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alcohol terc-amílico

El alcohol terc -amílico ( TAA ) o 2-metilbutan-2-ol ( 2M2B ), es un pentanol ramificado .

Históricamente, el TAA se ha utilizado como anestésico [3] y más recientemente como droga recreativa [4] . El TAA es principalmente un modulador alostérico positivo para los receptores GABA A de la misma manera que el etanol [5] . Los efectos psicotrópicos del TAA y el etanol son similares, aunque distintos. El impacto en la coordinación y el equilibrio es proporcionalmente más prominente con el TAA, que es significativamente más potente en peso que el etanol. Su atractivo como alternativa al etanol puede deberse a su falta de resaca (debido a diferentes vías metabólicas ) y al hecho de que a menudo no se detecta en las pruebas de drogas estándar [6] .

El TAA es un líquido incoloro con un sabor a quemado [7] y un olor desagradable [8] similar al paraldehído con un toque de alcanfor . [9] El TAA permanece líquido a temperatura ambiente, lo que lo convierte en un disolvente alternativo útil al alcohol terc -butílico .

Producción

El TAA se produce principalmente mediante la hidratación de 2-metil-2-buteno en presencia de un catalizador ácido . [10] [3] Por otro lado, podría [ investigación original? ] producirse a partir de acetona y acetileno mediante la reacción de Favorskii para dar 2-metilbut-3-yn-2-ol , luego hidrogenación con catalizador de níquel Raney para dar alcohol terc-amílico.

Ocurrencia natural

Los alcoholes fusel como el TAA son subproductos de la fermentación de los granos y, por lo tanto, hay trazas de TAA presentes en muchas bebidas alcohólicas . [11] Se han detectado trazas de TAA en otros alimentos, como el tocino frito , [12] la mandioca [13] y el té rooibos . [14] El TAA también está presente en la leche de conejo y parece desempeñar un papel en la succión inducida por feromonas en el conejo recién nacido. [15]

Historia

Desde aproximadamente la década de 1880 hasta la década de 1950, el TAA se utilizó como anestésico con el nombre contemporáneo de hidrato de amileno , pero rara vez se usó porque existían medicamentos más eficientes. [3] En la década de 1930, el TAA se utilizó principalmente como disolvente para el anestésico primario tribromoetanol (TBE). Al igual que el cloroformo , el TBE es tóxico para el hígado, por lo que el uso de tales soluciones disminuyó en la década de 1940 en humanos. Las soluciones de TBE-TAA siguieron utilizándose como anestésicos de acción corta para ratones y ratas de laboratorio . Estas soluciones a veces se denominan Avertin , que era una marca comercial de la solución de TAA y TBE ahora descontinuada con una relación de volumen de 0,5:1 fabricada por Winthrop Laboratories . [16] El TAA ha surgido recientemente como una droga recreativa . [4]

Uso y efectos

La ingestión o inhalación de TAA provoca euforia , sedación , hipnosis y efectos anticonvulsivos similares a los del etanol . [17] Cuando se ingiere, los efectos del TAA pueden comenzar en unos 30 minutos y pueden durar hasta 1 o 2 días. [18] 2 a 4 gramos de TAA son suficientes para producir un efecto hipnótico. Aproximadamente 100 g de etanol inducen un nivel similar de sedación. [8]

Sobredosis y toxicidad

La dosis más pequeña conocida de TAA que ha matado a una persona es de 30 ml. [18]

Una sobredosis produce síntomas similares a los de una intoxicación alcohólica y es una emergencia médica debido a las propiedades sedantes/depresoras que se manifiestan en una sobredosis como una depresión respiratoria potencialmente letal . Una sobredosis puede provocar pérdida repentina de la conciencia, acidosis respiratoria y metabólica simultáneas , [18] ritmo cardíaco acelerado , aumento de la presión arterial , constricción de las pupilas , coma , depresión respiratoria [19] y muerte. La LD50 oral en ratas es de 1 g/kg. La LD50 subcutánea en ratones es de 2,1 g/kg. [ 20]

Metabolismo

En ratas, el TAA se metaboliza principalmente a través de la glucuronidación , así como por oxidación a 2-metil-2,3-butanodiol. Es probable que se siga el mismo camino en los seres humanos, [21] aunque fuentes más antiguas sugieren que el TAA se excreta sin cambios. [3]

El TAA se oxida a 2-metil-2,3-butanodiol.

El consumo de TAA no se puede detectar con pruebas generales de etanol u otras pruebas de drogas comunes. Su consumo se puede detectar a partir de una muestra de sangre u orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas hasta 48 horas después del consumo. [19]

Véase también

Referencias

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  2. ^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "Sección 3 - Constantes físicas de compuestos orgánicos". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95.ª edición (95.ª ed.). CRC Press. pág. 362. ISBN 9781482208689.OCLC 908078665  .
  3. ^ abcd Adriani, John (1962). Química y física de la anestesia (2.ª ed.). Illinois: Thomas Books. págs. 273-274. ISBN 9780398000110.
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  5. ^ Martin, J (2004). "Influencia de los aditivos oxigenados para combustibles y sus metabolitos en la función del receptor de ácido γ-aminobutírico A (GABAA) en los sinaptoneurosomas del cerebro de ratas". Toxicology Letters . 147 (3): 209–217. doi :10.1016/j.toxlet.2003.10.024. PMID  15104112.
  6. ^ Syed, Alia N.; Leo, Raphael J. (22 de noviembre de 2022). "Uso recreativo de 2-metil-2-butanol: ¿se avecina una ola emergente de uso indebido de un sustituto del etanol?". The Primary Care Companion for CNS Disorders . 24 (6): 44189. doi :10.4088/PCC.22cr03292. ISSN  2155-7780. PMID  36441984. S2CID  253700629.
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