El rojo naftol (pigmento rojo 170 o PR170) es un pigmento orgánico ampliamente utilizado en recubrimientos y pinturas de automóviles .
Se produce sintéticamente convirtiendo p-aminobenzamida en el compuesto de diazonio correspondiente seguido del acoplamiento con ácido 3-hidroxi-2-naftóico (2-etoxi)anilida (precursor del colorante "Naphtol AS-PH").
En estado sólido, se forman tautómeros hidrazo y existen varias estructuras cristalinas . En el polimorfo α inicial , las moléculas están dispuestas en un patrón de espiga con amplios enlaces de hidrógeno. El polimorfo φ es más denso y más estable y se produce industrialmente mediante tratamiento térmico en agua a 130 °C bajo presión. En esta fase, las moléculas son planas y están dispuestas en capas. Existe un amplio enlace de hidrógeno dentro de la capa, pero entre capas las únicas interacciones son las fuerzas de Van der Waals . Las estructuras cristalinas densas son las preferidas para los pigmentos utilizados en recubrimientos porque en caso de descomposición fotoquímica, los fragmentos se bloquean en su lugar y pueden recombinarse. La investigación muestra que al reemplazar el grupo etoxi en este compuesto por un grupo metoxi , la estructura cristalina es menos estable y en la aplicación final el color se desvanece más fácilmente. Mediante una selección cuidadosa de los sustituyentes es posible optimizar la estructura cristalina y mejorar las propiedades ópticas [1] .