Advantame es un edulcorante artificial sin calorías y un análogo del aspartamo de Ajinomoto . [2] En términos de masa , es aproximadamente 20.000 veces más dulce que la sacarosa y aproximadamente 110 veces más dulce que el aspartamo. [3] No tiene sabores desagradables notables en comparación con la sacarosa y tiene un sabor dulce un poco más largo que el aspartamo y es químicamente más estable. Se puede mezclar con muchos otros edulcorantes naturales y artificiales. [2]
Advantame se puede utilizar como edulcorante de mesa y en ciertos chicles , bebidas saborizadas, productos lácteos , mermeladas y confitería , entre otras cosas. [4]
En 2013, fue aprobado para su uso en alimentos dentro de la UE con el número E E969 . [4] En 2014, la FDA aprobó el advantame como edulcorante no nutritivo y potenciador del sabor dentro de los Estados Unidos en alimentos en general, excepto carnes y aves de corral. [5]
La ingesta diaria aceptable de advantame para humanos por la FDA es de 32,8 mg por kg de peso corporal (mg/kg pc), [6] mientras que según la EFSA es de 5 mg por kg de peso corporal (mg/kg pc). [1] Las ingestas diarias estimadas posibles a partir de alimentos están muy por debajo de estos niveles. [ cuantificar ] El NOAEL para humanos es de 500 mg/kg pc en la UE. El advantame ingerido puede formar fenilalanina , pero el uso normal de advantame no es significativo para aquellos con fenilcetonuria . Tampoco tiene efectos adversos en diabéticos tipo 2. No se considera cancerígeno ni mutagénico . [1]
El Centro para la Ciencia en el Interés Público clasifica a Advantame como seguro [7] y generalmente reconocido como seguro . [8]
La dulzura relativa del advantame varía. Depende de la concentración y del alimento/matriz en el que se utiliza. En soluciones acuosas de advantame, que son equivalentemente dulces a soluciones acuosas de 3 a 14 % de sacarosa en peso (% en peso), el advantame es 7000 a 47700 veces más dulce. La dulzura relativa del advantame aumenta logarítmicamente a medida que aumenta la concentración de sacarosa de una solución de sacarosa comparablemente dulce, pero finalmente alcanza una meseta. Por extrapolación , se estima que la dulzura de una solución acuosa de advantame alcanza un máximo en una concentración que es equivalente a una solución acuosa de sacarosa al 15,8 % en peso. [2]
El advantame es formalmente una amina secundaria del aspartamo y del 3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)propanal (HMPA). Estructuralmente, el advantame se parece a una combinación de aspartamo y filodulcina . [2]
Advantame tiene 2 estereocentros y 4 estereoisómeros .
El advantame se puede fabricar a partir de aspartamo y vainillina . [2] La vainillina se transforma en HMPA en 4 pasos. [9] El 3-hidroxi-4-metoxicinamaldehído (HMCA) se forma en el tercer paso. El HMCA se hidrogena a HMPA en el paso final. El HMPA se hidrogena selectivamente con paladio sobre óxido de aluminio y platino sobre carbono en un paso para obtener advantame en metanol con aspartamo. El producto se cristaliza. Los cristales crudos se lavan, se recristalizan , se lavan y se secan. [1]
A 15 °C la solubilidad del advantame es 0,76 g/L en agua, 7,98 g/L en etanol y 1,65 g/L en acetato de etilo . A 25 °C las solubilidades son 0,99 g/L, 13,58 g/L y 2,79 g/L, respectivamente. A 40 °C las solubilidades son 2,10 g/L, 38,27 g/L y 7,96 g/L, respectivamente. A 50 °C las solubilidades son 3,10 g/L, 98,68 g/L y 16,00 g/L, respectivamente. [2]
El advantame en forma de polvo seco se degrada muy lentamente a 25 °C y 60% de humedad relativa y puede durar años en esas condiciones. Puede durar más de un año en soluciones acuosas a un pH de 3,2. Esto corresponde al pH típico de los refrescos . Se degrada más rápido a temperaturas y humedades más altas, pero generalmente es más estable que el aspartamo. A diferencia del aspartamo, el advantame no forma una dicetopiperazina a través de la ciclización intramolecular debido al impedimento estérico del grupo vainililo . [2]
En los seres humanos, el 89% del advantame ingerido se excreta en las heces y el 6,2% en la orina. Una parte se excreta sin cambios, pero la mayor parte en forma de metabolitos . El advantame se absorbe mal, se metaboliza rápidamente y solo se pueden detectar pequeñas cantidades de él y sus metabolitos en la sangre poco después de la ingestión. [1]
El 52% de la dosis ingerida se excreta en las heces como advantame desesterificado y el 30% como ácido N- (3-(3-hidroxi-4-metoxifenil))propil-L-aspártico y como una cantidad molar equivalente de fenilalanina . El 1% de la dosis ingerida se excreta en la orina como el análogo del ácido aspártico antes mencionado, el 1,9% como 5-(3-aminopropil)-2-metoxifenilo y el 2,3% como advantame desesterificado. El metanol se forma en la desesterificación, pero esto se considera insignificante en concentraciones de advantame destinadas a ser utilizadas en alimentos, y en comparación con el metanol formado naturalmente en el cuerpo y el metanol que se encuentra naturalmente en los alimentos. [1]
Ajinomoto desarrolló el advantame y anunció públicamente su estructura en forma impresa en 2008. En un principio, el advantame se identificó con el código de laboratorio ANS9801. El aspartamo , el neotamo y el aspartamo N-sustituido con asparagina a través de un enlace amida (cubierto en la patente estadounidense 5.286.509) fueron seleccionados como los compuestos principales para la investigación que condujo al advantame. [9]
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