una clase de compuestos orgánicos de la forma general R-C(=O)-CR'(OH)-R" , compuestos por un grupo hidroxi ( -OH ) adyacente. a un grupo cetona ( >C=O ). El nombre aciloína se deriva del hecho de que se derivan formalmente del acoplamiento reductivo de grupos acilo carboxílicos ( R−C(=O)− [ 1] Son uno de los. dos clases principales de hidroxicetonas , que se distinguen por la posición del grupo hidroxi con respecto a la cetona; en esta forma, el hidroxi está en el carbono alfa , lo que explica el nombre secundario de α-hidroxicetona ;
Síntesis
Existen reacciones orgánicas clásicas para la síntesis de aciloínas.
En la oxidación enolato de la ciclopentaenona a continuación [4] con cualquiera de los enantiómeros de alcanfor, se obtiene el isómero trans porque el acceso al grupo hidroxilo en la posición cis es limitado. El uso de la oxaziridina estándar no produjo aciloína.
Una reacción similar es la llamada aminación de Voigt [5], donde una aciloína reacciona con una amina primaria y pentóxido de fósforo para formar una α-cetoamina: [6]
Glicolardehído , una molécula relacionada equivalente a una aciloína con ambos grupos R como hidrógeno (y por lo tanto un aldehído, no una cetona)
Referencias
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