[7] Luego se mudaron a Buenos Aires, donde, durante su adolescencia, contrajo tuberculosis y pese a que los médicos del Hospital Británico le pronosticaron pocos meses de vida, logró sobrevivir.
Decidieron mudarse a Mendoza en busca de un mejor clima para Violet, pero estando en esa provincia murió William.
[8] Se establecieron primero en Liverpool y luego en Londres, donde Jessop asistió a un colegio parroquial.
[9] Cuando su madre enfermó, Jessop debió hacerse cargo de toda la familia.
Dos años más tarde, en septiembre de 1910, fue contratada por la White Star Line y destinada como camarera a bordo del RMS Majestic, y en junio del año siguiente, fue transferida al nuevo transatlántico de la empresa, el RMS Olympic,[10] que entonces era el barco más grande y lujoso del mundo.
De las 2228 personas que viajaban a bordo del Titanic, 1523 fallecieron en el naufragio.
Jessop fue embarcada en un bote salvavidas, el cual fue succionado y destruido por las hélices del barco;[13] sin embargo, consiguió salvarse saltando del bote justo antes de que fuese alcanzado por las hélices.
En 1926, comenzó a trabajar como camarera a bordo del SS Belgenland de la Red Star Line,[17] y realizó cinco cruceros alrededor del mundo.
Se dedicó con entusiasmo a la jardinería: en el terreno que rodeaba la casa, plantó narcisos, tulipanes, rosas y diversos vegetales.