Wilhelm Rudolph Fittig (6 de diciembre de 1835 - 19 de noviembre de 1910) fue un químico alemán . Descubrió la reacción de acoplamiento de pinacol , mesitileno , diacetilo y bifenilo . Fittig estudió la acción del sodio sobre cetonas e hidrocarburos . Descubrió la reacción de Fittig o reacción de Wurtz-Fittig para la síntesis de alquilbencenos, propuso una estructura de dicetona para la benzoquinona y aisló el fenantreno del alquitrán de hulla . Descubrió y sintetizó las primeras lactonas e investigó las estructuras de la piperina , el naftaleno y el fluoreno . [1]
Fittig estudió química en la Universidad de Gotinga , graduándose como doctor con una disertación sobre la acetona en 1858, bajo la supervisión de Heinrich Limpricht y Friedrich Wöhler . [ cita requerida ] Posteriormente ocupó varios puestos en Gotinga, convirtiéndose en asistente de Wöhler en 1858, privatdozent en 1860 y profesor extraordinario en 1870. En 1870 fue nombrado profesor titular en la Universidad de Tubinga y en 1876 en Estrasburgo , donde se erigieron los laboratorios a partir de sus diseños. [1] [2] [3]
La investigación de Fittig cubrió amplias áreas de la química orgánica . Los aldehídos y las cetonas proporcionaron material para su trabajo anterior. Observó que los aldehídos y las cetonas pueden sufrir reducción en solución neutra , alcalina y, a veces, ácida, a glicoles secundarios y terciarios , sustancias que llamó pinaconas ; y también que ciertas pinaconas cuando se destilaban con ácido sulfúrico diluido daban compuestos, a los que llamó pinacolinas . Los ácidos insaturados también recibieron mucha atención, y descubrió los anhídridos internos de los oxiácidos , denominados lactonas . [3] También descubrió lo que ahora se conoce como la reorganización del pinacol , por la cual los 1,2-dioles se reorganizan en aldehídos o cetonas bajo catálisis ácida . [4] [5] Su trabajo implicó la preparación de 2,3-dimetil-2,3-butanodiol ( pinacol ) a partir de acetona , [6] seguido de la transposición a 3,3-dimetilbutanona ( pinacolona ), que luego se oxidó con dicromato a ácido trimetilacético . [7] La interpretación de Fittig de sus resultados fue incorrecta [5] y los productos formados no se identificaron hasta más de una década después, cuando Aleksandr Butlerov preparó de forma independiente ácido trimetilacético y confirmó que era el mismo producto que Fittig había preparado. [8]
En 1855, Charles-Adolphe Wurtz demostró que cuando el sodio actuaba sobre yoduros de alquilo , los residuos de alquilo se combinaban para formar hidrocarburos más complejos ; [9] [10] Fittig desarrolló este método de reacción de Wurtz [11] [12] al demostrar que una mezcla de un haluro de arilo y un haluro de alquilo , bajo un tratamiento similar, producía homólogos de benceno . [13] [14] [3] Este proceso ahora se conoce como la reacción de Wurtz-Fittig . [15]
Sus investigaciones sobre la reacción de Perkin le llevaron a una explicación de su mecanismo que parecía estar más de acuerdo con los hechos. La cuestión, sin embargo, era muy difícil y en aquel momento el curso exacto de la reacción parecía estar pendiente de solución. Estas investigaciones resolvieron incidentalmente la constitución de la cumarina , el principio odorífero de la asperilla . La observación de Fittig y Erdmann de que el análogo estructural γ-fenilo del ácido isocrotónico producía fácilmente α-naftol por pérdida de agua fue de mucha importancia, ya que proporcionó evidencia valiosa sobre la constitución del naftaleno . [16] También investigaron ciertos hidrocarburos que se encuentran en la fracción de alto punto de ebullición del destilado de alquitrán de hulla y resolvieron la constitución del fenantreno . Gran parte del conocimiento inicial del alcaloide piperina se debió a Fittig, quien en colaboración con Ira Remsen estableció su constitución en 1871. [1] [3]
Fittig publicó dos libros de texto de amplia difusión: editó varias ediciones de Grundriss der organischen Chemie de Wohler (11.ª ed., 1887) y escribió Unorganische Chemie (1.ª ed., 1872; 3.ª, 1882). Sus investigaciones fueron reconocidas por muchas sociedades e instituciones científicas, y la Royal Society le otorgó la medalla Davy en 1906. [1] [3]
