En química orgánica , una hidroxicetona (a menudo denominada simplemente cetol ) es un grupo funcional que consiste en una cetona ( >C=O ) flanqueada por un grupo hidroxilo ( -OH ). Las sustancias químicas de este grupo se pueden clasificar según la posición del hidroxilo con respecto a la cetona. Las dos clases principales tienen el hidroxilo en el carbono alfa o beta , es decir, en el carbono inmediatamente adyacente o en el carbono siguiente, respectivamente. Por lo tanto, la estructura general de las dos clases principales es R−C(=O)−CR'(OH)−R" (alfa) y R−C(=O)−CH 2 −C(OH)−R' ( beta).
Las alfa-hidroxicetonas también se llaman aciloínas . [1] Se forman comúnmente por condensación o acoplamiento reductor de dos compuestos carbonilo ( C=O ) u oxidación de cetonas. El compuesto más simple es la hidroxiacetona . Si el alcohol es primario , las alfa-hidroxicetonas dan positivo en la prueba de Fehling .
Las beta-hidroxicetonas son un tipo de aldol . Comúnmente se forman mediante una reacción aldólica entre dos compuestos carbonílicos. Un ejemplo sencillo es el alcohol diacetona .