Ya con su actuación en su primera temporada, llamó la atención del Arsenal de Herbert Chapman quien intento contratar a Drake, pero el delantero decidió quedarse en The Dell.
[6] En marzo de esa temporada en la Football League Division Two ya tenía 22 goles.
Arsenal ganó la liga esa temporada 1933-34, pero Drake llegó demasiado tarde para obtener la medalla.
Drake en total anotó 44 goles esa temporada, rompiendo el anterior récord del club de Jack Lambert.
La Segunda Guerra Mundial golpeó Reino Unido cortando la carrera del delantero, quien sirvió en la Real Fuerza Aérea durante el conflicto.
[9] Ya en tiempos de paz en 1945, una lesión en la columna vertebral durante un encuentro contra Reading lo forzó a retirarse como jugador.
Con 139 goles en 184 partidos, Drake es junto a Jimmy Brain el quinto goleador histórico del Arsenal.
Había 7 jugadores del Arsenal y Drake marcó el último de los tres goles para Inglaterra en una victoria por 3-2.
[14][12] En 1970 Drake fue entrenador asistente del FC Barcelona de Vic Buckingham, por seis meses.