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Alcohol diacetona

El alcohol diacetónico es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C(O)CH 2 C(OH)(CH 3 ) 2 , a veces llamado DAA. Este líquido incoloro es un intermedio sintético común utilizado para la preparación de otros compuestos y también se utiliza como disolvente. [3]

Síntesis y reacciones

Identificado por primera vez por Heintz, [4] una preparación de laboratorio estándar de DAA implica la condensación catalizada por Ba(OH) 2 de dos moléculas de acetona . [5]

Sufre deshidratación para dar la cetona α,β-insaturada llamada óxido de mesitilo . [6] La hidrogenación del alcohol diacetónico da hexilenglicol . La condensación con urea da "diacetona-monourea", es decir, el heterociclo 3,4-dihidro- 4,4,6-trimetil-2(1H)-pirimidona. [3]

Usos

El alcohol de diacetona se utiliza en lacas de éster de celulosa , [3] particularmente del tipo de pincel, donde produce un brillo brillante y una película dura y donde su falta de olor es deseable. Se utiliza en diluyentes de laca , dopes, tintes para madera , conservantes de madera y pastas de impresión; en composiciones de revestimiento para papel y textiles; marcadores permanentes; [7] en la fabricación de seda artificial y cuero ; en pan de oro de imitación; en cementos de celuloide ; como conservante para tejido animal; en compuestos de limpieza de metales; en la fabricación de película fotográfica; y en líquidos de frenos hidráulicos , donde generalmente se mezcla con un volumen igual de aceite de ricino .

Seguridad

La DL50 ( oral, ratas) es de 4 g/kg. [3]

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0178". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Alcohol diacetónico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abcd Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a01_079. ISBN 3527306730.
  4. ^ Heintz, Ana. 169, 114 (1873)
  5. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Alcohol diacetónico". Síntesis orgánicas . 1 : 45. doi :10.15227/orgsyn.001.0045.
  6. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Organic Syntheses . 1 : 53. doi :10.15227/orgsyn.001.0053.
  7. ^ Marcador permanente con punta de cincel Sharpie en la base de datos de información de productos para el consumidor