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alcohol terc-amílico

El alcohol terc -amílico ( TAA ) o 2-metilbutan-2-ol ( 2M2B ), es un pentanol ramificado.

Históricamente, el TAA se ha utilizado como anestésico [3] y, más recientemente, como droga recreativa . [4] El TAA es principalmente un modulador alostérico positivo para los receptores GABA A de la misma manera que el etanol . [5] Los efectos psicotrópicos del TAA y el etanol son similares, aunque distintos. El impacto sobre la coordinación y el equilibrio es proporcionalmente más prominente con el TAA, que es significativamente más potente en peso que el etanol. Su atractivo como alternativa al etanol puede deberse a que no provoca resaca (debido a diferentes vías metabólicas ) y al hecho de que a menudo no se detecta en las pruebas de detección de drogas estándar. [6]

El TAA es un líquido incoloro con sabor a quemado [7] y olor desagradable [8] similar al paraldehído con un toque de alcanfor . [9] El TAA permanece líquido a temperatura ambiente, lo que lo convierte en un disolvente alternativo útil al alcohol terc -butílico .

Producción

El TAA se produce principalmente mediante la hidratación de 2-metil-2-buteno en presencia de un catalizador ácido . [10] [3] Por otro lado, podría [ ¿ investigación original? ] ser un producto de acetona y acetileno mediante la reacción de Favorskii para dar 2-metilbut-3-in-2-ol , luego hidrogenación con catalizador de níquel Raney para dar alcohol terc-amílico.

ocurrencia natural

Los alcoholes fusel como el TAA son subproductos de la fermentación de granos y, por lo tanto, hay trazas de TAA presentes en muchas bebidas alcohólicas . [11] Se han detectado trazas de TAA en otros alimentos, como el tocino frito , [12] la mandioca [13] y el té de rooibos . [14] El TAA también está presente en la leche de conejo y parece desempeñar un papel en la lactancia inducida por feromonas en el conejo recién nacido. [15]

Historia

Aproximadamente desde la década de 1880 hasta la de 1950, el TAA se utilizó como anestésico con el nombre contemporáneo de hidrato de amileno , pero rara vez se utilizaba porque existían fármacos más eficaces. [3] En la década de 1930, el TAA se utilizaba principalmente como disolvente para el anestésico primario tribromoetanol (TBE). Al igual que el cloroformo , el TBE es tóxico para el hígado, por lo que el uso de este tipo de soluciones disminuyó en los años 1940 en humanos. Las soluciones de TBE-TAA siguieron utilizándose como anestésicos de acción corta para ratones y ratas de laboratorio . Estas soluciones a veces se denominan Avertin , que era el nombre comercial de la solución TAA y TBE, ahora descontinuada, con una proporción de volumen de 0,5:1 fabricada por Winthrop Laboratories . [16] El TAA ha surgido recientemente como una droga recreativa . [4]

Uso y efectos

La ingestión o inhalación de TAA provoca euforia , efectos sedantes , hipnóticos y anticonvulsivos similares a los del etanol . [17] Cuando se ingiere, los efectos del TAA pueden comenzar en aproximadamente 30 minutos y pueden durar hasta 1 o 2 días. [18] 2 a 4 gramos de TAA son suficientes para producir un efecto hipnótico. Aproximadamente 100 g de etanol inducen un nivel similar de sedación. [8]

Sobredosis y toxicidad

La dosis más pequeña conocida de TAA que ha matado a una persona es de 30 ml. [18]

Una sobredosis produce síntomas similares a los de la intoxicación por alcohol y es una emergencia médica debido a las propiedades sedantes/depresoras que se manifiestan en la sobredosis como una depresión respiratoria potencialmente letal . Una sobredosis puede provocar pérdida repentina del conocimiento, acidosis respiratoria y metabólica simultánea , [18] taquicardia , aumento de la presión arterial , constricción de la pupila , coma , depresión respiratoria [19] y la muerte. La DL50 oral en ratas es de 1 g/kg. La LD50 subcutánea en ratones es de 2,1 g/kg . [20]

Metabolismo

En ratas, el TAA se metaboliza principalmente mediante glucuronidación , así como mediante oxidación a 2-metil-2,3-butanodiol. Es probable que se siga el mismo camino en humanos, [21] aunque fuentes más antiguas sugieren que el TAA se excreta sin cambios. [3]

TAA se oxida a 2-metil-2,3-butanodiol.

El uso de TAA no se puede detectar con pruebas generales de etanol ni con otras pruebas de drogas ordinarias. Su uso se puede detectar a partir de una muestra de sangre u orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas hasta 48 horas después del consumo. [19]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Lomte, SB; Bawa, MJ; Landé, MK; Arbad, BR (2009). "Densidades y viscosidades de mezclas líquidas binarias de 2-butanona con alcoholes ramificados a (293,15 a 313,15) K". Revista de datos de ingeniería y química . 54 : 127-130. doi :10.1021/je800571y.
  2. ^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "Sección 3 - Constantes físicas de compuestos orgánicos". Manual CRC de Química y Física, 95.ª edición (95.ª ed.). Prensa CRC. pag. 362.ISBN​ 9781482208689. OCLC  908078665.
  3. ^ abcd Adriani, John (1962). La química y la física de la anestesia (2ª ed.). Illinois: Libros de Thomas. págs. 273-274. ISBN 9780398000110.
  4. ^ ab Rusiecka, Izabela; Gągaloo, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (octubre de 2016). "Beber "vodka" o vodka – Ésta es una cuestión". Toxicología in Vitro . 36 : 66–70. doi :10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN  1879-3177. PMID  27448500.
  5. ^ Martín, J (2004). "Influencia de los aditivos de combustible oxigenados y sus metabolitos en la función del receptor del ácido γ-aminobutírico A (GABAA) en los sinaptoneurosomas del cerebro de rata". Cartas de Toxicología . 147 (3): 209–217. doi :10.1016/j.toxlet.2003.10.024. PMID  15104112.
  6. ^ Syed, Alia N.; Leo, Rafael J. (22 de noviembre de 2022). "Uso recreativo de 2-metil-2-butanol: ¿una ola emergente de uso indebido de un sustituto del etanol en el horizonte?". El compañero de atención primaria para los trastornos del SNC . 24 (6): 44189. doi : 10.4088/PCC.22cr03292. ISSN  2155-7780. PMID  36441984. S2CID  253700629.
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