En química orgánica , un acoplamiento azo es una reacción entre un compuesto de diazonio ( R−N≡N + ) y otro compuesto aromático que produce un compuesto azo ( R−N=N−R' ). En esta reacción de sustitución aromática electrófila , el catión arildiazonio es el electrófilo , y el carbón activado (normalmente procedente de un areno , que se llama agente de acoplamiento), sirve como nucleófilo . Los agentes de acoplamiento clásicos son los fenoles y los naftoles . [1] Normalmente, el reactivo de diazonio ataca en la posición para del agente de acoplamiento. Cuando la posición para está ocupada, el acoplamiento se produce en una posición orto, aunque a un ritmo más lento.
Los compuestos azo aromáticos tienden a tener colores brillantes debido a sus sistemas conjugados extendidos . Muchos son tintes útiles (ver tinte azo ). [2] Los colorantes azoicos importantes incluyen el rojo de metilo y el rojo pigmento 170 .
La impresión azo también aprovecha esta reacción. En este caso, el ion diazonio se degrada con la luz, dejando una imagen latente en la sal de diazonio no degradada que se hace reaccionar con un fenol, produciendo una imagen en color: el plano . [3]
Prontosil , la primera sulfa , se produjo alguna vez mediante acoplamiento azo. El compuesto azo es un profármaco que se activa in vivo para producir sufanilamida.
La reacción también se utiliza en la prueba de reacción de Pauly para detectar residuos de tirosina o histidina en proteínas.
Además, a través de la reacción de acoplamiento azo entre el ion diazonio aromático y los residuos de aminoácidos aromáticos, esta reacción también se puede utilizar para formar o modificar proteínas como la ARNt sintetasa. [4]
Es ilustrativa la reacción del fenol con cloruro de bencenodiazonio para dar un Solvent Yellow 7 , un compuesto azo de color amarillo anaranjado . La reacción es más rápida a pH alto. [2] Se han preparado muchos otros colorantes azoicos de manera similar. Se han descrito en detalle varios procedimientos. [5] [6] [7]
Los naftoles son agentes de acoplamiento populares. Un ejemplo es la síntesis del colorante "organol brown" a partir de anilina y 1-naftol :
De manera similar, el β-naftol se acopla con el electrófilo de fenildiazonio para producir un tinte rojo anaranjado intenso.
Además de los agentes de acoplamiento aromáticos activados, también se podrían acoplar otros carbonos nucleofílicos con la sal de diazonio:
En medios alcalinos, la sal de diazonio puede reaccionar con la mayoría de las aminas primarias y secundarias, que existen como base libre para producir triazeno . [8] Esta reacción química se llama acoplamiento azo N, [9] o síntesis de azoaminas. [10]
El tinte llamado amarillo de anilina se produce mediante la reacción de anilina y una sal de diazonio. En este caso compiten el acoplamiento C y el N. [2]