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acetato de isoamilo

El acetato de isoamilo , también conocido como acetato de isopentilo , es un éster formado a partir de alcohol isoamílico y ácido acético , con la fórmula molecular C7H14O2 . Es un líquido incoloro que es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. El acetato de isoamilo tiene un olor fuerte que se describe como similar tanto al plátano como a la pera . [3] El acetato de isoamilo puro o las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros sabores en etanol pueden denominarse aceite de plátano [4] o aceite de pera . [5]

ocurrencia natural

El acetato de isoamilo se encuentra naturalmente en muchas plantas, incluidas la manzana , el plátano , el café , la uva , la guayaba , el lichi , la papaya , el melocotón , la granada y el tomate . [6] [7] También se libera mediante procesos de fermentación, incluidos los utilizados para elaborar cerveza , coñac y whisky . [6]

El acetato de isoamilo es liberado por el aparato de picadura de una abeja melífera, donde sirve como una baliza de feromonas para atraer a otras abejas y provocarlas a picar. [8]

Producción

El acetato de isoamilo se prepara mediante la reacción catalizada por ácido ( esterificación de Fischer ) entre alcohol isoamílico y ácido acético glacial como se muestra en la siguiente ecuación de reacción. Normalmente se utiliza ácido sulfúrico como catalizador . Alternativamente, se puede utilizar como catalizador ácido p -toluenosulfónico o una resina de intercambio iónico ácida.

También se produce sintéticamente mediante la rectificación del acetato de amilo . [9]

Aplicaciones

El acetato de isoamilo se utiliza para conferir sabor a plátano o pera a alimentos como los cacahuetes , las frutas jugosas y las gotas de pera . [10] El aceite de plátano y el aceite de pera comúnmente se refieren a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como saborizante artificial .

También se utiliza como disolvente de algunos barnices , pinturas al óleo y lacas de nitrocelulosa . Como disolvente y portador de materiales como la nitrocelulosa , se utilizó ampliamente en la industria aeronáutica para endurecer y proteger las superficies de vuelo de telas contra el viento, donde él y sus derivados se conocían generalmente como " droga para aviones ". Ahora que la mayoría de las alas de los aviones están hechas de metal, dicho uso se limita principalmente a reproducciones y modelos a escala históricamente precisos.

Por su olor intenso, agradable y su baja toxicidad, el acetato de isoamilo se utiliza para probar la eficacia de respiradores o máscaras antigás . [11]

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0347". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "Acetato de isoamilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "Acetato de isoamilo". Chemicalland21.com.
  4. ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a11_141.
  5. ^ "T3DB: acetato de isopentilo". Base de datos de toxinas y objetivos de toxinas (T3DB) . Institutos Canadienses de Investigación en Salud, Fundación Canadiense para la Innovación y por el Centro de Innovación en Metabolómica (TMIC) . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  6. ^ ab Technical Resources International, Inc (noviembre de 1994). «RESUMEN DE DATOS PARA LA SELECCIÓN QUÍMICA: Acetato de Isoamilo» (PDF) . Programa Nacional de Toxicología . Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  7. ^ "Taxonomía del acetato de isoamilo". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  8. ^ Boch R; Esquilador DA; Stone BC (8 de septiembre de 1962). "Identificación del acetato de isoamilo como componente activo de la feromona de la picadura de la abeja melífera". Naturaleza . 195 (4845). Inglaterra: Nature Publishing Group: 1018–20. Código Bib :1962Natur.195.1018B. doi :10.1038/1951018b0. PMID  13870346. S2CID  4224788.
  9. ^ "Métodos de fabricación de acetato de isoamilo". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  10. ^ "Acetato de isoamilo". Sociedad Química Americana . Consultado el 27 de octubre de 2022 .
  11. ^ "Procedimientos de prueba de ajuste (obligatorios). - 1910.134 Aplicación A | Administración de salud y seguridad ocupacional". www.osha.gov . Consultado el 4 de febrero de 2020 .