Como jugador militó en varios equipos, pero en ninguno ganó algún trofeo importante, y realizó menos de 40 apariciones en la liga en el transcurso de una década.

Sin embargo, tuvo éxito como entrenador, primero en el Northampton Town entre 1908 y 1912, a quienes guio al título de la Southern League.

Esto llamó la atención de clubes más grandes, y fichó por el Leeds City, que mejoró su desempeño con Chapman a cargo hasta la llegada de la Primera Guerra Mundial.

[1]​ Cuando la guerra terminó, el equipo estuvo implicado en irregularidades financieras y Chapman terminó expulsado del fútbol de por vida.

[2]​ En 1920 apeló con éxito a su castigo, y al año siguiente asumió como técnico del Huddersfield Town,[3]​ con el que consiguió una FA Cup y dos títulos de Primera División en un periodo de cuatro años.