Webster ganaría fama luego de su lanzamiento de sus dos mixtapes llamados "Owl Pharaoh" y "Days Before Rodeo", este último siendo una precuela a su primer álbum de estudio llamado "Rodeo", el cual sería aclamado por la crítica, en 2016, lanzaría "Birds in the Trap Sing McKnight", el cual contiene su canción más popular hasta la fecha, "Goosebumps".Webster vivió con su abuela, pero luego se mudó a los suburbios, donde su padre tenía su propio negocio.[9] Mismo que en el 2012 Scott firmó con la discográfica Epic Records y en noviembre del mismo año hizo un acuerdo con la compañía GOOD MUSIC de Kanye West como parte de producción.Con su segundo álbum Birds In The Trap Sing McKnight (2016) ganó la primera posición en los Billboard 200.En 2019, lanzó "Astroworld" y gracias al sencillo "Sicko Mode" se posicionó en el Billboard Hot 100.Ha citado que sus influencias son Kid Cudi, M.I.A., Kanye West, Toro y Moi, Tame Impala, T.I.[13][14] En agosto de 2021 se confirmó que la pareja estaba esperando su segundo hijo juntos.Posteriormente ingresó a su primera asociación con su viejo amigo, Chris Holloway, formando el dúo The Graduates.El dúo se mantuvo unido hasta finales de 2012, cuando los conflictos personales y las disputas financieras condujeron a la disolución del grupo.Mientras estaba en Los Ángeles, el representante de TI lo contactó, pidiéndole que asistiera a un estudio para una reunión.El primer proyecto en solitario de Webster es un mixtape titulado Owl Pharaoh, que se lanzaría como descarga gratuita en 2012.La canción fue producida por Young Chop, con producción adicional del propio Webster, junto a Mike Dean.La versión del mixtape de la canción presenta voces invitadas del rapero estadounidense Wale, mientras que la producción fue manejada por el propio Webster, junto a Sak Pase y Mike Dean.La gira recorrió las principales ciudades como Denver, Colorado, Houston, Texas, Chicago, Illinois, Detroit, Míchigan, Nueva York, Atlanta, Georgia, Filadelfia, San Diego, Los Ángeles, San Francisco, California y Seattle, Washington.Los segundos shows se agregaron a algunas ciudades como Los Ángeles y Nueva York, luego de que sus primeros shows se vendieron demasiado rápido para los ojos de sus fanáticos.Artistas como Kanye West, Chris Brown, Wale y Birdman hicieron apariciones especiales en ciertas ciudades.El álbum presenta apariciones especiales de Quavo, Juicy J, Kanye West, The Weeknd, Swae Lee, Chief Keef, Justin Bieber, Young Thug y Toro y Moi, Big Buck e incluye la producción de Mike Dean, Kanye West, WondaGurl, Suber, DJ Dahi, Metro Boomin, Sonny Digital, Southside, Terrace Martin, Zaytoven, Pharrell Williams y el propio Webster, entre otros.Este último se convirtió en su sencillo más alto en la lista Billboard Hot 100 de Estados Unidos, llegando al número 16.Durante una entrevista, Webster dijo: "No lo hago para tener control financiero sobre mi música.Primero y ante todo, quiero ayudar a otros artistas, lanzar nuevos nombres, brindar oportunidades.Las pistas fueron nombradas "A Man", "Green & Purple (con Playboi Carti )" y "Butterfly Effect".Este último también se lanzó en todos los demás servicios de transmisión, como la única pista.Tour" como un acto de apoyo para Kendrick Lamar, la noche anterior.Este tuit significaba que ahora estaba trabajando en su álbum AstroWorld a tiempo completo.También afirmó que él y Travis Scott tienen listos más de 20 registros.[54] En octubre de 2017, Scott apareció en una pieza especial titulada "Merece", del rapero canadiense nacido en China, Kris Wu.[58] Después del lanzamiento de Huncho Jack, Jack Huncho, Webster fue visto en el estudio con mucha más frecuencia y Billboard programó un lanzamiento del primer trimestre esperado para AstroWorld.En noviembre, Scott apareció en la remezcla de Young Thug's Hot with Gunna.La actuación también incluyó el estreno de su nueva canción con su compañero artista Kid Cudi.En 2019, tres personas fueron pisoteadas y heridas cuando una multitud se apresuró a ingresar al recinto de Astroworld.